Degenerate two-photon absorption and effective optical-power-limiting properties of multipolar chromophores derived from 2,3,8-trisubstituted indenoquinoxaline

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 9, 2013, Pages 2102-2110

  Lin, Tzu Chau ^a   Guo, Fang Ling ^a   Li, May Hui ^a   Liu, Che Yu ^a  

^a NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

absorption; chromophores; Heck reaction; indenoquinoxalines; nonlinear optics

Indexed keywords

FRAMEWORK STRUCTURES; HECK REACTIONS; INDENOQUINOXALINES; NANOSECOND LASER PULSE; STABILIZATION BEHAVIOR; STRUCTURAL MOTIFS; TWO PHOTON ABSORPTION (2PA); TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

ABSORPTION; LASER PULSES; NONLINEAR OPTICS; TWO PHOTON PROCESSES;

CHROMOPHORES;

EID: 84883215477     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300223     Document Type: Article

References (83)

1. M. Göppert-Mayer, Ann. Phys. 1931, 401, 273-295.
2. W. Kaiser, C. G. B. Garret, Phys. Rev. Lett. 1961, 7, 229-231.
3. S. Yao, K. D. Belfield, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3199-3217
4. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292-3316
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266
6. M. Rumi, S. Barlow, J. Wang, J. W. Perry, S. R. Marder, Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1-95
7. K. D. Belfield, S. Yao, M. V. Bondar, Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 97-156
8. C. W. Spangler, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013-2020
9. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
10. T.-C. Lin, S.-J. Chung, K.-S. Kim, X. Wang, G. S. He, J. Swiatkiewicz, H. E. Pudavar, P. N. Prasad, Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 157-193.
11. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Rockel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653-1656
12. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510.
13. O. Mongin, J. Brunel, L. Porrès, M. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2813-2816
14. O. Mongin, L. Porres, C. Katan, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121-8125
15. L. Porrès, C. Katan, O. Mongin, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, J. Mol. Struct. 2004, 704, 17-24
16. L. Porrès, O. Mongin, C. Katan, M. Charlot, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2004, 6, 47-50
17. C. Katan, F. Terenziani, O. Mongin, M. H. V. Werts, L. Porrès, T. Pons, J. Mertz, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037
18. F. Terenziani, C. L. Droumaguet, C. Katan, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, ChemPhysChem 2007, 8, 723-734
19. J. C. Collings, S.-Y. Poon, C. L. Droumaguet, M. Charlot, C. Katan, L.-O. Palsson, A. Beeby, J. A. Mosely, H. M. Kaiser, D. Kaufmann, W.-Y. Wong, M. Blanchard-Desce, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2009, 15, 198-208
20. F. Terenziani, V. Parthasarathy, A. Pla-Quintana, T. Maishal, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2009, 121, 8847-8850
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8691-8694.
22. M. Drobizhev, A. Karotki, A. Rebane, C. W. Spangler, Opt. Lett. 2001, 26, 1081-1083
23. M. Drobizhev, A. Karotki, Y. Dzenis, A. Rebane, Z. Suo, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540-7543
24. M. Drobizhev, A. Rebanea, Z. Suoc, C. W. Spangler, J. Lumin. 2005, 111, 291-305
25. M. Drobizhev, F. Meng, A. Rebane, Y. Stepanenko, E. Nickel, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9802-9814.
26. K. D. Belfield, A. R. Morales, J. M. Hales, D. J. Hagan, E. W. V. Stryland, V. M. Chapela, J. Percino, Chem. Mater. 2004, 16, 2267-2273
27. K. D. Belfield, A. R. Morales, B.-S. Kang, J. M. Hales, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, V. M. Chapela, J. Percino, Chem. Mater. 2004, 16, 4634-4641
28. S. Yao, K. D. Belfield, J. Org. Chem. 2005, 70, 5126-5132
29. K. D. Belfield, M. V. Bondar, F. E. Hernandez, O. V. Przhonska, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5618-5622
30. X. Wang, D. M. Nguyen, C. O. Yanez, L. Rodriguez, H.-Y. Ahn, M. V. Bondar, K. D. Belfield, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12237-12239.
31. Y. Wang, G. S. He, P. N. Prasad, T. Goodson III., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10128-10129
32. A. Bhaskar, G. Ramakrishna, Z. Lu, R. Twieg, J. M. Hales, D. J. Hagan, E. V. Stryland, T. Goodson III., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840-11849
33. A. Bhaskar, R. Guda, M. M. Haley, T. Goodson III., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13972-13973
34. O. Varnavski, X. Yan, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, T. Goodson III., J. Phys. Chem. C 2007, 111, 149-162
35. M. Williams-Harry, A. Bhaskar, G. Ramakrishna, T. Goodson III., M. Imamura, A. Mawatari, K. Nakao, H. Enozawa, T. Nishinaga, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3252-3253.
36. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863-1874
37. R. Kannan, G. S. He, L. Yuan, F. Xu, P. N. Prasad, A. G. Dombroskie, B. A. Reinhardt, J. W. Baur, R. A. Vaia, L.-S. Tan, Chem. Mater. 2001, 13, 1896-1904
38. R. Kannan, G. S. He, T.-C. Lin, P. N. Prasad, R. A. Vaia, L.-S. Tan, Chem. Mater. 2004, 16, 185-194
39. S.-J. Chung, K.-S. Kim, T.-C. Lin, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741-10745
40. T.-C. Lin, G. S. He, P. N. Prasad, L.-S. Tan, J. Mater. Chem. 2004, 14, 982-991
41. Q. Zheng, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2005, 17, 6004-6011.
42. H. J. Lee, J. Sohn, J. Hwang, S. Y. Park, H. Choi, M. Cha, Chem. Mater. 2004, 16, 456-465
43. Y.-Z. Cui, Q. Fang, G. Xue, G.-B. Xu, L. Yin, W.-T. Yu, Chem. Lett. 2005, 34, 644-645
44. J. Li, F. Meng, H. Tian, J. Mi, W. Ji, Chem. Lett. 2005, 34, 922-923
45. J. Wu, Y. Zhao, X. Li, M. Shi, F. Wu, X. Fang, New J. Chem. 2006, 30, 1098-1103.
46. T.-C. Lin, G. S. He, Q. Zheng, P. N. Prasad, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2490-2498
47. T.-C. Lin, Y.-F. Chen, C.-L. Hu, C.-S. Hsu, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7075-7080
48. T.-C. Lin, W.-L. Lin, C.-M. Wang, C.-W. Fu, Eur. J. Org. Chem. 2011, 912-921
49. T.-C. Lin, Y.-H. Lee, C.-L. Hu, Y.-K. Li, Y.-J. Huang, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1737-1745
50. T.-C. Lin, Y.-H. Lee, B.-R. Huang, C.-L. Hu, Y.-K. Li, Tetrahedron 2012, 68, 4935-4949.
51. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao, C. H. Chuen, J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516-3522
52. C.-T. Chen, J.-S. Lin, M. V. R. K. Moturn, Y.-W. Lin, W. Yi, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, Chem. Commun. 2005, 3980
53. K. R. J. Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C.-H. Chuen, Y.-T. Tao, Chem. Mater. 2005, 17, 1860
54. A. P. Kulkarni, Y. Zhu, A. Babel, P.-T. Wu, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2008, 20, 4212
55. D. Aldakov, M. A. Palacios, P. Anzenbacher, Jr., Chem. Mater. 2005, 17, 5238
56. F. S. Mancilha, B. A. D. Neto, A. S. Lopes, P. F. Moreira, Jr., F. H. Quina, R. S. Goncalves, J. Dupont, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4924
57. C.-T. Chen, Y. Wei, J.-S. Lin, M. V. R. K. Motoru, W.-S. Chao, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10992.
58. H. Kishida, K. Hirota, T. Wakabayashi, B.-L. Lee, H. Kokubo, T. Yamamoto, H. Okamoto, Phys. Rev. B 2004, 70, 115205-115210
59. H. Kishida, K. Hirota, H. Okamoto, H. Kokubo, T. Yamamoto, Synth. Met. 2009, 159, 868-870
60. X. Cao, F. Jin, Y.-F. Li, W.-Q. Chen, X.-M. Duan, L.-M. Yang, New J. Chem. 2009, 33, 1578-1582.
61. K. Park, G. Bae, J. Moon, J. Choe, K. H. Song, S. Lee, J. Org. Chem. 2010, 75, 6244-6251.
62. M. Parent, O. Mongin, K. Kamada, C. Katan, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2029-2031
63. C. Le Droumaguet, O. Mongin, M. H. V. Werts, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2802-2804
64. F. Terenziani, A. Painelli, C. Katan, M. Charlot, M. Blanchard-Desce, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15742-15755
65. A. Painelli, F. Terenziani, Z. G. Soos, Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 915-931.
66. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
67. N. S. Makarov, M. Drobizhev, A. Rebane, Opt. Express 2008, 16, 4029-4047.
68. M. G. Kuzyk, J. Chem. Phys. 2003, 119, 8327-8334.
69. F. J. Duarte, L. W. Hillman, Dye Laser Principles with Applications, Academic Press, New York, 1990
70. F. P. Schäfer, Dye Lasers, Springer, Berlin, 1990.
71. R. L. Sutherland, M. C. Brant, J. Heinrichs, J. E. Rogers, J. E. Slagle, D. G. McLean, P. A. Fleitz, J. Opt. Soc. Am. B 2005, 22, 1939-1948
72. B. Gu, K. Lou, H.-T. Wang, W. Ji, Opt. Lett. 2010, 35, 417-419.
73. M. J. Miller, A. G. Mott, B. P. Ketchel, Proc. SPIE 1998, 3472, 24-29
74. J. S. Shirk, Optics & Photonics News, April 2000, 19-23
75. J. Zhang, Y. Cui, M. Wang, J. Liu, Chem. Commun. 2002, 2526-2527.
76. G. S. He, R. Gvishi, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, Opt. Commun. 1995, 117, 133-136
77. G. S. He, L. Yuan, N. Cheng, J. D. Bhawalkar, P. N. Prasad, L. L. Brott, S. J. Clarson, B. A. Reinhardt, J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 1079-1087
78. G. S. He, C. Weder, P. Smith, P. N. Prasad, IEEE J. Quantum Electron. 1998, 34, 2279-2285
79. Q. Zheng, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Phys. Lett. 2009, 475, 250-255.
80. Y. Morel, A. Irimia, P. Najechalski, Y. Kervella, O. Stephan, P. L. Baldeck, C. Andraud, J. Chem. Phys. 2001, 114, 5391-5396
81. P.-A. Bouit, G. Wetzel, G. Berginc, B. Loiseaux, L. Toupet, P. Feneyrou, Y. Bretonnière, K. Kamada, O. Maury, C. Andraud, Chem. Mater. 2007, 19, 5325-5335
82. C. Li, K. Yang, Y. Feng, X. Su, J. Yang, X. Jin, M. Shui, Y. Wang, X. Zhang, Y. Song, H. Xu, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15730-15733
83. Q. Bellier, N. S. Makarov, P.-A. Bouit, S. Rigaut, K. Kamada, P. Feneyrou, G. Berginc, O. Maury, J. W. Perry, C. Andraud, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 15299-15307.