Folate-based near-infrared fluorescent theranostic gemcitabine delivery

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 31, 2013, Pages 11657-11662

  Yang, Zhigang ^a   Lee, Jae Hong ^a   Jeon, Hyun Mi ^b   Han, Ji Hye ^b   Park, Nayoung ^a   He, Yanxia ^a   Lee, Hyunseung ^c   Hong, Kwan Soo ^c   Kang, Chulhun ^b   Kim, Jong Seung ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Kyung Hee University   (South Korea)

^c Korea Basic Science Institute (KBSI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL EXPERIMENTS; DRUG DELIVERY SYSTEM; ENDOPLASMIC RETICULUM; FLUORESCENCE IMAGING; NEAR-INFRARED FLUORESCENT; RECEPTOR-MEDIATED ENDOCYTOSIS; THERANOSTIC AGENTS; THERAPEUTIC EFFECTS;

CELL DEATH; CELL MEMBRANES; COVALENT BONDS; DRUG DELIVERY; FLUORESCENCE; MOLECULAR BIOLOGY;

DRUG PRODUCTS;

AMINE; AMINO ACID; CARBAMIC ACID; FOLIC ACID; GEMCITABINE; GLUTATHIONE; LIGAND; PRODRUG; PYRIDINIUM DERIVATIVE;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ARTICLE; CELL DEATH; CELL STRAIN KB; CELL VIABILITY; CYTOTOXICITY; DISULFIDE BOND; DRUG DECOMPOSITION; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG RELEASE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENDOCYTOSIS; ENDOPLASMIC RETICULUM; FLUORESCENCE IMAGING; MOUSE; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; NONHUMAN;

EID: 84881243546     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405372k     Document Type: Article

References (33)

1. Bildstein, L.; Dubernet, C.; Couvreur, P. Adv. Drug Delivery Rev. 2011, 63, 3-23
2. Kratz, F.; Müller, I. A.; Ryppa, C.; Warnecke, A. Chem. Med. Chem. 2008, 3, 20-53
3. Huang, C. K.; Lo, C. L.; Chen, H. H.; Hsiue, G. H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2291-2297
4. Kim, K.; Lee, M.; Park, H.; Kim, J.-H.; Kim, S.; Chung, H.; Choi, K.; Kim, I.-S.; Seong, B. L.; Kwon, I. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3490-3491
5. Lee, M. H.; Han, J. H.; Kwon, P.-S.; Bhuniya, S.; Kim, J. Y.; Sessler, J. L.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1316-1322
6. Santra, S.; Kaittanis, C.; Santiesteban, Q. J.; Perz, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16680-16688
7. Lee, M. H.; Yang, Z.; Lim, C. W.; Lee, Y. H.; Dongbang, S.; Kang, C.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2013, 113, 5071-5109
8. Lee, M. H.; Han, J. H.; Lee, J.-H.; Choi, H. G.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17314-17319
9. Piggott, A. M.; Karuso, P. Anal. Chem. 2007, 79, 8769-8773
10. Shi, H.; Kwok, R. T. K.; Liu, J.; Xing, B.; Tang, B. Z.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17972-17981
11. Legigan, T.; Clarhaut, J.; Opalinski, I. T.; Monvoisin, A.; Renoux, B.; Thomas, M.; Pape, A. L.; Lerondel, S.; Papot, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11606-11610
12. Li, Y.; Xiao, W.; Xiao, K.; Berti, L.; Luo, J.; Tsent, H. P.; Fung, G.; Lam, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2864-2869
13. Mahammud, F.; Guo, M.; Qi, W.; Sun, F.; Wang, A.; Guo, Y.; Zhu, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8778-8781
14. Lee, M. H.; Kim, J. Y.; Han, J. H.; Bhuniya, S.; Sessler, J. L.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12668-12674
15. Chen, X.; Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Rev. 2012, 112, 1910-1956
16. Guo, Z.; Song, N. R.; Moon, J. H.; Kim, M.; Jun, E. J.; Choi, J.; Lee, J. Y.; Bielawski, C. W.; Sessler, J. L.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17846-17849
17. Song, N. R.; Moon, J. H.; Jun, E. J.; Choi, J.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Lee, J. Y.; Yoon, J. Chem. Sci. 2013, 4, 1765-1771
18. Weinstain, R.; Sègal, E.; Satchi-Fainaro, R.; Shabat, D. Chem. Commun. 2010, 46, 553-555
19. Wang, L.; Zhu, X.; Xie, C.; Ding, N.; Weng, X.; Lu, W.; Wei, X.; Li, C. Chem. Commun. 2012, 48, 11677-11679
20. Lee, H.; Akers, W.; Bhushan, K.; Bloch, S.; Sudlow, G.; Tang, R.; Achilefu, S. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 777-784
21. Peng, X.; Yang, Z.; Wang, J.; Fan, J.; He, Y.; Song, F.; Wang, B.; Sun, S.; Qu, J.; Qi, J.; Yan, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6626-6635
22. Peng, X.; Song, F.; Lu, E.; Wang, Y.; Zhou, W.; Fan, J.; Gao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4170-4171
23. Kiyose, K.; Aizawa, S.; Sasaki, E.; Kojima, H.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Urano, Y.; Nagano, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9191-9200
24. Lu, Y.; Low, P. S. J. Controlled Release 2003, 91, 17-29
25. Yoo, H. S.; Park, T. G. J. Controlled Release 2004, 100, 247-256
26. Nakamura, J.; Nakajima, N.; Matsumura, K.; Hyon, S.-H. J. Nanomedic. Nanotechnol. 2011, 2, 106-109
27. Low, P. S.; Henne, W. A.; Doorneweerd, D. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 120-129
28. Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8507-8515
29. Hwang, C.; Sinskey, A. J.; Lodish, H. F. Science 1992, 257, 1496-1502
30. West, K. R.; Otto, S. Curr. Drug Discovery Technol. 2005, 2, 123-160
31. Kularatne, S. A.; Venkatesh, C.; Santhapuram, H.-K. R.; Wang, K.; Vaitilingam, B.; Henne, W. A.; Low, P. S. J. Med. Chem. 2010, 53, 7767-7777
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E., Jr.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N. J.; Millam, M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K. V.; Zakrzewski, G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
33. Parker, N.; Turk, M. J.; Westrick, E.; Lewis, J. D.; Low, P. S.; Leamon, C. P. Anal. Biochem. 2005, 338, 284-293