An easily accessible donor-π-acceptor-conjugated small molecule from a 4,8-dialkoxybenzo[1,2-b:4,5-b ′]dithiophene unit for efficient solution-processed organic solar cells

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 4, Issue 12, 2012, Pages 6669-6675

  Dutta, Pranabesh ^a   Kim, Jeongseok ^a   Eom, Seung Hun ^a   Lee, Woo Hyung ^b   Kang, In Nam ^b   Lee, Soo Hyoung ^a  

^a Chonbuk National University   (South Korea)

^b The Catholic University of Korea   (South Korea)

Author keywords

benzo 1,2 b:4,5 b dithiophene; donor acceptor conjugated small molecule; organic solar cell; power conversion efficiency

Indexed keywords

2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; ABSORPTION EDGES; ACTIVE LAYER; BENZO[1,2-B:4,5-B]DITHIOPHENE; BULK HETEROJUNCTION; ELECTRON DONORS; LUMO ENERGY LEVELS; ORGANIC SMALL MOLECULE; ORGANIC SOLAR CELL; OUTPUT CHARACTERISTICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SMALL MOLECULES; SOLUTION-PROCESSED; SPIN-COATED THIN FILMS; VOLTAMMETRY MEASUREMENTS;

CONVERSION EFFICIENCY; CYCLIC VOLTAMMETRY; HETEROJUNCTIONS; MOLECULES; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILMS;

SOLAR CELLS;

EID: 84871657353     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am301841p     Document Type: Article

References (53)

1. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153
2. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
3. Dou, L. T.; You, J. B.; Yang, J.; Chen, C.-C.; He, Y. J.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180
4. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.-W.; Lai, T.-H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2012, 6, 115
5. Li, X. H.; Choy, W. C. H.; Huo, L. J.; Xie, F. X.; Sha, W. E. I.; Ding, B. F.; Guo, X.; Li, Y. F.; Hou, J. H.; You, J. B.; Yang, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 3046
6. Chen, S.; Small, C. E.; Amb, C. M.; Subbiah, J.; Lai, T. H.; Tsang, S. W.; Manders, J. R.; Reynolds, J. R.; So, F. Adv. Energy Mater. 2012, 10.1002/aenm.201200184
7. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
8. Loser, S.; Miyauchi, H.; Hennek, J. W.; Smith, J.; Huang, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2012, 48, 8511
9. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Long, G.; Wang, F.; Li, Z.; Zuo, Y.; Li, C.; Chen, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4666
10. Li, Z.; He, G.; Wan, X.; Liu, Y.; Zhou, J.; Long, G.; Zuo, Y.; Zhang, M.; Chen, Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 74
11. Burckstummer, H.; Kronenberg, N. M.; Gsanger, M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Wurthner, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 240
12. Mayerhoffer, U.; Deing, K.; Gruss, K.; Braunschweig, H.; Meerholz, K.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8776
13. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673
14. Rousseau, T.; Cravino, A.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Rihn, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5082
15. Tamayo, A. B.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545
16. Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Walker, B.; Seo, J. H.; Kent, T.; Nguyen, T.-Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 24, 103301
17. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X. D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
18. Zhang, Y.; Dang, X.-D.; Kim, C.; Nguyen, T.-Q. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 610
19. Zhang, J.; Deng, D.; He, C.; He, Y.; Zhang, M.; Zhang, Z.-G.; Zhang, Z.; Li, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 817
20. Lin, Y.; Cheng, P.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Commun. 2012, 48, 4773
21. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245
22. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2011, 11, 44
23. Poll, T. S.; Love, J. A.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 3646
24. Liang, Y. Y.; Yu, L. P. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227
25. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, S.-T.; Tsai, Y.; Wu, G.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
26. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y.; Wu, Y.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885
27. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
28. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
29. Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y.; Hou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697
30. Huang, Y.; Guo, X.; Liu, F.; Huo, L.; Chen, Y.; Russell, T. P.; Han, C. C.; Li, Y.; Hou, J. Adv. Mater. 2012, 24, 3383
31. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
32. Liu, Y.; Wan, X.; Wang, F.; Zhou, J.; Long, G.; Tian, J.; Chen, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4666
33. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Zuo, Y.; Li, Z.; He, G.; Long, G.; Ni, W.; Li, C.; Su, X.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345
34. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359
35. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
36. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
37. Wang, E. G.; Wang, L.; Lan, L. F.; Luo, C.; Zhuang, W. L.; Peng, J. B.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307
38. Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
39. Chen, J. J.-A.; Chen, T. L.; Kim, B.; Poulsen, D. A.; Mynar, J. L.; Fréchet, J. M. J.; Ma, B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2679
40. Zhao, X.; Piliego, C.; Kim, B.; Poulsen, D. A.; Ma, B.; Unruh, D. A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2010, 22, 2325
41. Steinberger, S.; Mishra, A.; Reinold, E.; Levichkov, J.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Baüerle, P. Chem. Commun. 2011, 47, 1982
42. Lin, L. Y.; Lu, C. W.; Huang, W. C.; Chen, Y. H.; Lin, H. W.; Wong, K. T. Org. Lett. 2011, 13, 4962
43. Shang, H.; Fan, H.; Liu, Y.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2011, 23, 1554
44. Li, W.; Du, C.; Li, F.; Zhou, Y.; Fahlman, M.; Bo, Z.; Zhang, F. Chem. Mater. 2009, 21, 5327
45. Zhang, J.; Yang, Y.; He, C.; He, Y.; Zhao, G.; Li, Y. Macromolecules 2009, 42, 7619
46. He, C.; He, Q.; Yi, Y.; Wu, G.; Bai, F.; Shuaia, Z.; Li, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4085
47. Yang, Y.; Zhang, J.; Zhou, Y.; Zhao, G.; He, C.; Li, Y.; Andersson, M.; Inganäs, O.; Zhang, F. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3701
48. Ning, Z.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483
49. Dutta, P.; Yang, W.; Eom, S. H.; Lee, W. H.; Kang, I. N.; Lee, S. -H. Chem. Commun. 2012, 48, 573
50. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
51. Huo, L.; Guo, X.; Li, Y.; Hou, J. Chem. Commun. 2011, 47, 8850
52. Scharbar, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Hegger, A. J.; Barbec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
53. He, Y.; Li, Y. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970