Selectivities of multicomponent [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions of 3-nitroindole with substituted alkenes: A DFT analysis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 18, 2013, Pages 9233-9242

  Gérard, Hélène ^a   Chataigner, Isabelle ^b  

^a LABORATOIRE DE CHIMIE THÉORIQUE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE ROUEN   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION REACTION; ELECTRON DONATION; ELECTRON LOCALIZATION FUNCTION; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH ALKENES; REACTION PARTNERS; SUBSTITUTED ALKENE; TOPOLOGICAL ANALYSIS;

CYCLOADDITION; HYDROCARBONS; TOPOLOGY;

ELECTRONS;

3 NITROINDOLE; ACRYLIC ACID DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON; MOLECULAR MODEL; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84884570895     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401482b     Document Type: Article

References (70)

1. Multicomponent Reactions; Zhu, J., Bienaymé, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
2. Tetrahedron 2005, 61, 11299-11520.
3. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508-3549
4. de Graaff, C.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3969-4009
5. Pellissier, H. Chem. Rev. 2013, 113, 442-524
6. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. Chem. Rev. 1996, 96, 137-165
7. Denmark, S. E.; Thorarensen, A.; Middleton, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8266-8277
8. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 125-137
9. Denmark, S. E.; Parker, D. L.; Dixon, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 435-436
10. Denmark, S. E.; Marcin, L. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1675-1686
11. Denmark, S. E.; Dixon, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7086-7087
12. Uittenbogaard, R. M.; Seerden, J.-P. G.; Scheeren, H. W. Tetrahedron 1997, 53, 11929-11936
13. Denmark, S. E.; Middleton, D. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 1604-1618
14. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 3045-3050
15. Denmark, S. E.; Martinborough, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046-3056
16. Kuster, G. J. T.; Kalmoua, F.; de Gelder, R.; Scheeren, H. W. Chem. Commun. 1999, 855-856
17. Denmark, S. E.; Seierstad, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1610-1619
18. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 2875-2886
19. Kuster, G. J.; Scheeren, H. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 515-519
20. Denmark, S. E.; Cottell, J. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4276-4284
21. Denmark, S. E.; Gomez, L. Org. Lett. 2001, 3, 2907-2910
22. Denmark, S. E.; Guagnano, V.; Vaugeois, J. Can. J. Chem. 2001, 79, 1606-1616
23. Kuster, G. J. T.; Steeghs, R. H. J.; Scheeren, H. W. Eur. J. Org. Chem. 2001, 553-560
24. Denmark, S. E.; Gomez, L. Heterocycles 2002, 58, 129-136
25. Denmark, S. E.; Juhl, M. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3712-3736
26. Denmark, S. E.; Gomez, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 8015-8024
27. van Berkom, L. W. A.; Kuster, G. J. T.; Kalmoua, F.; de Gelder, R.; Scheeren, H. W Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5091-5093
28. van Berkom, L. W. A.; Kuster, G. J. T.; Scheeren, H. W. Mol. Diversity 2003, 6, 271-282
29. Denmark, S. E.; Montgomery, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3732-3736
30. Denmark, S. E.; Montgomery, J. I.; Kramps, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11620-11630
31. Denmark, S. E.; Baiazitov, R. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 593-605
32. Denmark, S. E.; Baiazitov, R. Y.; Nguyen, S. T. Tetrahedron 2009, 65, 6535-6548
33. van Berkom, L. W. A.; Kuster, G. J. T.; de Gelder, R.; Scheeren, H. W. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4397-4404
34. Kuster, G. J.; Scheeren, H. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3613-3616
35. Chataigner, I.; Piettre, S. R. Org. Lett. 2007, 9, 4159-4162
36. Pugnaud, S.; Masure, D.; Hallé, J.-C.; Chaquin, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 8687-8692
37. Domingo, L. R.; Arnó, M.; Andrés, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5867-5875
38. Celebi-Olcum, N.; Ess, D. H.; Aviyente, V.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 7472-7480
39. Denmark, S. E.; Seierstad, M.; Herbert, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 884-901
40. Domingo, L. R.; Asensio, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1076-1083
41. Domingo, L. R. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 240-246
42. Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C.; Silva, M. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 267-277
43. Dumas, F.; Fressigne, C.; Langlet, J.; Giessner-Prettre, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 4725-4732
44. Domingo, L. R.; Sáez, J. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3576-3583
45. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683-686
46. Savin, A.; Silvi, B.; Colonna, F. Can. J. Chem. 1996, 74, 1088-1096
47. Berski, S.; Andrés, A.; Silvi, B.; Domingo, L. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13939-13947
48. Domingo, L. R.; Pérez, P.; Sáez, J. A. Tetrahedron 2013, 69, 107-114
49. Nesi, R.; Turchi, S.; Giomi, D.; Danesi, A. Tetrahedron 1999, 55, 13809-13818
50. Giomi, D.; Turchi, S.; Danesi, A.; Faggi, C. Tetrahedron 2001, 57, 4237-4242
51. Korotaev, V. Y.; Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Yasnova, E. S.; Ezhikova, M. A.; Kodess, M. I.; Slepukhin, P. A. Tetrahedron 2010, 66, 1404-1409
52. Denmark, S. E.; Cottell, J. In Synthetic Applications of 1,3 Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2002; pp 83-167.
53. Bentabed-Ababsa, G.; Hamza-Reguig, S.; Derdour, A.; Domingo, L. R.; Sáez, J. A.; Roisnel, T.; Dorcet, V.; Nassare, E.; Mongin, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8434-8444
54. Polo, V.; Andres, J.; Castillo, R.; Berski, S.; Silvi, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5165-5172
55. Domingo, L. R.; Sáez, J. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 373-379
56. Gillet, N.; Chaudret, R.; Contreras-García, J.; Yang, W.; Silvi, B.; Piquemal, J.-P. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3993-3997
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, version B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
58. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev. B 1988, 37, 785-789
59. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
61. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54 and references therein
62. Lan, Y.; Zou, L.; Cao, Y.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13906-13920 and references therein
63. Atkins, P. W. Physical Chemistry, 5th ed.; Oxford University Press: Oxford, 1994.
64. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
65. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024-11031
66. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397-5403
67. Savin, A.; Nesper, R.; Wengert, S.; Fässler, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1808-1832
68. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Comput. Chem. 1999, 23, 597-604
69. Matito, E.; Silvi, B.; Duran, M.; Solà, M. J. Chem. Phys. 2006, 125, 024301
70. Fexas, F.; Matito, E.; Duran, M.; Solà, M.; Silvi, B. J. Chem. Theory Comput. 2010, 2010, 2736-2742