Correlation of delocalization indices and current-density maps in polycyclic aromatic hydrocarbons

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 10, 2008, Pages 3093-3099

  Fias, Stijn ^a   Fowler, Patrick W ^b   Delgado, Juan Luis ^b,c   Hahn, Uwe ^b,d   Bultinck, Patrick ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^c UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^d UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Aromaticity; Delocalization; NICS; Ring currents

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; HYDROCARBONS; MAPS; OPTICAL PROJECTORS; ORGANIC COMPOUNDS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

AROMATICITY; DELOCALIZATION; NICS; RING CURRENTS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 53849122960     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701534     Document Type: Article

References (60)

1. M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, Wiley, New York, 2007.
2. V. Minkin, M. Glukhovtsev, B. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity. Wiley Inlerscience, New York, 1994.
3. P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2001, 101, 1115-1566.
4. P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3433-3947.
5. M. Cyrañski, T. M. Krygowski, A. R. Katriteky, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 2002, 67, 1333-1338.
6. T. Krygowski, M. Cyrañski, Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1419.
7. J. Poater, M. Duran, M. Solà, B. Silvi, Chem. Rev. 2005, 105, 3911-3947.
8. V. Elser, R. Haddon, Nature 1987, 325, 792-794.
9. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
10. P. Lazzeretti, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 217-223.
11. E. Steiner, P. W. Fowler, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9553-9562.
12. E. Steiner, P. Fowler, L. Jenneskens, Angew. Chem. 2001, 113, 375-379;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 362-366.
14. A. R. Katritzky, M. Karelson, S. Sild, T. M. Krygowski, K. Jug, J. Org. Chem. 1998, 63, 5228-5231.
15. A. R. Katritzky, P. Barczynski, G. Musumarra, D. Pisano, M. Szafran, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7-15.
16. K. Jug, A. M. Koster, J. Phys Org. Chem. 1991, 4, 163-169.
17. J. Poaler, I. García-Cruz, F. Illas, M. Sola, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 314-318.
18. J. Poater, X. Fradera, M. Duran, M. Solà, Chem. Eur. J. 2003, 9, 400-406.
19. E. Matito, M. Duran, M. Solà, J. Chem. Phys. 2005, 122, 014109.
20. P. Bultinck, M. Rafat, R. Ponec, R. Carbó-Dorca, P. Popelier, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7642-7648.
21. P. Bultinck, R. Ponec, S. Van Damme, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 706-718.
22. P. Bultinck, R. Ponec, R. Carbó-Dorca, J. Comput. Chem. 2007, 28, 152-160.
23. P. Bultinck, S. Fias, R. Ponec, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8813-8818.
24. E. Steiner, P. W. Fowler, Chem. Commun. 2001, 2220-2221.
25. P. W. Fowler, Faraday Discuss. 2007, 135, 384-385.
26. P. v. R. Schleyer, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, V. G. Malkin, O. Malkina, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669-12670.
27. H. Fallah-Bagher-Shaidaei, C. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer, Org. Lett. 2006, 8, 863-866.
28. A. Stanger, J. Org. Chem. 2006, 71, 883-893.
29. P. Fowler, E. Steiner, Mol. Phys. 2000, 98, 945-953.
30. E. Steiner, Faraday Discuss. 2007, 135, 394-395.
31. E. Steiner, P. W. Fowler, ChemPhysChem 2002, 3, 114-116.
32. E. Steiner, A. Soncini, P. W. Fowler, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4053-4059.
33. S. Fias, S. Van Damme, P. Bultinck, J. Comp. Chem. 2008, 29, 358-366.
34. J. Aihara, H. Kanno, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3717-3721.
35. J. Aihara, S. Oe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1363-1364.
36. J. Aihara, Chem. Phys Lett. 2004, 393, 7-11.
37. J. Aihara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2873-2879.
38. F. London, J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
39. P. W. Fowler, E. Steiner, Chem. Phys. Lett. 2002, 364, 259-266.
40. P. Bultinck, M. Mandado, R. Mosquera, J. Math. Chem. 2008, 43, 111-118.
41. S. Fias, P. Bultinck, Faraday Discuss. 2007, 135, 381-384.
42. SYSMO Package. University of Modena, P. Lazzeretti, R. Zanas, 1980, with additional routines by E. Steiner, P. W. Fowler, R. W. A. Havenith, A. Soncini.
43. Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hralchian, J. B. Cross, C. Adamo. J. Jaramillo, R. Gomperts. R. E. Stratmann. O. Yazyev, A. J. Austin. R. Cammi. C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski. S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, 2003.
44. R. Ponec. F. Uhlík, Croat. Chem. Acta 1996, 69, 941-954.
45. R. Ponec, I. I. Mayer, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1738-1741.
46. R. Ponec, D. Cooper, Int. J. Quantum Chem. 2004, 97, 1002-1011.
47. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840.
48. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1841-1846.
49. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 2338-2342.
50. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 2343-2346.
51. R. Carbó-Dorca, P. Bultinck, J. Math. Chem. 2004, 36, 201-210.
52. R. Carbó-Dorca, P. Bultinck, J. Math. Chem. 2004, 36, 231-239.
53. Y. Anusooya, A. Chakrabarti, S. K. Pati, S. Ramasesha, Int., J. Quantum Chem. 1998, 70, 503-513.
54. G. Portella, J. Poater, J. Bofill, P. Alemany, M. Solà, J. Org. Chem. 2005, 70, 2509-2521.
55. J. Poater, J. Bofill, P. Alemany, M. Solà, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10629-10632.
56. P. v. R. Schleyer, M. Manoharan, Z.-X. Wang, B. Kiran, H. Jiao, R. Puchta, N. E. Hommes, Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468.
57. M. Randic, Chem. Rev. 2003, 103, 3449-3605.
58. A. Soncini, C. Domene, J. J. Engelberts, P. W. Fowler, A. Rassat, J. H. van Lenthe, R. W. A. Havenith, L. W. Jenneskens, Chem. Eur. J 2005, 11, 1257-1266.
59. O. Polansky, G. Derflinger, Int. J. Quantum Chem. 1967, 1, 379-401.
60. P. Bultinck, R. Ponec, A. Gallegos, S. Fias, S. Van Damme, R. Carbó-Dorca, Croat. Chem. Acta 2006, 79, 363-371.