Cyclic benzobisimidazolium derivative for the selective fluorescent recognition of HSO4-via a combination of C–H hydrogen bonds and charge interactions

Chemical Science

Volumn 4, Issue 4, 2013, Pages 1765-1771

  Song, Na Ri ^a   Moon, Jong Hun ^b   Choi, Jiyoung ^a   Jun, Eun Jin ^a   Kim, Youngmee ^a   Kim, Sung Jin ^a   Lee, Jin Yong ^b   Yoon, Juyoung ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b Sungkyunkwan University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; HYDROGEN BONDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

BINDING MODES; CHARGE INTERACTIONS; FLUORESCENT RECOGNITION; HIGH SELECTIVITY; NMR DATA; SELECTIVE RECOGNITION; SPECTROSCOPIC STUDIES; THEORETICAL CALCULATIONS; X RAY CRYSTALS;

FLUORESCENCE;

EID: 84874616991     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc22201b     Document Type: Article

References (81)

1. Y. Hua, A. H. Flood, Chem. Soc. Rev, 2010, 39, 1262
2. Z. Xu, S. K. Kim, J. Yoon, Chem. Soc. Rev, 2010, 39, 1457
3. Y. Zhou, J. Yoon, Chem. Soc. Rev, 2012, 41, 52
4. M. Wenzel, J. R. Hiscock, P. A. Gale, Chem. Soc. Rev, 2012, 41, 480
5. R. M. Duke, E. B. Veale, F. M. Pfeffer, P. E. Kruger, T. Gunnlaugsson, Chem. Soc. Rev, 2010, 39, 3936
6. S. K. Kim, J. L. Sessler, Chem. Soc. Rev, 2010, 39, 3784
7. A.-F. Li, J.-H. Wang, F. Wang, Y.-B. Jiang, Chem. Soc. Rev, 2010, 39, 3729
8. Q. P. Duan, W. Xia, X. Y. Hu, M. F. Ni, J. L. Jiang, C. Lin, Y. Pan, L. Y. Wang, Chem. Commun, 2012, 48, 8532
9. V. Amendola, G. Bergamaschi, M. Boiocchi, L. Fabbrizzi, M. Milani, Chem–Eur. J, 2010, 16, 4368
10. J. Y. Kwon, Y. J. Jang, S. K. Kim, K.-H. Lee, J. S. Kim, J. Yoon, J. Org. Chem. 2004, 69, 5155
11. E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon, K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376
12. E. J. Jun, K. M. K. Swamy, H. Bang, S.-J. Kim, J. Yoon, Tetrahedron Lett, 2006, 47, 3103
13. K. M. Mullen, J. Mercurio, C. J. Serpell, P. D. Beer, Angew. Chem. Int. Ed, 2009, 48, 4781
14. A. S. Shingh, S. S. Shin, J. Org. Chem. 2012, 77, 1880
15. S. S. Zhu, M. Nieger, J. Daniels, T. Felder, I. Kossev, T. Schmidt, M. Sokolowski, F. Vogtle, C. A. Schalley, Chem–Eur. J, 2009, 15, 5040
16. D.-W. Yoon, D. E. Gross, V. M. Lynch, J. L. Sessler, B. P. Hay, C.-H. Lee, Angew. Chem. Int. Ed, 2008, 47, 5038
17. C.-H. Lee, H.-K. Na, D.-W. Yoon, D.-H. Won, W.-S. Cho, V. M. Lynch, S. V. Shevchuk, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7301
18. Y. Haketa, H. Maeda, Chem–Eur. J, 2011, 17, 1485
19. H. Maeda, Y. Kusunose, Chem–Eur. J, 2005, 11, 5661
20. P. Sokkalingam, D. S. Kim, H. Hwang, J. L. Sessler, C.-H. Lee, Chem. Sci, 2012, 3, 1819
21. K.-J. Chang, D. Moon, M. S. Lah, K.-S. Jeong, Angew. Chem. Int. Ed, 2005, 44, 7926
22. K.-J. Chang, B.-N. Kang, M.-H. Lee, K.-S. Jeong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12214
23. N. J. Singh, I.-C. Hwang, J. W. Lee, K. S. Kim, Angew. Chem. Int. Ed, 2005, 44, 2899
24. Z. Xu, N. J. Singh, J. Lim, J. Pan, H. N. Kim, S. Park, K. S. Kim, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528
25. V. Amendola, M. Boiocchi, B. Colasson, L. Fabbrizzi, M.-J. Rodriguez Douton, F. Ugozzoli, Angew. Chem. Int. Ed, 2006, 45, 6920
26. X. Chen, S. Kang, M. J. Kim, J. Kim, Y. S. Kim, H. Kim, B. Chi, S.-J. Kim, J. Y. Lee, J. Yoon, Angew. Chem. Int. Ed, 2010, 49, 1422
27. C. J. Serpell, J. Cookson, A. L. Thomson, P. D. Beer, Chem. Sci, 2011, 2, 494
28. J. Y. Jung, E. J. Jun, Y.-U. Kwon, J. Yoon, Chem. Commun, 2012, 48, 7928
29. H. N. Kim, E.-H. Lee, Z. Xu, H.-E. Kim, H.-S. Lee, J.-H. Lee, J. Yoon, Biomaterials, 2012, 33, 2282
30. S. Atilgan, E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett, 2004, 45, 9269
31. C. R. Bondy, P. A. Gale, S. J. Loeb, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5030
32. K. J. Wallace, W. J. Belcher, K. F. Syed, J. W. Steed, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9699
33. G. Cafeo, F. H. Kohnke, G. L. La Torre, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed, 2000, 39, 1496
34. M. Sirish, H.-J. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5881
35. K. Niikura, A. P. Bisson, E. V. Anslyn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1999, 1111
36. K. A. Nielsen, J. O. Jeppesen, E. Levillain, J. Becher, Angew. Chem. Int. Ed, 2003, 42, 187
37. B. P. Hay, Chem. Soc. Rev, 2010, 39, 3700
38. C. S. Zuo, J. M. Quan, Y. D. Wu, Org. Lett, 2007, 9, 4219
39. W. B. Farnham, D. C. Roe, D. A. Dixon, J. C. Calabrese, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707
40. K. Choi, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10241
41. H. Juwarker, J. M. Lenhardt, J. C. Castillo, E. Zhao, S. Krishanamurthy, R. M. Jamiolkowski, K.-H. Kim, S. L. Craig, J. Org. Chem. 2009, 74, 8924
42. R. O. Ramabhadran, Y. Hua, Y.-J. Li, A. H. Flood, K. Raghavachari, Chem–Eur. J, 2011, 17, 9123
43. Y. Hua, R. O. Ramabhadran, J. A. Karty, K. Raghavachari, A. H. Flood, Chem. Commun, 2011, 47, 5979
44. Y. Li, A. H. Flood, Angew. Chem. Int. Ed, 2008, 47, 2649
45. S. S. Zhu, H. Staats, K. Brandhorst, J. Grunenberg, F. Gruppi, E. Dalcanale, A. Luetzen, K. Rissanen, C. A. Schalley, Angew. Chem. Int. Ed, 2008, 47, 788
46. O. B. Berryman, A. C. Sather, B. P. Hay, J. S. Meisner, D. W. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10895
47. K. Worm, F. P. Schmidtchen, A. Schier, A. Schäfer, M. Hesse, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1994, 33, 327
48. M. Haj-Zaroubi, N. W. Mitzel, F. P. Schmidtchen, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 104
49. C. A. Ilioudis, D. A. Tocher, J. W. Steed, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12395
50. P. I. Jalava, R. O. Salonen, A. S. Pennanen, M. S. Happo, P. Penttinen, A. I. Halinen, M. Sillanpaa, R. Hillamo, M. R. Hirvonen, Toxicol. Appl. Pharmacol, 2008, 229, 146
51. T. J. Grahame, Inhalation Toxicol, 2005, 17, 15
52. P. Ebbersen, J. Immunol, 1972, 109, 1296
53. I. Ravikumar, P. Ghosh, Chem. Soc. Rev, 2012, 41, 3077
54. D. Seidel, V. Lynch, J. L. Sessler, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 1422
55. J. L. Sessler, E. Katayev, G. D. Pantos, Y. A. Ustynyuk, Chem. Commun, 2004, 1276
56. D. H. Lee, H. Y. Lee, J. I. Hong, Tetrahedron Lett, 2002, 43, 7273
57. E. A. Katayev, J. L. Sessler, V. N. Khrustalev, Y. A. Ustynyuk, J. Org. Chem. 2007, 72, 7244
58. Q. Wang, C. Tan, H. Tamiaki, H. Chen, Photochem. Photobiol. Sci, 2010, 9, 791
59. R. Shen, X. B. Pan, H. F. Wang, L. H. Yao, J. C. Wu, N. S. Tang, Dalton Trans, 2008, 3574
60. N. Singh, N. Kaur, J. Dunn, R. Behan, R. C. Mulrooney, J. F. Callan, Eur. Polym. J, 2009, 45, 272
61. P. D. Beer, A. R. Graydon, A. O. M. Johnson, D. K. Smith, Inorg. Chem. 1997, 36, 2112
62. C. Tan, Q. Wang, L. Ma, Photochem. Photobiol, 2010, 86, 1191
63. H. J. Kim, S. Bhuniya, R. K. Mahajan, R. Puri, H. Liu, K. C. Ko, J. Y. Lee, J. S. Kim, Chem. Commun, 2009, 7128
64. E. A. Katayev, Y. A. Ustynyuk, J. L. Sessler, Coord. Chem. Rev, 2006, 250, 3004
65. A. G. Tennyson, E. L. Rosen, M. S. Collins, V. M. Lynch, C. W. Bielawski, Inorg. Chem. 2009, 48, 6924
66. A. J. Boydston, C. S. Pecinovsky, S. T. Chao, C. W. Bielawski, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14550
67. A. J. Boydston, K. A. Williams, C. W. Bielawski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12496
68. D. M. Khramov, A. J. Boydston, C. W. Bielawski, Org. Lett, 2006, 8, 1831
69. A. G. Tennyson, J. W. Kamplain, C. W. Bielawski, Chem. Commun, 2009, 2124
70. F. E. Hahn, C. Radloff, T. Pape, A. Hepp, Organometallics, 2008, 27, 6408
71. C. Radloff, F. E. Hahn, T. Pape, R. Frohlich, Dalton Trans, 2009, 7215
72. J. S. Park, E. Karnas, K. Ohkubo, P. Chen, K. M. Kadish, S. Fukuzumi, C. W. Bielawski, T. W. Hudnall, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Science, 2010, 329, 1324
73. Z. Guo, N. R. Song, J. H. Moon, M. Kim, E. J. Jun, J. Choi, J. Y. Lee, C. W. Bielawski, J. L. Sessler, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17846
74. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703
75. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
76. A. Kütt, V. Movchun, T. Rodima, T. Dansauer, E. B. Rusanov, I. Leito, I. Kaljurand, J. Koppel, V. Pihl, I. Koppel, G. Ovsjannikov, L. Toom, M. Mishima, M. Medebielle, E. Lork, G.-V. Röschenthaler, I. A. Koppel, A. A. Kolomeitsev, J. Org. Chem. 2008, 73, 2607
77. A. Kütt, I. Leito, I. Kaljurand, L. Sooväli, V. M. Vlasov, L. M. Yagupolskii, I. A. Koppel, J. Org. Chem. 2006, 71, 2829
78. I. Kaljurand, A. Kütt, L. Sooväli, T. Rodima, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, J. Org. Chem. 2005, 70, 1019
79. T. Steiner, Chem. Commun, 1997, 727
80. T. Steiner, J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1994, 2341
81. T. Steiner, G. R. Desiraju, Chem. Commun, 1998, 891