An improved preparation of mesoporous silica-supported Pd as sustainable catalysts for phosphine-free Suzuki-Miyaura and Heck coupling reactions

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 27, Issue 10, 2013, Pages 588-594

  Basu, Basudeb ^a   Paul, Susmita ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH BENGAL   (India)

Author keywords

C C coupling; Heck reaction; heterogeneous palladium; mesoporous silica; Suzuki Miyaura reaction

Indexed keywords

C-C COUPLING; HECK COUPLING REACTION; HECK REACTIONS; HETEROGENEOUS CATALYTIC SYSTEMS; MESOPOROUS SILICA; PALLADIUM NANOPARTICLES; STRUCTURAL MORPHOLOGY; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

PALLADIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84884987998     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.3036     Document Type: Article

References (79)

1. A. Molnar, (Ed), Palladium-Catalyzed Coupling reaction: Practical aspects and Future Development, Wiley-VCH, Weinheim, 2013.
2. a) L. Yi, J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133
3. b) D. Astruc, Nanoparticles and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
4. c) R. Narayanan, Molecules 2010, 15, 2124.
5. a) V. L. Budarin, J. H. Clark, R. Luque, D. J. Macquarrie, R. J. White, Green Chem. 2008, 10, 382
6. b) Y. Sun, H. H. Wang, Adv. Mater. 2007, 19, 2818
7. c) B. Karimi, S. Abedi, J. H. Clark, V. Budarin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4776
8. d) J. L. Bras, D. K. Mukherjee, S. Gonzalez, M. Tristany, B. Ganchegui, M. Moreno-Manas, R. Pleixats, F. Henina, J. Muzart, New J. Chem. 2004, 28, 1550
9. e) C. Batchelor-McAuley, C. E. Banks, A. O. Simm, T. G. J. Jones, R. G. Compton, Analyst 2006, 131, 106
10. f) S. Mandal, D. Roy, R. V. Chaudhari, M. Sastry, Chem. Mater. 2004, 16, 3714
11. g) D. Astruc, Inorg. Chem. 2007, 46, 1884
12. h) J. C. Garcia-Martinez, R. Lezutekong, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5097
13. i) C. C. Cassol, A. P. Umpierre, G. Machado, S. I. Wolke, J. Dupont, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3298
14. j) W. P. Zhou, A. Lewera, R. Larsen, R. I. Masel, P. S. Bagus, A. Wieckowski, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 13393.
15. a) S. M. Chergui, A. Ledebt, F. Mammeri, F. Herbst, B. Carbonnier, H. B. Romdhane, M. Delamar, M. M. Chehimi, Langmuir 2010, 26, 16115
16. b) J. P. Simeone, J. R. Sowa Jr, Tetrahedron 2007, 63, 12646
17. c) M. Lysén, K. Köhler, Synthesis 2006; 692.
18. a) P. D. Stevens, J. Fan, H. M. R. Gardimalla, M. Yen, Y. Gao, Org. Lett. 2005, 7, 2085
19. b) S. Zhou, M. Johnson, J. G. C. Veinot, Chem. Commun. 2010; 46, 2411.
20. a) K. K. Sharma, A. V. Biradar, S. Das, T. Asefa, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3174
21. b) S. Paul, J. H. Clark, Green Chem. 2003, 5, 635
22. c) C. M. Crudden, M. Sateesh, R. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10045
23. d) C. Baleizao, A. Corma, H. Garcia, A. Leyva, Chem. Commun. 2003, 606
24. e) D.-H. Lee, J.-Y. Jung, M.-J. Jin, Green Chem. 2010, 12, 2024
25. f) S. Y. Gao, Z. L. Zheng, J. Lü, R. Cao, Chem. Commun. 2010, 46, 7584
26. g) Q. Wang, S. Ma, J. Li, F. Wiao, H. Xiong, Chem. Commun. 2006, 2495
27. h) J. D. Webb, S. MacQuarrie, K. McEleney, C. M. Crudden, J. Catal. 2007; 252, 97
28. i) M. Cai, Q. Xu, Y. Huang, J. Mol. Catal. A, 2007; 271, 93.
29. K. Mori, K. Yamaguchi, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11572.
30. a) H. Q. Yang, Y. W. Wang, Y. Qin, Y. Z. Chong, Q. Z. Yang, G. Li, L. Zhang, W. Li, Green Chem. 2011, 13, 1352
31. b) H. Q. Yang, X. J. Han, Z. C. Ma, R. Q. Wang, J. Liu, and, X. F. Ji, Green Chem. 2010, 12, 441
32. c) H. Q. Yang, Z. C. Ma, Y. Qing, G. Y. Xie, J. Gao, L. Zhang, J. H. Gao, L. Du, Appl. Catal. A 2010, 382, 312
33. d) H. Q. Yang, X. J. Han, G. Li, Y. W. Wang, Green Chem. 2009, 11, 1184
34. e) X. J. Feng, M. Yan, T. Zhang, Y. Liu, M. Bao, Green Chem. 2010, 12, 1758
35. f) F. Durap, M. Rakap, M. Aydemir, S. Özkar, Appl. Catal. A 2010, 382, 339
36. g) B. Z. Yuan, Y. Y. Pan, Y. W. Li, B. L. Yin, H. F. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4054.
37. a) K. Kaneda, M. Higuchi, T. Imanaka, J. Mol. Catal. 1990, 63, L33
38. b) M. Wagner, K. Kohler, L. Djakovitch, S. Weinkauf, V. Hagen, M. Muhler, Top. Catal. 2000, 13, 319
39. c) B. M. Choudary, S. Madhi, N. S. Chowdary, M. L. Kantam, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127
40. d) M. L. Kantam, S. Roy, M. Roy, M. S. Subhas, P. R. Likhar, B. Sreedhar, B. M. Choudary, Synlett 2006, 2747
41. e) D. Kubo, Y. Masui, M. Onaka, Chem. Lett. 2007, 36, 918.
42. a) S. Schweizer, J. Becht, C. L. Drian, Tetrahedron 2010, 66, 765
43. b) N. T. S. Phan, P. Styring, Green Chem. 2008, 10, 1055
44. c) A. Dahan, M. Portnoy, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5860
45. d) J. K. Cho, R. Najman, T. W. Dean, O. Ichihara, C. Muller, M. Bradley, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6276
46. e) B. Atrash, J. Reader, M. Bradley, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4779.
47. a) B. Basu, S. Das, P. Das, B. Mandal, D. Banerjee, F. Almqvist, Synthesis 2009, 1137
48. b) Y. Monguchi, K. Saki, K. Endo, Y. Fujita, M. Niimura, M. Yoshimura, T. Mizusaki, Y. Sawama, H. Sajiki, Chem. Cat. Chem. 2012; 4, 546.
49. a) Y. Mei, Y. Lu, F. Polzer, M. Ballauff, Chem. Mater. 2007, 19, 1062
50. b) A. Desforges, R. Backov, H. Deleuze, O. Mondain-Monval, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1689
51. c) M. Adlim, M. Abu Bakar, K. Y. Liew, J. Ismail, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 141.
52. a) G. Fu, W. Han, L. Yao, J. Lin, S. Wei, Y. Chen, Y. Tang, Y. Zhou, T. Lua, X. Xia, J. Mater. Chem. 2012, 22, 17604
53. b) N. Semagina, A. Renken, D. Lau, L. Kiwi-Minsker, J. Catal. 2007, 246, 308.
54. a) D. H. Nagarajua, G. S. Suresh, ECS Electrochem. Lett. 2012, 1, F21
55. b) J. Cookson, Platinum Metals Rev. 2012, 56, 83
56. c) D.-J. Guo, H.-L. Li, Electrochem. Commun. 2004, 6, 999.
57. A. Cuesta, G. Cabello, M. Osawa, C. Gutierrez, ACS Catal. 2012, 2, 728.
58. a) D. Badone, M. Baroni, R. Cardamone, A. Ielmini, U. Guzzi, J. Org. Chem. 1997, 62, 7170
59. b) P. Cotugno, A. Monopoli, F. Ciminale, N. Cioffi, A. Nacci, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 808
60. c) R. Singh, M. S. Viciu, N. Kramareva, O. Navarroand, S. P. Nolan, Org. Lett. 2005, 7, 1829
61. d) L. M. Alcazar-Roman, J. F. Hartwig, Organometallics 2002, 21, 491.
62. a) G. Borja, A. Monge-Marcet, R. Pleixats, T. Parella, X. Cattoën, M. W. C. Man, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3625
63. b) A. Barau, V. Budarin, A. Caragheorgheopol, R. Luque, D. J. Macquarrie, A. Prelle, V. S. Teodorescu, M. Zaharescu, Catal. Lett. 2008, 124, 204
64. c) S. Jana, B. Dutta, R. Bera, S. Koner, Inorg. Chem. 2008, 47, 5512
65. d) B. Karimi, D. Enders, Org. Lett. 2006, 8, 1237
66. e) N. T. S. Phan, M. V. D. Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609, and references cited therein.
67. a) J. M. Richardson, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1207
68. b) D. R. Anton, R. H. Crabtree, Organometallics 1983, 2, 855
69. c) K. Yu, W. Sommer, J. M. Richardson, M. Weck, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 161
70. d) J. A. Widegren, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317.
71. a) N. Iranpoor, H. Firouzabadi, S. Motevalli, M. Talebi, J. Organomet. Chem. 2012, 708-709, 118
72. b) Q. Du, W. Zhang, H. Ma, J. Zheng, B. Zhou, Y. Li, Tetrahedron 2012, 68, 3577
73. c) N. Iranpoor, H. Firouzabadi, A. Safavi, S. Motevalli, M. M. Doroodmand, Appl. Organometal. Chem. 2012, 26, 417
74. d) P. Mondal, S. Banerjee, A. S. Roy, T. K. Mandal, S. M. Islam, J. Mater. Chem. 2012, 22, 20434
75. e) W. Chen, P. Li, L. Wang, Tetrahedron 2011, 67, 318
76. f) M. Dams, N. Drijkoningen, G. V. Tendeloo, D. E. D. Vos, P. A. Jacobs, J. Catal. 2002, 209, 225.
77. a) R. Bernini, S. Cacchi, G. Fabrizi, G. Forte, F. Petrucci, A. Prastaro, S. Niembro, A. Shafird, A. Vallribera, Green Chem. 2010, 12, 150
78. b) R. Ciriminna, V. Pandarus, G. Gingras, F. Beland, P. D. Cara, M. Pagliaro, RSC Adv 2012, 2, 10798.
79. G. W. Kabalka, L. Wang, R. M. Pagni, C. M. Hair, V. Namboodiri, Synthesis 2003, 217