Evasive neutral 2-aza-cope rearrangements. Kinetic and computational studies with cyclic nitrones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2013, Pages 5721-5730

  Delso, Ignacio ^a,b   Melicchio, Alessandro ^a,c   Isasi, Arantzazu ^a   Tejero, Tomás ^a   Merino, Pedro ^a  

^a CSIC   (Spain)

^b CSIC   (Spain)

^c UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

Allylation; Aza Cope rearrangement; Density functional calculations; Kinetics; Nitrones

Indexed keywords

EID: 84882928425     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300836     Document Type: Article

References (63)

1. J. Zeh, M. Hiersemann, in: Stereoselective Synthesis 3. Stereoselective pericyclic reactions, cross-coupling and C-H and C-X Activation, vol. 3 (Ed.: P. A. Evans). Thieme, Stuttgart, Germany, New York, 2011, p. 347-382.
2. E. A. Ilardi, C. E. Stivala, A. Zkarian, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3133-3148.
3. U. Nubbemeyer, Synthesis 2003, 961-1008.
4. The Claisen rearrangement: Methods and Applications (Eds.:, M. Hierseman, U. Nubbemeyer), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007.
5. H. Ito, T. Taguchi, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 43-50.
6. A. M. M. Castro, Chem. Rev. 2004, 104, 2939-3002.
7. J. J. Rhoad, N. R. Raulins, Org. React. 1975, 22, 1-252.
8. R. K. Hill, in: Comprehensive Organic Synthesis (Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, Oxford, UK, vol. 5, p. 785-826.
9. L. A. Paquette, Tetrahedron 1997, 53, 13971-14020.
10. M. P. McCormack, T. Shalumova, J. M. Tanski, S. P. Waters, Org. Lett. 2010, 12, 3906-3909.
11. J. Royer, M. Bonin, L. Micouin, Chem. Rev. 2004, 104, 2311-2352.
12. L. Overman, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 352-359.
13. M. Chu, P. L. Wu, S. Giure, F. W. Fowler, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 461-464.
14. P.-L. Wu, F. W. Fowler, J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972.
15. P.-L. Wu, F. W. Fowler, J. Org. Chem. 1988, 53, 5998-6005.
16. G. R. Cook, N. S. Barta, J. R. Stille, J. Org. Chem. 1992, 57, 461-467.
17. L. G. Beholz, J. R. Stille, J. Org. Chem. 1993, 58, 5095-5100.
18. D. F. McComsey, B. E. Maryanoff, J. Org. Chem. 2000, 65, 4938-4943.
19. T. A. Geissman, R. M. Horowitz, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1518-1522.
20. M. Geisel, C. A. Grob, R. A. Wohl, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 2206-2215.
21. J. A. Marshall, J. H. Babler, J. Org. Chem. 1969, 34, 4186-4188.
22. C. A. Grob, N. Kunz, P. R. Marbet, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2613-2616.
23. Y. Gelas-Mialhe, J.-C. Gramain, A. Louvet, R. Remuson, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 73-76.
24. K. M. Brummond, J. Lu, Org. Lett. 2001, 3, 1347-1349.
25. A. Madin, C. J. O'Donell, T. Oh, D. W. Old, L. E. Overman, Angew. Chem. 1999, 111, 3110; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2934-2936.
26. M. Sugiura, C. Mori, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11038-11039.
27. Z. D. Aron, L. E. Overman, Org. Lett. 2005, 7, 913-916.
28. K. M. Brummond, S.-P. Hong, J. Org. Chem. 2005, 70, 907-916.
29. L. A. Overman, M. Kakimoto, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1310-1312.
30. S. D. Knight, L. A. Overman, G. Pairaudeau, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293-9294; see also ref. 11-13.
31. M. Rueping, A. P. Antonchick, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1090-1093.
32. P. G. M. Wuts, Y.-W. Jung, J. Org. Chem. 1988, 53, 1957-1965.
33. H.-S. Cheng, A.-W. Seow, T.-P. Loh, Org. Lett. 2008, 10, 2805-2807.
34. R. W. Hoffmann, A. Endesfelder, Liebigs Ann. Chem. 1986, 1823-1836.
35. P. Merino, T. Tejero, V. Mannucci, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3385-3388.
36. I. Delso, T. Tejero, A. Goti, P. Merino, J. Org. Chem. 2011, 76, 4139-4143.
37. E. Marca, I. Delso, T. Tejero, P. Merino, Tetrahedron 2012, 68, 6674-6687.
38. A. Goti, L. Nanelli, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6025-6028.
39. R. W. Murray, K. Iyanar, J. Chen, J. T. Wearing, J. Org. Chem. 1996, 61, 8099-8102.
40. S.-I. Murahashi, H. Mitsui, T. Shiota, T. Tsuda, S. Watanabe, J. Org. Chem. 1990, 55, 1736-1744.
41. P. Merino, I. Delso, V. Mannucci, T. Tejero, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3311-3314.
42. S. Cicchi, M. Marradi, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6503-6505.
43. A. Goti, S. Cicchi, V. Mannucci, F. Cardona, F. Guarna, P. Merino, T. Tejero, Org. Lett. 2003, 5, 4235-4238.
44. O. N. Burchak, C. Philouze, P. Y. Chavant, S. Py, Org. Lett. 2008, 10, 3021-323.
45. P. Merino, I. Delso, T. Tejero, F. Cardona, A. Goti, Synlett 2007, 2651-2654.
46. F. Cardona, E. Faggi, M. Liguori, A. Cacciarini, A. Goti, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2315-2318.
47. Y. Zhao, D. G. Thrular, Theor. Chem. Acc. 2008, 10, 215-241.
48. Y. Zhao, D. G. Thrular, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126-13130.
49. Y. Zho, D. G. Thrular, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-194119.
50. K. Raghavachari, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
51. D. A. Hrovat, J. Chen, K. N. Houk, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7456-7460.
52. I. Ozkan, M. Zora, J. Org. Chem. 2003, 68, 9635-9642.
53. C. F. Weise, S. Immer, F. Richter, C. Schneider, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1520-1529.
54. D. J. Babinski, X. Bad, M. E. Arba, B. Chen, D. A. Hrovat, W. T. Borden, D. E. Frantz, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16139-16142.
55. R. F. Winter, G. Rauhut, Chem. Eur. J. 2002, 8, 641-649.
56. Y. Zhao, D. G. Thrular, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
57. S. E. Wheeler, A. Moran, S. N. Pieniazek, K. N. Houk, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10376-10384.
58. Y. Zhao, D. G. Thrular, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324-333.
59. X. Xuefei, I. M. Alecu, D. G. Thrular, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1667-1676.
60. S. Steinman, M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, Theor. Chem. Acc. 2010, 127, 492-442.
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
62. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
63. B. Mennucci, J. Tomasi, R. Cammi, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, F. J. Devlin, S. Gabriel, P. J. Stephens, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102-6113.