New approach to oximes through reduction of nitro compounds enabled by visible light photoredox catalysis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2660-2663

  Cai, Shunyou ^a   Zhang, Shaolong ^a   Zhao, Yaohong ^a   Wang, David Zhigang ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879226138     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4009443     Document Type: Article

References (66)

1. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. DOI: 10.1021/cr300503r.
2. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617
3. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828
4. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687
5. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
6. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527
7. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785
8. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Chem. Sci. 2013, 4, 561
9. Fawcett, C. H. Nature 1964, 204, 1200
10. Park, J.; Pei, D. Biochemistry 2000, 43, 15014
11. Gergely, A.; Gyimesi-Forras, K.; Horvath, P.; Hosztafi, S.; Koekoesi, J.; Nagy, P. I.; Szasz, G.; Szentesi, A. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2555
12. Mokaya, R.; Poliakoff, M. Nature 2005, 437, 1243
13. Braun, V. J.; Sobecki, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2526
14. Hughes, C. C.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4556
15. Grundmann, C. Angew. Chem. 1950, 62, 558
16. Barton, D. H. R.; Fernandez, I.; Richard, C. S.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1987, 43, 551
17. Albanese, D.; Landini, D.; Penseo, M. Synthesis 1990, 333
18. Wang, K. W.; Qian, X. H.; Cui, J. N. Tetrahedron 2009, 65, 10377
19. Czekelius, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 612
20. Miralles-Roch, F.; Tallec, A.; Tardivel, R. Electrochim. Acta 1993, 38, 2379
21. Corma, A.; Serna, P.; García, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6358
22. Chiba, S.; Narasaka, K. Science of Synthesis, Knowledge Updates 2011, 4, 445
23. Akita, Y.; Inaba, M.; Uchida, H.; Ohta, A. Synthesis 1977, 792
24. Johnson, K.; Degering, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3194
25. Cai, S. Y.; Zhao, X. Y.; Wang, X. B.; Liu, Q. S.; Li, Z. G.; Wang, D. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8050
26. Kohls, P.; Jadhav, D.; Pandey, G.; Reiser, O. Org. Lett. 2012, 14, 672
27. Maity, S.; Zhu, M. Z.; Shinabery, R. S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 222
28. Zou, Y.-Q.; Chen, J.-R.; Liu, X.-P.; Lu, L.-Q.; Davis, R. L.; Jorgensen, K. A.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 784
29. Lu, Z.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10329
30. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8094
31. Ischay, M. A.; Ament, M. S.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2012, 3, 2807
32. Zhu, S. Q.; Das, A.; Bui, L.; Zhou, H. J.; Curran, D. P.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823
33. Deng, G. B.; Wang, Z. Q.; Xia, J. D.; Qian, P. C.; Song, R. J.; Hu, M.; Gong, L. B.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1535
34. Lin, S.; Ischay, M. A.; Fry, C. G.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350
35. Dai, C.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2011, 3, 140
36. McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114
37. Zou, Y.-Q.; Lu, L.-Q.; Fu, L.; Chang, N.-J.; Rong, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171
38. Kalyani, D.; McMurtrey, K. B.; Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18566
39. Rueping, M.; Leonori, D.; Poisson, T. Chem. Commun. 2011, 47, 9615
40. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160
41. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
42. Rueping, M.; Zhu, S.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 8679
43. Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 2406
44. Condie, A. G.; González-Gómez, J. C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464
45. Ischay, M. A.; Lu, Z.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572
46. Andrews, R. S.; Becker, J. J.; M. R. Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7274
47. Shih, H. W.; Vander Wal, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600
48. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77
49. Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604
50. Tucker, J. W.; Nguyen, J. D.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4985
51. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2011, 13, 5468
52. Wallentin, C. J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875
53. Hirao, T.; Shiori, J.; Okahata, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1763
54. Gazi, S.; Ananthakrishnan, R. Appl. Catal., B 2011, 105, 317
55. Chen, Y.; Kamlet, A. S.; Steinman, J. B.; Liu, D. R. Nat. Chem. 2011, 3, 146
56. Fukuzumi, S.; Okamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11600
57. Sibi, M. P.; Asano, Y.; Sausker, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1293
58. Yang, D.; Gu, S.; Yan, Y.; Zhu, N. Y.; Cheung, K. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8612
59. Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852
60. Rosini, G.; Borzatta, V.; Paolucci, C.; Righi, P. Green Chem. 2008, 10, 1146
61. Sperry, J.; Harris, E. J.; Brimble, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 420
62. Alonso, B.; Reyes, E.; Carrillo, L.; Vicario, J. L.; Badia, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6048
63. Narsaiah, A. V.; Sreenu, D.; Nagaiah, K. Synth. Commun. 2006, 36, 137
64. Yang, D.; Yan, Y. L.; Law, K. L.; Zhu, N. Y. Tetrahedron 2003, 59, 10465
65. Hasegawa, E.; Takizawa, S.; Seida, T.; Yamaguchi, A.; Yamaguchi, N.; Chiba, N.; Takahashi, T.; Ikeda, H.; Akiyama, K. Tetrahedron 2006, 62, 6581
66. The mechanism draws inspiration from an earlier study on photochemical reductions of nitroalkenes; see: Zimmerman, H. E.; Roberts, L. C.; Arnold, R. J. Org. Chem. 1977, 42, 621