Modelling the possible bioactivity of ellagitannin-derived metabolites. in silico tools to evaluate their potential xenoestrogenic behavior

Food and Function

Volumn 4, Issue 10, 2013, Pages 1442-1451

  Dellafiora, Luca ^a   Mena, Pedro ^a,b   Cozzini, Pietro ^a   Brighenti, Furio ^a   Del Rio, Daniele ^a  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^b RESEARCH GROUP ON QUALITY   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL FEATURES; DOCKING SIMULATIONS; ESTROGEN RECEPTOR; GLUCURONIDATION; HYDROXYLATION PATTERNS; STRUCTURE-BASED; TRANSCRIPTIONAL FACTORS; VIRTUAL SCREENING;

ALKYLATION; BIOCHEMISTRY; BIOMOLECULES; DIAGNOSIS;

METABOLITES;

ELLAGITANNIN; ESTROGEN; ESTROGEN RECEPTOR; TANNIN; XENOBIOTIC AGENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; METHODOLOGY; MOLECULAR DOCKING; PROCEDURES;

ESTROGENS; HUMANS; HYDROLYZABLE TANNINS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; RECEPTORS, ESTROGEN; XENOBIOTICS;

EID: 84884745946     PISSN: 20426496     EISSN: 2042650X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3fo60117j     Document Type: Article

References (48)

1. E. K. Shanle W. Xu Chem. Res. Toxicol. 2011 24 6 19
2. G. G. J. M. Kuiper J. G. Lemmen B. Carlsson J. C. Corton S. H. Safe P. T. Van Der Saag B. Van Der Burg J. Å. Gustafsson Endocrinology 1998 139 4252 4263
3. K. Dahlman-Wright V. Cavailles S. A. Fuqua V. C. Jordan J. A. Katzenellenbogen K. S. Korach A. Maggi M. Muramatsu M. G. Parker J. Å. Gustafsson Pharmacol. Rev. 2006 58 773 781
4. S. Pozzi V. Benedusi A. Maggi E. Vegeto Ann. N. Y. Acad. Sci. 2006 1089 302 323
5. F. Massart G. Saggese Int. J. Androl. 2010 33 369 376
6. R. Kumar M. N. Zakharov S. H. Khan R. Miki H. Jang G. Toraldo R. Singh S. Bhasin R. Jasuja J. Amino Acids 2011 2011 812540
7. C. Frizzell D. Ndossi S. Verhaegen E. Dahl G. Eriksen M. Sørlie E. Ropstad M. Muller C. T. Elliott L. Connolly Toxicol. Lett. 2011 206 210 217
8. A. Amadasi A. Mozzarelli C. Meda A. Maggi P. Cozzini Chem. Res. Toxicol. 2009 22 52 63
9. A. L. Ososki E. J. Kennelly Phytother. Res. 2003 17 845 869
10. K. D. R. Setchell N. M. Brown E. Lydeking-Olsen J. Nutr. 2002 132 3577 3584
11. H. S. Aiyer A. M. Warri D. R. Woode L. Hilakivi-Clarke R. Clarke J. Agric. Food Chem. 2012 60 5693 5708
12. M. Larrosa M. T. García-Conesa J. C. Espín F. A. Tomás-Barberán Mol. Aspects Med. 2010 31 513 539
13. B. Cerdá F. A. Tomás-Barberán J. C. Espín J. Agric. Food Chem. 2005 53 227 235
14. Z. Papoutsi E. Kassi A. Tsiapara N. Fokialakis G. P. Chrousos P. Moutsatsou J. Agric. Food Chem. 2005 53 7715 7720
15. A. González-Sarrías J. C. Espín F. A. Tomás-Barberán M. T. García-Conesa Mol. Nutr. Food Res. 2009 53 686 698
16. M. Larrosa A. González-Sarrías M. T. García-Conesa F. A. Tomás-Barberán J. C. Espín J. Agric. Food Chem. 2006 54 1611 1620
17. R. González-Barrio P. Truchado H. Ito J. C. Espín F. A. Tomás-Barberán J. Agric. Food Chem. 2011 59 1152 1162
18. A. M. Brzozowski A. C. W. Pike Z. Dauter R. E. Hubbard T. Bonn O. Engström L. Öhman G. L. Greene J. Å. Gustafsson M. Carlquist Nature 1997 389 753 758
19. M. Baroni G. Cruciani S. Sciabola F. Perruccio J. S. Mason J. Chem. Inf. Model. 2007 47 279 294
20. G. E. Kellogg J. C. Burnett D. J. Abraham J. Comput.-Aided Mol. Des. 2001 15 381 393
21. G. E. Kellogg M. Fornabaio F. Spyrakis A. Lodola P. Cozzini A. Mozzarelli D. J. Abraham J. Mol. Graphics Modell. 2004 22 479 486
22. A. Sarkar G. E. Kellogg Curr. Top. Med. Chem. 2010 10 67 83
23. P. Cozzini M. Fornabaio A. Marabotti D. J. Abraham G. E. Kellogg A. Mozzarelli J. Med. Chem. 2002 45 2469 2483
24. M. Fornabaio P. Cozzini A. Mozzarelli D. J. Abraham G. E. Kellogg J. Med. Chem. 2003 46 4487 4500
25. M. Fornabaio F. Spyrakis A. Mozzarelli P. Cozzini D. J. Abraham G. E. Kellogg J. Med. Chem. 2004 47 4507 4516
26. A. Marabotti F. Spyrakis A. Facchiano P. Cozzini S. Alberti G. E. Kellogg A. Mozzarelli J. Comput. Chem. 2008 29 1955 1969
27. P. Cozzini L. Dellafiora Toxicol. Lett. 2012 214 81 85
28. P. J. Goodford J. Med. Chem. 1985 28 849 857
29. J. L. Bowers V. V. Tyulmenkov S. C. Jernigan C. M. Klinge Endocrinology 2000 141 3657 3667
30. B. S. Katzenellenbogen J. Soc. Gynecol. Invest. 2000 7 S33 S37
31. K. A. Burns K. S. Korach Arch. Toxicol. 2012 86 1491 1504
32. R. S. Savkur T. P. Burris J. Pept. Res. 2004 63 207 212
33. D. M. Tanenbaum Y. Wang S. P. Williams P. B. Sigler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 5998 6003
34. J. A. Giménez-Bastida A. González-Sarrías M. Larrosa F. Tomás-Barberán J. C. Espín M. T. García-Conesa Mol. Nutr. Food Res. 2012 56 784 796
35. A. González-Sarrías V. Miguel G. Merino R. Lucas J. C. Morales F. Tomás-Barberán A. I. Álvarez J. C. Espín J. Agric. Food Chem. 2013 61 4352 4359
36. J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 2011 54 5271 5282
37. B. Poppenberger F. Berthiller H. Bachmann D. Lucyshyn C. Peterbauer R. Mitterbauer R. Schuhmacher R. Krska J. Glössl G. Adam Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 4404 4410
38. K. Morohoshi F. Shiraishi Y. Oshima T. Koda N. Nakajima J. S. Edmonds M. Morita Environ. Toxicol. Chem. 2003 22 2275 2279
39. H. K. Kang Y. H. Choi H. Kwon S. B. Lee D. H. Kim C. K. Sung Y. I. Park M. S. Dong Food Chem. Toxicol. 2012 50 2751 2759
40. P. Truchado M. Larrosa M. T. García-Conesa B. Cerdá M. L. Vidal-Guevara F. A. Tomás-Barberán J. C. Espín J. Agric. Food Chem. 2012 60 5749 5754
41. C. Menendez M. Dueñas P. Galindo S. González-Manzano R. Jimenez L. Moreno M. J. Zarzuelo I. Rodríguez-Gómez J. Duarte C. Santos-Buelga F. Perez-Vizcaino Mol. Nutr. Food Res. 2011 55 1780 1790
42. J. B. Bruning A. A. Parent G. Gil M. Zhao J. Nowak M. C. Pace C. L. Smith P. V. Afonine P. D. Adams J. A. Katzenellenbogen K. W. Nettles Nat. Chem. Biol. 2010 6 837 843
43. E. S. Manas Z. B. Xu R. J. Unwalla W. S. Somers Structure 2004 12 2197 2207
44. A. C. W. Pike A. M. Brzozowski R. E. Hubbard T. Bonn A. G. Thorsell O. Engström J. Ljunggren J. A. Gustafsson M. Carlquist EMBO J. 1999 18 4608 4618
45. J. A. Katzenellenbogen B. W. O'Malley B. S. Katzenellenbogen Mol. Endocrinol. 1996 10 119 131
46. T. Cheng X. Li Y. Li Z. Liu R. Wang J. Chem. Inf. Model. 2009 49 1079 1093
47. D. Giganti H. Guillemain J. L. Spadoni M. Nilges J. F. Zagury M. Montes J. Chem. Inf. Model. 2010 50 992 1004
48. F. Spyrakis A. Amadasi M. Fornabaio D. J. Abraham A. Mozzarelli G. E. Kellogg P. Cozzini Eur. J. Med. Chem. 2007 42 921 933