Visible light photoredox catalysis: Synthesis of indazolo[2,3-a]quinolines from 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4862-4865

  Lin, Wen Chung ^a   Yang, Ding Yah ^a  

^a TUNGHAI UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884541383     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402286d     Document Type: Article

References (72)

1. Schmidt, A.; Beutler, A.; Snovydovych, B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073
2. Cerecetto, H.; Gerpe, A.; Gonzalez, M.; Aran, V. J.; de Ocariz, C. O. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 869
3. Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415
4. Procopiou, P. A.; Barrett, J. W.; Barton, N. P.; Begg, M.; Clapham, D.; Copley, R. C. B.; Ford, A. J.; Graves, R. H.; Hall, D. A.; Hancock, A. P.; Hill, A. P.; Hobbs, H.; Hodgson, S. T.; Jumeaux, C.; Lacroix, Y. M. L.; Miah, A. H.; Morriss, K. M. L.; Needham, D.; Sheriff, E. B.; Slack, R. J.; Smith, C. E.; Sollis, S. L.; Staton, H. J. Med. Chem. 2013, 56, 1946
5. Fletcher, S. R.; McIver, E.; Lewis, S.; Burkamp, F.; Leech, C.; Mason, G.; Boyce, S.; Morrison, D.; Richards, G.; Sutton, K.; Jones, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2872
6. De Angelis, M.; Stossi, F.; Carlson, K. A.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1132
7. Huang, L. J.; Shih, M. L.; Chen, H. S.; Pan, S. L.; Teng, C. M.; Lee, F. Y.; Kuo, S. C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 528
8. Kim, D.; Wang, L.; Caldwell, C. G.; Chen, P.; Finke, P. E.; Oates, B.; MacCoss, M.; Mills, S. G.; Malkowitz, L.; Gould, S. L.; DeMartino, J. A.; Springer, M. S.; Hazuda, D.; Miller, M.; Kessler, J.; Danzeisen, R.; Carver, G.; Carella, A.; Holmes, K.; Lineberger, J.; Schleif, W. A.; Emini, E. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 3103
9. Wang, H.; Han, H.; Von Hoff, D. D. Cancer Res. 2006, 66, 9722
10. Abouzid, K. A.; el-Abhar, H. S. Arch. Pharm. Res. 2003, 26, 1
11. Zhang, T.; Bao, W. J. Org. Chem. 2013, 78, 1317
12. Sawant, D.; Kumar, R.; Maulik, P. R.; Kundu, B. Org. Lett. 2006, 8, 1525
13. Shi, D.-Q.; Dou, G.-L.; Ni, S.-N.; Shi, J.-W.; Li, X.-Y.; Wang, X.-S.; Wu, H.; Ji, S.-J. Synlett 2007, 2509
14. Sun, F.; Feng, X.; Zhao, X.; Huang, Z.-B.; Shi, D.-Q. Tetrahedron 2012, 68, 3851
15. Lehmann, F.; Koolmeister, T.; Odell, L. R.; Scobie, M. Org. Lett. 2009, 11, 5078
16. Conrad, W. E.; Fukazawa, R.; Haddadin, M. J.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2011, 13, 3138
17. Counceller, C. M.; Eichman, C. C.; Wray, B. C.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 1021
18. Wray, B. C.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 4576
19. Varughese, D. J.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6795
20. Liu, Z.; Shi, F.; Martinez, P. D.; Raminelli, C.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 219
21. Spiteri, C.; Keeling, S.; Moses, J. E. Org. Lett. 2010, 12, 3368
22. Fang, Y.; Wu, C.; Larock, R. C.; Shi, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 8840
23. Laleu, B.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9164
24. Haag, B.; Peng, Z.; Knochel, P. Org. Lett. 2009, 11, 4270
25. Ohnmacht, S. A.; Culshaw, A. J.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2010, 12, 224
26. Xiong, X.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 2552
27. Li, H.; Li, P.; Wang, L. Org. Lett. 2013, 15, 620
28. Hu, J.; Cheng, Y.; Yang, Y.; Rao, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 10133
29. Conrad, W. E.; Rodriguez, K. X.; Nguyen, H. H.; Fettinger, J. C.; Haddadin, M. J.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2012, 14, 3870
30. Li, X.; He, L.; Chen, H.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3636
31. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Lavis, L. D.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7122
32. Yu, D. G.; Suri, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8802
33. Hirashima, S.; Itoh, A. Green Chem. 2007, 9, 318
34. Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052
35. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. Science 2008, 322, 77
36. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527
37. Narayanam, J. M.; Stephenson, C. R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
38. Cherevatskaya, M.; Neumann, M.; Fuldner, S.; Harlander, C.; Kummel, S.; Dankesreiter, S.; Pfitzner, A.; Zeitler, K.; Konig, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4062
39. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828
40. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; Macmillan, D. W. Chem. Rev. 2013, 113, 5322
41. Shih, H. W.; Vander Wal, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600
42. Dai, C.; Narayanam, J. M.; Stephenson, C. R. Nat. Chem. 2011, 3, 140
43. Su, Y.; Zhang, L.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 2168
44. Cai, S.; Zhang, S.; Zhao, Y.; Wang, D. Z. Org. Lett. 2013, 15, 2660
45. Tucker, J. W.; Narayanam, J. M.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. Org. Lett. 2010, 12, 368
46. Xuan, J.; Cheng, Y.; An, J.; Lu, L.-Q.; Zhang, X.-X.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 8337
47. Rueping, M.; Leonori, D.; Poisson, T. Chem. Commun. 2011, 47, 9615
48. Parrish, J. D.; Ischay, M. A.; Lu, Z.; Guo, S.; Peters, N. R.; Yoon, T. P. Org. Lett. 2012, 14, 1640
49. Wallentin, C. J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875
50. Zhu, S.; Das, A.; Bui, L.; Zhou, H.; Curran, D. P.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823
51. Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 7249
52. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2013, 15, 2136
53. Zhu, M.; Zheng, N. Synthesis 2011, 2223
54. Cai, S.; Zhao, X.; Wang, X.; Liu, Q.; Li, Z.; Wang, D. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8050
55. Sun, H.; Yang, C.; Gao, F.; Li, Z.; Xia, W. Org. Lett. 2013, 15, 624
56. Condie, A. G.; Gonzalez-Gomez, J. C.; Stephenson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464
57. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034
58. Jiang, H.; Huang, C.; Guo, J.; Zeng, C.; Zhang, Y.; Yu, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15158
59. Cheng, Y.; Yang, J.; Qu, Y.; Li, P. Org. Lett. 2012, 14, 98
60. Shindoh, N.; Tokuyama, H.; Takemoto, Y.; Takasu, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7451
61. Glushkov, V. A.; Tolstikov, A. G. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 137
62. Kudale, A. A.; Miller, D. O.; Dawe, L. N.; Bodwell, G. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7196
63. Dagousset, G.; Zhu, J.; Masson, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14804
64. Chen, C. H.; Yellol, G. S.; Lin, P. T.; Sun, C. M. Org. Lett. 2011, 13, 5120
65. Li, X.; Zhao, Y.; Qu, H.; Mao, Z.; Lin, X. Chem. Commun. 2013, 49, 1401
66. Taylor, R. R.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 1404
67. Shi, F.; Xing, G. J.; Zhu, R. Y.; Tan, W.; Tu, S. Org. Lett. 2013, 15, 128
68. Crystallographic data (excluding structure factors) for 1a, 1h, 1k, 1l, 5a, 5d, 5f, 5i, 5l, and 5p have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication numbers CCDC-917665, -951462, -951463, -951464, -917660, -917659, -917661, -917664, -917662, and -917663, respectively. These data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif, by emailing data-request@ccdc.cam.ac.uk, or by contacting The Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK; fax: +44 1223 336033.
69. Hari, D. P.; Hering, T.; Konig, B. Org. Lett. 2012, 14, 5334
70. Fidaly, K.; Ceballos, C.; Falguieres, A.; Veitia, M. S.-I.; Guy, A.; Ferroud, C. Green Chem. 2012, 14, 1293
71. Hari, D. P.; Schroll, P.; König, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958
72. Neumann, M.; Zeitler, K. Org. Lett. 2012, 14, 2658