Phenyl-1,3,5-trithienyl-diketopyrrolopyrrole: A molecular backbone potentially affording high efficiency for solution-processed small-molecule organic solar cells through judicious molecular design

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 10, 2013, Pages 2407-2416

  Zhang, Shanlin ^a,b   Jiang, Bo ^a   Zhan, Chuanlang ^a   Huang, Jianhua ^a   Zhang, Xin ^a   Jia, Hui ^a   Tang, Ailing ^a   Chen, Lili ^a   Yao, Jiannian ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

Donor acceptor systems; heterocycles; molecular devices; small molecules; solar cells

Indexed keywords

CHARGE-CARRIER TRANSPORT; DIKETOPYRROLOPYRROLES; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; HETEROCYCLES; MOLECULAR DEVICE; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SMALL MOLECULES; SMALL-MOLECULE ORGANIC SOLAR CELLS;

HARVESTING; HOLE MOBILITY; MOLECULES; SOLAR CELLS; THREE DIMENSIONAL;

EFFICIENCY;

EID: 84884671596     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300371     Document Type: Article

References (56)

1. O. Morton, Nature 2006, 443, 19.
2. Z. He, C. Zhong, X. Huang, W. Y. Wong, H. Wu, L. Chen, S. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636.
3. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
4. C. Li, M. Liu, N. G. Pschirer, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Rev. 2010, 110, 6817.
5. L. J. A. Koster, S. E. Shaheen, J. C. Hummelen, Adv. Engergy Mater. 2012, 2, 1246.
6. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
7. H. Y. Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Y. Liang, G. W. Yang, Y. Yang, L. P. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649.
8. L. T. Dou, J. B. You, J. Yang, C. C. Chen, Y. J. He, S. Murase, T. Moriarty, K. Emery, G. Li, Y. Yang, Nat. Photonics 2012, 6, 180.
9. W. Li, A. Furlan, K. H. Hendriks, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2013, DOI:.
10. Y. Liang, Z. Xu, J. Xia, S.-T. Tsai, Y. Wu, G. Li, C. Ray, L. Yu, Adv. Mater. 2010, 22, E 135.
11. C. E. Small, S. Chen, J. Subbiah, C. M. Amb, S.-W. Tsang, T.-H. Lai, J. R. Reynolds, F. So, Nat. Photonics 2012, 6, 115.
12. M. Singh, R. Kurchania, J. A. Mikroyannidis, S. S. Sharma, G. D. Sharma, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2297.
13. Y. Lin, Y. F. Li, X. W. Zhan, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245.
14. A. Mishra, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2012, 124, 2060
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2020.
16. B. Walker, C. Kim, T.-Q. Nguyen, Chem. Mater. 2011, 23, 470.
17. J. E. Anthony, Chem. Mater. 2011, 23, 583.
18. Y. W. Li, Q. Guo, Z. Li, J. Pei, W. Tian, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1427.
19. J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719.
20. F. Würthner, K. Meerholz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9366.
21. Y. M. Sun, G. C. Welch, W. L. Leong, C. J. Takacs, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nat. Mater. 2012, 11, 44.
22. T. S. Van der Poll, J. A. Love, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2012, 24, 3646.
23. H. Shang, H. Fan, Y. Liu, W. Hu, Y. F. Li, X. W. Zhan, Adv. Mater. 2011, 23, 1554.
24. S. Paek, N. Cho, S. Cho, J. K. Lee, J. Ko, Org. Lett. 2012, 14, 6326.
25. J. Zhou, X. Wan, Y. Liu, Y. Zuo, Z. Li, G. He, G. Long, W. Ni, C. Li, X. Su, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345.
26. Y. Liu, X. Wan, F. Wang, J. Zhou, G. Long, J. Tian, Y. Chen, Adv. Mater. 2011, 23, 5387.
27. R. Fitzner, E. Mena-Osteritz, A. Mishra, G. Schulz, E. Reinold, M. Weil, C. Körner, H. Ziehlke, C. Elschner, K. Leo, M. Riede, M. Pfeiffer, C. Uhrich, P. Bäuerle, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11064.
28. X. Xiao, G. D. Wei, S. Y. Wang, J. D. Zimmerman, C. K. Renshaw, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2012, 24, 1956.
29. Y. Zhang, X.-D. Dang, C. Kim, T.-Q. Nguyen, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 610.
30. S. Loser, C. J. Bruns, H. Miyauchi, R. P. Ortiz, A. Facchetti, S. I. Stupp, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142.
31. B. Walker, A. B. Tamayo, X.-D. Dang, P. Zalar, J. H. Seo, A. Garcia, Tantiwiwat, T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063.
32. J. H. Huang, C. L. Zhan, X. Zhang, Y. Zhao, Z. H. Lu, H. Jia, B. Jiang, J. Ye, S. L. Zhang, A. L. Tang, Y. Q. Liu, Q. B. Pei, J. N. Yao, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2033.
33. A. L. Tang, L. J. Li, Z. H. Lu, J. H. Huang, H. Jia, C. L. Zhan, Z. A. Tan, Y. F. Li, J. N. Yao, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 5747.
34. O. P. Lee, A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, C. H. Woo, T. W. Holcombe, J. E. Millstone, J. D. Douglas, M. S. Chen, J. M. Frechet, Adv. Mater. 2011, 23, 5359.
35. Y.-H. Chen, L.-Y. Lin, C.-W. Lu, F. Lin, Z.-Y. Huang, H.-W. Lin, P.-H. Wang, Y.-H. Liu, K.-T. Wong, J. D. Wen, J. Miller, S. B. Darling, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13616.
36. Q. Shi, P. Cheng, Y. F. Li, X. W. Zhan, Adv. Eng. Mater. 2012, 2, 63.
37. J. Zhang, D. Deng, C. He, Y. J. He, M. J. Zhang, Z.-G. Zhang, Z. J. Zhang, Y. F. Li, Chem. Mater. 2011, 23, 817.
38. Y. Lin, Z. G. Zhang, H. Bai, Y. F. Li, X. W. Zhan, Chem. Commun. 2012, 48, 9655.
39. Y. Lin, Z. G. Zhang, Y. F. Li, D. B. Zhu, X. W. Zhan, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 5128.
40. J. A. Mikroyannidis, S. S. Sharma, Y. K. Vijay, G. D. Sharma, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 270.
41. R. de Bettignies, Y. Nicolas, P. Blanchard, E. Levillain, J. M. Nunzi, J. Roncali, Adv. Mater. 2003, 15, 1939.
42. W. L. Rance, B. L. Rupert, W. J. Mitchell, M. E. Kose, D. S. Ginley, S. E. Shaheen, G. Rumbles, N. Kopidakis, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 22269.
43. M. E. Köse, W. J. Mitchell, N. Kopidakis, C. H. Chang, S. E. Shaheen, K. Kim, G. Rumbles, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14257.
44. V. Steinmann, N. M. Kronenberg, M. R. Lenze, S. M. Graf, D. Hertel, K. Meerholz, H. Bürckstümmer, E. V. Tulyakova, F. Würthner, Adv. Eng. Mater. 2011, 1, 888.
45. P. Dutta, J. Kim, S. H. Eom, W.-H. Lee, I. N. Kang, S.-H. Lee, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 6669.
46. L. Dou, J. Gao, E. Richard, J. You, C. C. Chen, K. C. Cha, Y. J. He, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10071.
47. F. Cherioux, L. Guyard, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 305.
48. J. H. Huang, H. Jia, L. J. Li, Z. H. Lu, W. Q. Zhang, W. W. He, B. Jiang, A. L. Tang, Z. A. Tan, C. L. Zhan, Y. F. Li, J. N. Yao, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14238.
49. S. Janietz, D. D. C. Bradley, M. Grell, C. Giebeler, M. Inbasekaran, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.
50. Y. F. Li, Y. Cao, J. Gao, D. L. Wang, G. Yu, A. J. Heeger, Synth. Met. 1999, 99, 243.
51. Y. J. He, H. Y. Chen, J. H. Hou, Y. F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5532.
52. J. Huang, Y. Zhao, W. He, H. Jia, Z. Lu, B. Jiang, C. Zhan, Q. Pei, Y. Liu, J. Yao, Polym. Chem. 2012, 3, 2832.
53. D. Natali, M. Sampietro, J. Appl. Phys. 2002, 92, 5310.
54. G. G. Malliaras, J. R. Salem, P. J. Brock, C. Scott, Phys. Rev. B 1998, 58, R 13411.
55. G. Li, V. Shrotriya, J. S. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864.
56. X. N. Yang, J. Loos, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, M. M. Wienk, J. M. Kroon, M. A. J. Michels, R. A. J. Janssen, Nano Lett. 2005, 5, 579.