Unconstrained homooligomeric γ-peptides show high propensity for C14 helix formation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4866-4869

  Basuroy, Krishnayan ^a   Dinesh, Bhimareddy ^a   Reddy, M B Madhusudana ^a   Chandrappa, Siddapa ^a   Raghothama, Srinivasarao ^a   Shamala, Narayanaswamy ^a   Balaram, Padmanabhan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884574482     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402248s     Document Type: Article

References (45)

1. Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37, 205
2. Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry. 1990, 29, 6747
3. Toniolo, C.; Benedetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004
4. Banerjee, A.; Balaram, P. Curr. Sci. 1997, 73, 1067
5. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983
6. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569
7. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111
8. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071
9. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381
10. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206
11. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574
12. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219
13. Abele, S.; Seiler, P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1559
14. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Schweizer, B.; Jaun, B. Chem. Commun. 2001, 207
15. Brenner, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2155
16. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573
17. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
18. Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Spencer, L. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13879
19. Guo, L.; Zhang, W.; Reidenbach, A. G.; Giuliano, W. M.; Guzei, I. A.; Spencer, L. C.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5843
20. Vasudev, P. G.; Chatterjee, S.; Shamala, N.; Balaram, P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1628
21. Karle, I. L.; Pramanik, A.; Banerjee, A.; Bhattacharjya, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9087
22. Vasudev, P. G.; Chatterjee, S.; Shamala, N.; Balaram, P. Chem. Rev. 2011, 111, 657
23. Pilsl, L. K. A.; Reiser, O. Amino Acids. 2011, 41, 709
24. Bouillère, F.; Thétiot-Laurent, S.; Kouklovsky, C.; Alezra, V. Amino Acids. 2011, 41, 687
25. Roy, A.; Prabhakaran, P.; Baruah, P. K.; Sanjayan, G. J. Chem. Commun. 2011, 47, 11593
26. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933
27. Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687
28. Baldauf, C.; Hofmann, H. J. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 2348
29. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1200
30. Bandyopadhyay, A.; Gopi, H. N. Org. Lett. 2012, 14, 2770
31. Sharma, G. V. M; Jadhav, V. B.; Ramakrishna, K. V. S.; Jayaprakash, P.; Narsimulu, K.; Subash, V.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14657
32. Basuroy, K.; Dinesh, B.; Shamala, N.; Balaram, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8736
33. Basuroy, K.; Dinesh, B.; Shamala, N.; Balaram, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3136
34. Vasudev, P. G.; Shamala, N.; Ananda, K.; Balaram, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4972
35. Goodman, M.; Naider, F.; Toniolo, C. Biopolymers 1971, 10, 1719
36. Toniolo, C.; Bonora, G. M. Makromol. Chem. 1974, 175, 2203
37. Toniolo, C.; Bonora, G. M. Makromol. Chem. 1974, 175, 1665
38. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389
39. Matsuzaki, T. Acta Crystallogr. 1974, B30, 1029
40. Kraatz, H. B.; Leek, D. M.; Houmam, A.; Enright, G. D.; Lusztyk, J.; Wayner, D. D. M. J. Organomet. Chem. 1999, 589, 38
41. Chan, H. S.; Dill, K. A. J. Chem. Phys. 1993, 99, 2116
42. Chakrabarty, S.; Bagchi, B. J. Phys. Chem. B. 2009, 113, 8446
43. Lüttschwager, N. O. B.; Wassermann, T. N.; Mata, R. A.; Suhm, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 463
44. Banerjee, A.; Pramanik, A.; Bhattachariya, S.; Balaram, P. Biopolymers 1996, 39, 769
45. Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1964, 1328