A simple and versatile synthetic strategy to functional polypeptides via vinyl sulfone-substituted l -cysteine N -carboxyanhydride

Macromolecules

Volumn 46, Issue 17, 2013, Pages 6723-6730

  Zhou, Jianren ^a   Chen, Peipei ^a   Deng, Chao ^a   Meng, Fenghua ^a   Cheng, Ru ^a   Zhong, Zhiyuan ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTROLLED MOLECULAR WEIGHT; FLUORESCENCE MEASUREMENTS; MICHAEL-TYPE ADDITIONS; POLY (LGLUTAMIC ACID); POLYPEPTIDE COATINGS; POLYPEPTIDE HYDROGELS; POSTPOLYMERIZATION MODIFICATIONS; SYNTHETIC STRATEGIES;

AMINO ACIDS; COATINGS; HYDROGELS; MOLECULES; POLYDISPERSITY;

POLYPEPTIDES;

EID: 84884192207     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma4014669     Document Type: Article

References (60)

1. Liu, L.; Xu, K.; Wang, H.; Tan, J. P. K.; Fan, W.; Venkatraman, S. S.; Li, L.; Yang, Y.-Y. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 457-463
2. Melkoumian, Z.; Weber, J. L.; Weber, D. M.; Fadeev, A. G.; Zhou, Y.; Dolley-Sonneville, P.; Yang, J.; Qiu, L.; Priest, C. A.; Shogbon, C.; Martin, A. W.; Nelson, J.; West, P.; Beltzer, J. P.; Pal, S.; Brandenberger, R. Nat. Biotechnol. 2010, 28, 606-610
3. Deming, T. J. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 858-875
4. Hadjichristidis, N.; Iatrou, H.; Pitsikalis, M.; Sakellariou, G. Chem. Rev. 2009, 109, 5528-5578
5. Kramer, J. R.; Deming, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15068-15071
6. Huang, J.; Bonduelle, C.; Thevenot, J.; Lecommandoux, S.; Heise, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 119-122
7. Wang, J.; Gibson, M. I.; Barbey, R.; Xiao, S.-J.; Klok, H.-A. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 845-850
8. Murakami, M.; Cabral, H.; Matsumoto, Y.; Wu, S.; Kano, M. R.; Yamori, T.; Nishiyama, N.; Kataoka, K. Sci. Transl. Med. 2011, 3, 64ra62
9. Dai, J.; Lin, S.; Cheng, D.; Zou, S.; Shuai, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9404-9408
10. Bae, Y.; Kataoka, K. Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 768-784
11. Carlsen, A.; Lecommandoux, S. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2009, 14, 329-339
12. Lee, E. S.; Gao, Z.; Bae, Y. H. J. Controlled Release 2008, 132, 164-170
13. He, C.; Zhuang, X.; Tang, Z.; Tian, H.; Chen, X. Adv. Healthcare Mater. 2012, 1, 48-78
14. Cai, C.; Wang, L.; Lin, J. Chem. Commun. 2011, 47, 11189-11203
15. Wu, L.; Zou, Y.; Deng, C.; Cheng, R.; Meng, F.; Zhong, Z. Biomaterials 2013, 34, 5262-5272
16. Yang, C.-Y.; Song, B.; Ao, Y.; Nowak, A. P.; Abelowitz, R. B.; Korsak, R. A.; Havton, L. A.; Deming, T. J.; Sofroniew, M. V. Biomaterials 2009, 30, 2881-2898
17. Choi, B. G.; Park, M. H.; Cho, S.-H.; Joo, M. K.; Oh, H. J.; Kim, E. H.; Park, K.; Han, D. K.; Jeong, B. Biomaterials 2010, 31, 9266-9272
18. Zhang, P.; Wu, H.; Wu, H.; Lu, Z.; Deng, C.; Hong, Z.; Jing, X.; Chen, X. Biomacromolecules 2011, 12, 2667-2680
19. Fiori, K. W.; Puchlopek, A. L. A.; Miller, S. J. Nat. Chem. 2009, 1, 630-634
20. Zhang, M.-T.; Chen, Z.; Kang, P.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2048-2051
21. Klok, H.-A. Macromolecules 2009, 42, 7990-8000
22. Deming, T. J. Nature 1997, 390, 386-389
23. Dimitrov, I.; Schlaad, H. Chem. Commun. 2003, 2944-2945
24. Aliferis, T.; Iatrou, H.; Hadjichristidis, N. Biomacromolecules 2004, 5, 1653-1656
25. Vayaboury, W.; Giani, O.; Cottet, H.; Deratani, A.; Schue, F. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1221-1224
26. Lu, H.; Cheng, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14114-14115
27. Huebsch, N.; Mooney, D. J. Nature 2009, 462, 426-432
28. Hutmacher, D. W. Nat. Mater. 2010, 9, 90-93
29. Siegwart, D. J.; Oh, J. K.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 18-37
30. Kramer, J. R.; Deming, T. J. Biomacromolecules 2012, 13, 1719-1723
31. Engler, A. C.; Lee, H.-i.; Hammond, P. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9334-9338
32. Xiao, C.; Zhao, C.; He, P.; Tang, Z.; Chen, X.; Jing, X. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 991-997
33. Huang, J.; Habraken, G.; Audouin, F.; Heise, A. Macromolecules 2010, 43, 6050-6057
34. Sun, J.; Schlaad, H. Macromolecules 2010, 43, 4445-4448
35. Zhang, Y.; Lu, H.; Lin, Y.; Cheng, J. Macromolecules 2011, 44, 6641-6644
36. Tang, H.; Yin, L.; Lu, H.; Cheng, J. Biomacromolecules 2012, 13, 2609-2615
37. Tang, H.; Zhang, D. Polym. Chem. 2011, 2, 1542-1551
38. Yan, L.; Yang, L.; He, H.; Hu, X.; Xie, Z.; Huang, Y.; Jing, X. Polym. Chem. 2012, 3, 1300-1307
39. Lu, H.; Bai, Y.; Wang, J.; Gabrielson, N. P.; Wang, F.; Lin, Y.; Cheng, J. Macromolecules 2011, 44, 6237-6240
40. Gauthier, M. A.; Gibson, M. I.; Klok, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 48-58
41. Guenay, K. A.; Theato, P.; Klok, H.-A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 1-28
42. Wang, R.; Chen, W.; Meng, F.; Cheng, R.; Deng, C.; Feijen, J.; Zhong, Z. Macromolecules 2011, 44, 6009-6016
43. Javier Lopez-Jaramillo, F.; Ortega-Munoz, M.; Megia-Fernandez, A.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 846-855
44. Bae, J. W.; Lee, E.; Park, K. M.; Park, K. D. Macromolecules 2009, 42, 3437-3442
45. Lutolf, M. P.; Lauer-Fields, J. L.; Schmoekel, H. G.; Metters, A. T.; Weber, F. E.; Fields, G. B.; Hubbell, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 5413-5418
46. Hiemstra, C.; van der Aa, L. J.; Zhong, Z.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Macromolecules 2007, 40, 1165-1173
47. Li, Y.; Yang, C.; Khan, M.; Liu, S.; Hedrick, J. L.; Yang, Y.-Y.; Ee, P.-L. R. Biomaterials 2012, 33, 6533-6541
48. Yu, Y.; Deng, C.; Meng, F.; Shi, Q.; Feijen, J.; Zhong, Z. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2011, 99A, 316-326
49. Deng, C.; Tian, H. Y.; Zhang, P. B.; Sun, J.; Chen, X. S.; Jing, X. B. Biomacromolecules 2006, 7, 590-596
50. Babin, J.; Taton, D.; Brinkmann, M.; Lecommandoux, S. Macromolecules 2008, 41, 1384-1392
51. Chen, K.-J.; Tang, L.; Garcia, M. A.; Wang, H.; Lu, H.; Lin, W.-Y.; Hou, S.; Yin, Q.; Shen, C. K. F.; Cheng, J.; Tseng, H.-R. Biomaterials 2012, 33, 1162-1169
52. Schatz, C.; Louguet, S.; Le Meins, J.-F.; Lecommandoux, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2572-2575
53. Pati, D.; Kalva, N.; Das, S.; Kumaraswamy, G.; Sen Gupta, S.; Ambade, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7796-7802
54. Upadhyay, K. K.; Bhatt, A. N.; Mishra, A. K.; Dwarakanath, B. S.; Jain, S.; Schatz, C.; Le Meins, J.-F.; Farooque, A.; Chandraiah, G.; Jain, A. K.; Misra, A.; Lecommandoux, S. Biomaterials 2010, 31, 2882-2892
55. Krannig, K.-S.; Schlaad, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18542-18545
56. Morpurgo, M.; Veronese, F. M.; Kachensky, D.; Harris, J. M. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 363-368
57. Cheng, Y.; He, C.; Xiao, C.; Ding, J.; Cui, H.; Zhuang, X.; Chen, X. Biomacromolecules 2013, 14, 468-475
58. Song, B.; Song, J.; Zhang, S.; Anderson, M. A.; Ao, Y.; Yang, C.-Y.; Deming, T. J.; Sofroniew, M. V. Biomaterials 2012, 33, 9105-9116
59. Park, M. H.; Joo, M. K.; Choi, B. G.; Jeong, B. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 424-433
60. Chen, Y.; Pang, X.-H.; Dong, C.-M. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 579-586