Mucin-type glycopeptide structure in solution: Past, present, and future

Biopolymers

Volumn 99, Issue 10, 2013, Pages 713-723

  Barchi, Joseph J ^a  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

conformation; mucins; NMR; O linked glycans; serine threonine

Indexed keywords

AMINO ACIDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDES; POLYSACCHARIDES;

EPITHELIAL CELLS; GLYCANS; GLYCOPEPTIDES; GLYCOSYLATIONS; HIGH MOLECULAR WEIGHT; MUCIN; MUCUS BARRIER; O-LINKED; O-LINKED GLYCAN; SERINE/THREONINE;

GLYCOSYLATION;

GLYCAN; GLYCOPHORIN; GLYCOPHORIN A; MUCIN; MUCIN 1; SIALOGLYCOPROTEIN; THREONINE; GLYCOPEPTIDE; POLYSACCHARIDE; SOLUTION AND SOLUBILITY;

AMINO ACID SEQUENCE; CELL FUNCTION; EPITHELIUM CELL; FOLLOW UP; GLYCOSYLATION; HUMAN; HYDROGEN BOND; ION CURRENT; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PH; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; CHEMISTRY; MOLECULAR GENETICS; SOLUTION AND SOLUBILITY;

GLYCOPEPTIDES; GLYCOSYLATION; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MUCINS; POLYSACCHARIDES; SOLUTIONS; THREONINE;

EID: 84881262419     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.22313     Document Type: Review

References (91)

1. Varki, A., Glycobiology 1993, 3, 97-130.
2. Shriver, Z.; Raguram, S.; Sasisekharan, R., Nat Rev Drug Discov 2004, 3, 863-873.
3. Hsu, K. L.; Mahal, L. K., Curr Opin Chem Biol 2009, 13, 427-432.
4. Lepenies, B.; Seeberger, P. H., Immunopharmacol Immunotoxicol 2010, 32, 196-207.
5. Transforming Glycoscience: A Roadmap for the Future; The National Academies Press, 2012.
6. Lutteke, T., Acta Crystallogr Sect D 2009, 65, 156-168.
7. Hakomori, S. I., Adv Cancer Res 1989, 52, 257-331.
8. Higgins, E. A.; Siminovitch, K. A.; Zhuang, D. L.; Brockhausen, I.; Dennis, J. W., J Biol Chem 1991, 266, 6280.
9. Baharaki, D.; Dueymes, M.; Perrichot, R.; Basset, C.; LeCorre, R.; Cledes, J.; Youinou, P., Glycoconjugate J 1996, 13, 505.
10. Rao, B. N. N.; Bush, C. A., Biopolymers 1987, 26, 1227.
11. Mimura, Y.; Yamamoto, Y.; Inoue, Y.; Chujo, R., Int J Biol Macromol 1992, 14, 242.
12. Davis, J. T.; Hirani, S.; Bartlett, C.; Reid, B. R., J Biol Chem 1994, 269, 3331.
13. Huang, X. L.; Barchi, J. J.; Lung, E. D. T.; Roller, P. P.; Nara, P. L.; Muschik, J.; Garrity, R. R., Biochemistry (Mosc) 1997, 36, 10846.
14. Braun, P.; Davies, G. M.; Price, M. R.; Williams, P. M.; Tendler, S. J. B.; Kunz, H., Biorg Med Chem 1998, 6, 1531.
15. Lane, A. N.; Hays, L. M.; Feeney, R. E.; Crowe, L. M.; Crowe, J. H., Protein Sci 1998, 7, 1555.
16. Tagashira, M.; Tanaka, A.; Hisatani, K.; Isogai, Y.; Hori, M.; Takamatsu, S.; Fujibayashi, Y.; Yamamoto, K.; Haneda, K.; Inazu, T.; Toma, K., Glycoconjugate J 2001, 18, 449.
17. Coltart, D. M.; Royyuru, A. K.; Williams, L. J.; Glunz, P. W.; Sames, D.; Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Chen, X. T.; Danishefsky, S. J.; Live, D. H., J Am Chem Soc 2002, 124, 9833.
18. Wormald, M. R.; Petrescu, A. J.; Pao, Y. L.; Glithero, A.; Elliott, T.; Dwek, R. A., Chem Rev 2002, 102, 371.
19. Jiménez-Barbero, J.; Dragoni, E.; Venturis, C.; Nannucci, F.; Ardá, A.; Fontanella, M.; André, S.; Cañada, F. J.; Gabius, H. J.; Nativi, C., Chem A Eur J 2009, 15, 10423.
20. Heggemann, C.; Budke, C.; Schomburg, B.; Majer, Z.; Wissbrock, M.; Koop, T.; Sewald, N., Amino Acids 2010, 38, 213.
21. Talat, S.; Thiruvikraman, M.; Kumari, S.; Kaur, K. J., Glycoconjugate J 2011, 28, 537.
22. Borgert, A.; Heimburg-Molinaro, J.; Song, X. Z.; Lasanajak, Y.; Ju, T. Z.; Liu, M.; Thompson, P.; Ragupathi, G.; Barany, G.; Smith, D. F.; Cummings, R. D.; Live, D., Acs Chem Biol 2012, 7, 1031.
23. Hanisch, F. A., Biol Chem 2001, 382, 143.
24. Brockhausen, I., In Comprehensive Natural Products II; Editors-in-Chief:, Lew, M., Hung-Wen, L., Eds.; Elsevier: Oxford, 2010; p 315.
25. Brockhausen, I.; Yang, J. M.; Burchell, J.; Whitehouse, C.; Taylorpapadimitriou, J., Eur J Biochem 1995, 233, 607.
26. Yang, J. M.; Byrd, J. C.; Siddiki, B. B.; Chung, Y. S.; Okuno, M.; Sowa, M.; Kim, Y. S.; Matta, K. L.; Brockhausen, I., Glycobiology 1994, 4, 873.
27. Otvos, L., Jr., Mini Rev Med Chem 2003, 3, 703.
28. Helenius, A.; Aebi, M., Annu Rev Biochem 2004, 73, 1019.
29. van Zuylen, C. W. E. M.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G., Biochem Bioph Res Commun 1997, 232, 117.
30. Wyss, D. F.; Choi, J. S.; Li, J.; Knoppers, M. H.; Willis, K. J.; Arulanandam, A. R. N.; Smolyar, A.; Reinherz, E. L.; Wagner, G., Science 1995, 207-269, 1273.
31. Wyss, D. F.; Choi, J. S.; Wagner, G., Biochemistry 1995, 34, 1622.
32. Wyss, D. F.; Choi, J. S.; Li, J.; Knoppers, M. H.; Willis, K. J.; Arulanandam, A. R. N.; Smolyar, A.; Reinherz, E. L.; Wagner, G., FASEB J 1996, 10, 497.
33. O'connor, S. E.; Pohlmann, J.; Imperiali, B.; Saskiawan, I.; Yamamoto, K., J Am Chem Soc 2001, 123, 6187.
34. Kajihara, Y.; Tanabe, Y.; Sasaoka, S.; Okamoto, R., Chem Eur J 2012, 18, 5944.
35. Kozarsky, K.; Kingsley, D.; Krieger, M., Proc Natl Acad Sci 1988, 85, 4335.
36. Maryon, E. B.; Molloy, S. A.; Kaplan, J. H., J Biol Chem 2007, 282, 20376.
37. Van den Steen, P. E.; Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Opdenakker, G., Trends Glycosci Glycotechnol 2000, 12, 35.
38. Berman, E.; Allerhand, A.; Devries, A. L., J Biol Chem 1980, 255, 4407-4410.
39. Ju, T. Z.; Otto, V. I.; Cummings, R. D., Angew Chem Int Edit Engl 2011, 50, 1770.
40. Gerken, T. A., Arch Biochem Biophys 1986, 247, 239.
41. Shogren, R.; Gerken, T. A.; Jentoft, N., Biochemistry 1989, 28, 5525.
42. Gerken, T. A.; Butenhof, K. J.; Shogren, R., Biochemistry 1989, 28, 5536.
43. Podbielska, M.; Fredriksson, S. A.; Nilsson, B.; Lisowska, E.; Krotkiewski, H., Arch Biochem Biophys 2004, 429, 145.
44. Egmond, M. R.; Williams, R. J. P.; Welsh, E. J.; Rees, D. A., Eur J Biochem 1979, 97, 73.
45. Carter, R. D.; Lannom, H. K.; Dill, K., BBA Mol Cell Res 1985, 845, 396.
46. Dill, K.; Hu, S.; Berman, E.; Pavia, A. A.; Lacombe, J. M., J Protein Chem 1990, 9, 129.
47. Hanessian, S.; Hori, H.; Tu, Y. X.; Boulanger, Y., Tetrahedron 1994, 50, 77.
48. Klich, G.; Paulsen, H.; Meyer, B.; Meldal, M.; Bock, K., Carbohydr Res 1997, 299, 33.
49. Schuster, O.; Klich, G.; Sinnwell, V.; Kranz, H.; Paulsen, H.; Meyer, B., J Biomol NMR 1999, 14, 33.
50. Pavia, A. A.; Ferrair, B., Int J Pept Prot Res 1983, 22, 539.
51. Pepe, G.; Siri, D.; Oddon, Y.; Pavia, A. A.; Reboul, J. P., Carbohydr Res 1991, 209, 67.
52. Bansil, R.; Turner, B. S., Curr Opin Colloid Interface Sci 2006, 11, 164.
53. Perez-Vilar, J.; Hill, R. L., J Biol Chem 1999, 274, 31751.
54. Apostolopoulos, V.; Mckenzie, I. F. C., Crit Rev Immunol 1994, 14, 293.
55. Hollingsworth, M. A.; Swanson, B. J., Nat Rev Cancer 2004, 4, 45.
56. Vanhalbeek, H.; Poppe, L., Abstr Pap Am Chem S 1990, 199, 64.
57. Vanhalbeek, H.; Poppe, L., Magn Reson Chem 1992, 30, S74.
58. Lin, Y. C.; Hummel, C. W.; Huang, D. H.; Ichikawa, Y.; Nicolaou, K. C.; Wong, C. H., J Am Chem Soc 1992, 114, 5452.
59. Cagas, P.; Bush, C. A., Biopolymers 1990, 30, 1123.
60. Miller, K. E.; Mukhopadhyay, C.; Cagas, P.; Bush, C. A., Biochemistry (Mosc). 1992, 31, 6703.
61. Live, D. H.; Williams, L. J.; Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Glunz, P. W.; Chen, X. T.; Sames, D.; Kumar, R. A.; Danishefsky, S. J., P roc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 3489.
62. Magdelenat, H. J., Immunol Methods 1992, 150, 133.
63. Wiwanitkit, V., Asian Pac J Cancer Prevent 2007, 8, 315.
64. Singh, R.; Bandyopadhyay, D., Cancer Biol Therapy 2007, 6, 481.
65. Ding, L.; Lalani, E.; Reddish, M.; Koganty, R.; Wong, T.; Samuel, J.; Yacyshyn, M. B.; Meikle, A.; Fung, P. Y. S.; Taylorpapadimitriou, J.; Longenecker, B. M., Cancer Immunol Immunother 1993, 36, 9.
66. Scanlon, M. J.; Morley, S. D.; Jackson, D. E.; Price, M. R.; Tendler, S. J. B., Biochem J 1992, 284, 137.
67. Kirnarsky, L.; Prakash, O.; Vogen, S. M.; Nomoto, M.; Hollingsworth, M. A.; Sherman, S., Biochemistry (Mosc). 2000, 39, 12076.
68. Grinstead, J. S.; Koganty, R. R.; Krantz, M. J.; Longenecker, B. M.; Campbell, A. P., Biochemistry 2002, 41, 9946.
69. Schuman, J.; Campbell, A. P.; Koganty, R. R.; Longenecker, B. M., J Pept Res 2003, 61, 91.
70. Naganagowda, G. A.; Gururaja, T. L.; Satyanarayana, J.; Levine, M. J., J Pept Res 1999, 54, 290.
71. Liu, M.; Barany, G.; Live, D., Carbohydr Res 2005, 340, 2111.
72. Shimaoka, H.; Kuramoto, H.; Furukawa, J.; Miura, Y.; Kurogochi, M.; Kita, Y.; Hinou, H.; Shinohara, Y.; Nishimura, S. I., Chem Eur J 2007, 13, 1664.
73. Hashimoto, R.; Fujitani, N.; Takegawa, Y.; Kurogochi, M.; Matsushita, T.; Naruchi, K.; Ohyabu, N.; Hinou, H.; Gao, X. D.; Manri, N.; Satake, H.; Kaneko, A.; Sakamoto, T.; Nishimura, S. I., Chem Eur J 2011, 17, 2393.
74. Matsushita, T.; Ohyabu, N.; Fujitani, N.; Naruchi, K.; Shimizu, H.; Hinou, H.; Nishimura, S. I., Biochemistry 2013, 52, 402.
75. Huang, X. L.; Smith, M. C.; Berzofsky, J. A.; Barchi, J. J., FEBS Lett. 1996, 393, 280.
76. Keay, S.; Zhang, C. O.; Trifillis, A. L.; Hise, M. K.; Hebel, J. R.; Jacobs, S. C.; Warren, J. W., J Urol 1996, 156, 2073.
77. Keay, S.; Kleinberg, M.; Zhang, C. O.; Hise, M. K.; Warren, J. W., J Urol 2000, 164, 2112.
78. Keay, S. K.; Szekely, Z.; Conrads, T. P.; Veenstra, T. D.; Barchi, J. J.; Zhang, C. O.; Koch, K. R.; Michejda, C. J., Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 11803.
79. Rashid, H.; Keay, S.; Zhang, C. O.; Messing, E. M.; Reeder, J., J Urol 2004, 171, 93.
80. Zhang, C. O.; Wang, J. Y.; Koch, K. R.; Keay, S., J Urol 2005, 174, 2382.
81. Zhang, C. O.; Wang, J. Y.; Koch, K.; Keay, S., J Urol 2005, 173, 81.
82. Conrads, T. P.; Tocci, G. M.; Hood, B. L.; Zhang, C. O.; Guo, L.; Koch, K. R.; Michejda, C. J.; Veenstra, T. D.; Keay, S. K., J Biol Chem 2006, 281, 37836.
83. Zhang, J.; Planey, S. L.; Ceballos, C.; Stevens, S. M.; Keay, S. K.; Zacharias, D. A., Mol Cell Proteom 2008, 7, 1378.
84. Kim, J. Y.; Keay, S. K.; Freeman, M. R., BJU Int 2009, 103, 541.
85. Kaczmarek, P.; Keay, S. K.; Tocci, G. M.; Koch, K. R.; Zhang, C. O.; Barchi, J. J.; Grkovic, D.; Guo, L.; Michejda, C. J., J Med Chem 2008, 51, 5974.
86. Kaczmarek, P.; Tocci, G. M.; Keay, S. K.; Adams, K. M.; Zhang, C. O.; Koch, K. R.; Grkovic, D.; Guo, L.; Michejda, C. J.; Barchi, J. J., ACS Med Chem Lett 2010, 1, 390.
87. Mallajosyula, S. S.; MacKerell, A. D., J Phys Chem B 2011, 115, 11215.
88. Mallajosyula, S. S.; Guvench, O.; MacKerell, A. D., Biophys J 2011, 100, 526.
89. Mallajosyula, S. S.; Adams, K. M.; Barchi, J. J.; MacKerell, A. D., J Chem Inform Model 2013, 53, 1127.
90. Tachibana, Y.; Fletcher, G. L.; Fujitani, N.; Tsuda, S.; Monde, K.; Nishimura, S. I., Angew Chem Int Edit Engl 2004, 43, 856.
91. Corzana, F.; Busto, J. H.; Jimenez-Oses, G.; de Luis, M. G.; Asensio, J. L.; Jimenez-Barbero, J.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A., J Am Chem Soc 2007, 129, 9458.