An analysis of the isomerization energies of 1,2-/1,3-diazacyclobutadiene, pyrazole/imidazole, and pyridazine/pyrimidine with the turn-upside-down approach

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 21, 2011, Pages 8913-8921

  El Hamdi, Majid ^a   Tiznado, William ^b   Poater, Jordi ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY DECOMPOSITION ANALYSIS; ORBITAL INTERACTION; PAULI REPULSION; PYRAZOLES; PYRIDAZINE;

ISOMERIZATION; PLANTS (BOTANY);

ISOMERS;

1,2 DIAZACYCLOBUTADIENE; 1,3 DIAZACYCLOBUTADIENE; ANTHRACENE; CARBON; IMIDAZOLE; NITROGEN; PHENANTHRENE; PYRAZOLE; PYRIDAZINE; PYRIMIDINE; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DECOMPOSITION; ENERGY; ENTHALPY; ISOMER; ISOMERIZATION;

EID: 80055100771     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201639k     Document Type: Article

References (79)

1. Poater, J.; Visser, R.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1134
2. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325
3. Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294
4. Matta, C. F.; Hernández-Trujillo, J.; Tang, T.-H.; Bader, R. F. W. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1940
5. Grimme, S.; Mück-Lichtenfeld, C.; Erker, G.; Kehr, G.; Wang, H.; Beckers, H.; Willner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2592
6. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles; John Wiley & Sons: Chichester, 2003.
7. Katritzky, A. R.; Jug, K.; Oniciu, D. C. Chem. Rev. 2001, 101, 1421
8. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2008; Vol. 2.
9. Chemistry of Heterocyclic Compounds: Small Ring Heterocycles; Hassner, A., Ed.; Wiley: New York, 2008; Vol. 42.
10. Pavlik, J. W.; Changtong, C.; Tsefrikas, V. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 4855
11. King, D. S.; Denny, C. T.; Hochstrasser, R. M.; Smith, A. B., III. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 271
12. Deng, S.; Schwarzmaier, C.; Zabel, M.; Nixon, J. F.; Bodensteiner, M.; Peresypkina, E. V.; Balázs, G.; Scheer, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2991
13. Politzer, P.; Grice, M. E.; Murray, J. S.; Seminario, J. M. Can. J. Chem. 1993, 71, 1123
14. Brown, E. G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. The Biochemistry of N-heterocycles; Kluwer Academic Press: Dordrecht, 1998.
15. Schmidt, A.; Dreger, A. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1423
16. Kini, S.; Gandhi, A. M. Indian J. Pharm. Sci. 2008, 70, 105
17. Tjebbes, J. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 916
18. da Silva, G.; Moore, E. E.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13979
19. Bedford, A. F.; Edmondson, P. B.; Mortimer, C. T. J. Chem. Soc. 1962, 2927
20. Jiménez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C.; Gomis, F. J. Chem. Thermodyn. 1987, 19, 985
21. Curutchet, C.; Poater, J.; Solà, M.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2011, 111, 8571
22. Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y.; Minkin, V. I. J. Struct. Chem. 1987, 28, 483
23. Bird, C. W. Tetrahedron 1996, 52, 9945
24. Bird, C. W. Tetrahedron 1997, 53, 13111
25. Wang, Y.; Wu, J. I.-C.; Li, Q.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2010, 12, 4824
26. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bérces, A.; Bickelhaupt, F. M.; Bo, C.; de Boeij, P. L.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacob, C. R.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Neugebauer, J.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visscher, L.; Visser, O.; Wang, F.; Wesolowski, T. A.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L.; Ziegler, T. Amsterdam Density Functional, Amsterdam, 2006.
27. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
28. Snijders, J. G.; Baerends, E. J.; Vernooijs, P. At. Nucl. Data Tables 1981, 26, 483
29. Swart, M.; Snijders, J. G. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 34
30. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41
31. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
32. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
33. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8800
34. Atkins, P.; De Paula, J. Physical Chemistry; Oxford University Press: Oxford, 2006.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr. ; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.;; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2009.
36. Cizek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256
37. Purvis, G. D., III; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910
38. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479
39. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
40. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr. ; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796
41. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Lipkowitz, K. B.; Boyd, D. B., Eds. Wiley-VCH: New York, 2000; Vol. 15, p 1.
42. Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294
43. Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1
44. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1558
45. Fernández, I.; Frenking, G. Faraday Discuss. 2007, 135, 403
46. Fernández, I.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5873
47. Jursic, B. S. J. Mol. Struct., THEOCHEM 2001, 536, 143
48. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
49. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
50. Matito, E.; Duran, M.; Solà, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014109
51. Matito, E.; Duran, M.; Solà, M. J. Chem. Phys. 2006, 125, 059901
52. Giambiagi, M.; de Giambiagi, M. S.; dos Santos Silva, C. D.; de Figueiredo, A. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3381
53. Bultinck, P.; Ponec, R.; Van Damme, S. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 706
54. Alonso, M.; Poater, J.; Solà, M. Struct. Chem. 2007, 18, 773
55. Feixas, F.; Matito, E.; Solà, M.; Poater, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7126
56. Schaad, L. J.; Hess, B. A., Jr. Chem. Rev. 2001, 101, 1465
57. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10317
58. Bickelhaupt, F. M.; Nibbering, N. M. M.; van Wezenbeek, E. M.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4864
59. Nygaard, L.; Christen, D.; Nielsen, J. T.; Pedersen, E. J.; Snerling, O.; Vestergaad, E.; Sørensen, G. O. J. Mol. Struct. 1974, 22, 401
60. Christen, D.; Griffiths, J. H.; Sheridan, J. Z. Naturforsch. A 1982, 36, 1378
61. Krygowski, T. M.; Oziminski, W. P.; Ramsden, C. A. J. Mol. Model 2011, 17, 1427
62. Cyrański, M. K.; Schleyer, P. v. R.; Krygowski, T. M.; Jiao, H.; Hohlneicher, G. Tetrahedron 2003, 59, 1657
63. Cyrański, M. K.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1333
64. Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773
65. Kotelevskii, S. I.; Prezhdo, O. V. Tetrahedron 2001, 57, 5715
66. Bird, C. W. Tetrahedron 1985, 41, 1409
67. Mandado, M.; Otero, N.; Mosquera, R. A. Tetrahedron 2006, 62, 12204
68. Bean, G. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 2497
69. Mandado, M.; González-Moa, M. J.; Mosquera, R. A. J. Comput. Chem. 2007, 28, 127
70. Matito, E.; Poater, J.; Solà, M.; Schleyer, P. v. R. In Chemical Reactivity Theory; Chattaraj, P. K., Ed.; Taylor and Francis/CRC Press: Boca Raton, 2009; p 419.
71. Havenith, R. W. A.; Jiao, H.; Jenneskens, L. W.; van Lenthe, J. H.; Sarobe, M.; Schleyer, P. v. R.; Kataoka, M.; Necula, A.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2363
72. Feixas, F.; Matito, E.; Poater, J.; Solà, M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1543
73. Jorgensen, W. L.; McDonald, N. A. J. Mol. Struct., THEOCHEM 1998, 424, 145
74. Cradock, S.; Liescheski, P. B.; Rankin, D. W. H.; Robertson, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2758
75. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4178
76. Fabian, J.; Lewars, E. Can. J. Chem. 2004, 82, 50
77. Stanger, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2281
78. Amusooya, Y.; Chakrabarti, A.; Patti, S. K.; Ramasesha, S. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 503
79. Krapp, A.; Bickelhaupt, F. M.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 9196