Analysis of the relative stabilities of ortho, meta, and para MClY(XC 4H4)(PH3)2 heterometallabenzenes (M = Rh, Ir; X = N, P; Y = Cl and M = Ru, Os; X = N, P; Y = CO)

Organometallics

Volumn 32, Issue 17, 2013, Pages 4892-4903

  El Hamdi, Majid ^a,b   El Bakouri El Farri, Ouissam ^a   Salvador, Pedro ^a   Abdelouahid, Ben Ali ^b   El Begrani, Mohamed Soussi ^b   Poater, Jordi ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b FACULTÉ DES SCIENCES   (Morocco)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITIES; CHEMICAL BONDINGS; ENERGY DECOMPOSITION ANALYSIS; INTERACTION ENERGIES; MULTICENTER INDICES; NUCLEUS-INDEPENDENT CHEMICAL SHIFTS; ORTHO ISOMERS; RELATIVE STABILITIES;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; ELECTRONIC STRUCTURE; IRIDIUM; ISOMERS; OSMIUM; RHODIUM;

RUTHENIUM;

EID: 84883774445     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400629w     Document Type: Article

References (113)

1. Masui, H. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 957
2. Mercero, J. M.; Infante, I.; Ugalde, J. M. In Aromaticity and Metal Clusters; Chattaraj, P. K., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2011; p 323.
3. Feixas, F.; Matito, E.; Poater, J.; Solà, M. WIRES Comput. Mol. Sci. 2013, 3, 105
4. Boldyrev, A. I.; Wang, L.-S. Chem. Rev. 2005, 105, 3716
5. Maslowsky, E., Jr. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2746
6. Tsipis, C. A. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2740
7. Zubarev, D. Y.; Averkiev, B. B.; Zhai, H.-J.; Wang, L.-S.; Boldyrev, A. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 257
8. Bleeke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1035
9. Jia, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167
10. Jia, G. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 479
11. Landorf, C. W.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3914
12. Wright, L. J. Dalton Trans. 2006, 1821
13. Bleeke, J. R. Chem. Rev. 2001, 101, 1205
14. Elliott, G. P.; Roper, W. R.; Waters, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 811
15. Bleeke, J. R.; Xie, Y.-F.; Peng, W.-J.; Chiang, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4118
16. Bleeke, J. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 271
17. He, G.; Xia, H.; Jia, G. Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 1543
18. Mitchell, R. H. Chem. Rev. 2001, 101, 1301
19. Zhang, H.; Wu, L.; Lin, R.; Zhao, Q.; He, G.; Yang, F.; Wen, T. B.; Xia, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3546
20. Huang, Y.-Z.; Yang, S.-Y.; Li, X.-Y. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1050
21. De Proft, F.; Geerlings, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 242
22. Fernández, I.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5873
23. Periyasamy, G.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Thomas, J. M. H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5960
24. Iron, M. A.; Lucassen, A. C. B.; Cohen, H.; van der Boom, M. E.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11699
25. Geuenich, D.; Hess, K.; Köhler, F.; Herges, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3758
26. Havenith, R. W. A.; De Proft, F.; Jenneskens, L. W.; Fowler, P. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 9897
27. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Woodgate, S. D.; Wright, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 750
28. Iron, M. A.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13020
29. Iron, M. A.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11702
30. Iron, M. A.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. Chem. Commun. 2003, 132
31. Thorn, D. L.; Hoffmann, R. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 39
32. Schleyer, P. v. R.; Wang, Z.-X., personal communication cited in ref 13.
33. Zhu, J.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2007, 26, 1986
34. Hückel, E. Z. Elektrochemie 1937, 43, 752
35. Rzepa, H. S. Chem. Rev. 2005, 105, 3697
36. SteÌ̈pień, M.; Sprutta, N.; Latos- Grażyński, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4288
37. Psciuk, B. T.; Lord, R. L.; Winter, C. H.; Schlegel, H. B. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4950
38. Bleeke, J. R.; Blanchard, J. M. B.; Donnay, E. Organometallics 2001, 20, 324
39. Bleeke, J. R.; Blanchard, J. M. B.; Donnay, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5443
40. Bleeke, J. R.; Hinkle, P. V.; Rath, N. P. Organometallics 2001, 20, 1939
41. Bleeke, J. R.; Hinkle, P. V.; Rath, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 595
42. Chen, Z.; Neukermans, S.; Wang, X.; Janssens, E.; Zhou, Z.; Silverans, R. E.; King, R. B.; Schleyer, P. v. R.; Lievens, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12829
43. Bleeke, J. R.; Hinkle, P. V.; Shokeen, M.; Rath, N. P. Organometallics 2004, 23, 4139
44. Weller, K. J.; Filippov, I.; Briggs, P. M.; Wigley, D. E. Organometallics 1998, 17, 322
45. Wang, T.; Zhang, H.; Han, F.; Lin, R.; Lin, Z.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9838
46. Liu, B.; Wang, H.; Xie, H.; Zeng, B.; Chen, J.; Tao, J.; Wen, T. B.; Cao, Z.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5430
47. Perera, T. H.; Lord, R. L.; Heeg, M. J.; Schlegel, H. B.; Winter, C. H. Organometallics 2012, 31, 5971
48. Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612
49. Bleeke, J. R.; Putprasert, P.; Thananatthanachon, T. Organometallics 2008, 27, 5744
50. Alías, F. M.; Daff, P. J.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Carmona, E.; Pérez, P. J.; Salazar, V.; Alvarado, Y.; Atencio, R.; Sánchez-Delgado, R. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5132
51. Alvarado, Y.; Daff, P. J.; Pérez, P. J.; Poveda, M. L.; Sánchez-Delgado, R.; Carmona, E. Organometallics 1996, 15, 2192
52. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1225
53. Bleeke, J. R.; New, P. R.; Blanchard, J. M. B.; Haile, T.; Rohde, A. M. Organometallics 1995, 14, 5127
54. Zhao, Q.; Cao, X.-Y.; Wen, T. B.; Xia, H. Chem. Asian J. 2013, 8, 269
55. Gong, L.; Chen, Z.; Lin, Y.; He, X.; Wen, T. B.; Xu, X.; Xia, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6258
56. Lu, G.-L.; Roper, W. R.; Wright, L. J.; Clark, G. R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 972
57. Bleeke, J. R.; Ortwerth, M. F.; Rohde, A. M. Organometallics 1995, 14, 2813
58. Bleeke, J. R.; Ortwerth, M. F.; Chiang, M. Y. Organometallics 1993, 12, 985
59. Crespo, O.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Fernandez, I.; Garcia-Raboso, J.; Gomez-Gallego, M.; Martin-Ortiz, M.; Olivan, M.; Sierra, M. A. Chem. Commun. 2012, 48, 5328
60. El-Hamdi, M.; Tiznado, W.; Poater, J.; Solà, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8913
61. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325
62. Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294
63. Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1
64. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1558
65. Poater, J.; Visser, R.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1134
66. Islas, R.; Poater, J.; Matito, E.; Solà, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14850
67. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bérces, A.; Bickelhaupt, F. M.; Bo, C.; de Boeij, P. L.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Guerra, C. F.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacob, C. R.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Neugebauer, J.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visscher, L.; Visser, O.; Wang, F.; Wesolowski, T. A.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L.; Ziegler, T. Amsterdam Density Functional, Amsterdam 2006.
68. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
69. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41
70. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
71. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
72. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8800
73. Chang, C.; Pelissier, M.; Durand, P. Phys. Scr. 1986, 34, 394
74. Heully, J.-L.; Lindgren, I.; Lindroth, E.; Lundquist, S.; Martensson-Pendrill, A.-M. J. Phys. Chem. 1986, 19, 2799
75. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597
76. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6505
77. van Lenthe, E.; van Leeuwen, R.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 281
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
79. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
80. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
81. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
82. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
83. Peterson, K. A.; Figgen, D.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101
84. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Reviews in Computational Chemistry; Wiley-VCH: New York, 2000; Vol. 15, pp 1-86.
85. von Hopffgarten, M.; Frenking, G. WIREs: Comput. Mol. Sci 2012, 2, 43
86. Giambiagi, M.; de Giambiagi, M. S.; dos Santos, C. D.; de Figueiredo, A. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3381
87. Bultinck, P. Faraday Discuss. 2007, 135, 347
88. Bultinck, P.; Rafat, M.; Ponec, R.; van Gheluwe, B.; Carbó-Dorca, R.; Popelier, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7642
89. Bultinck, P.; Fias, S.; Ponec, R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8813
90. Mandado, M.; Bultinck, P.; González-Moa, M. J.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 433, 5.
91. Bultinck, P.; Ponec, R.; Carbó-Dorca, R. J. Comput. Chem. 2007, 28, 152
92. Fias, S.; Damme, S. V.; Bultinck, P. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2286
93. Fias, S.; Fowler, P.; Delgado, J. L.; Hahn, U.; Bultinck, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3093
94. Feixas, F.; Matito, E.; Poater, J.; Solà, M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1543
95. Feixas, F.; Jiménez-Halla, J. O. C.; Matito, E.; Poater, J.; Solà, M. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1118
96. Feixas, F.; Matito, E.; Duran, M.; Poater, J.; Solà, M. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 419
97. Matito, E.; Solà, M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 647
98. Mayer, I.; Salvador, P. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 368
99. Matito, E.; Solà, M.; Salvador, P.; Duran, M. Faraday Discuss. 2007, 135, 325
100. Salvador, P.; Ramos-Cordoba, E. In APOST-3D Institute of Computational Chemistry and Catalysis; University of Girona: Catalonia, Spain, 2011.
101. Matito, E. In ESI-3D: Electron Sharing Indexes Program for 3D Molecular Space Partitioning; Institute of Computational Chemistry and Catalysis: Girona, 2006, Available from http://iqc.udg.es/∼eduard/ESI.
102. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209
103. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
104. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
105. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497
106. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
107. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, 1990.
108. Cossío, F. P.; Morao, I.; Jiao, H. J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737
109. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Jiao, H. J.; Stahl, F. Org. Lett. 2001, 3, 3643
110. Corminboeuf, C.; Heine, T.; Seifert, G.; Schleyer, P. v. R.; Weber, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 273
111. Bickelhaupt, F. M.; Nibbering, N. M. M.; Van Wezenbeek, E. M.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4864
112. Schaad, L. J.; Hess, B. A. Chem. Rev. 2001, 101, 1465
113. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3570