Recognition properties of carboxylic acid bioisosteres: Anion binding by tetrazoles, aryl sulfonamides, and acyl sulfonamides on a calix[4]arene scaffold

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 10, 2011, Pages 3733-3741

  Pinter, Thomas ^a   Jana, Subrata ^a   Courtemanche, Rebecca J M ^a   Hof, Fraser ^a  

^a UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION BINDING; BIOISOSTERES; CALIX[4]ARENES; CONFORMATIONAL PREFERENCES; MEDICINAL CHEMISTRY; MOLECULAR SHAPES; RECOGNITION ELEMENT; RECOGNITION PROPERTIES; STRUCTURAL DATABASE; TETRAZOLES;

AMIDES; BINDING ENERGY; CARBOXYLIC ACIDS; FUNCTIONAL GROUPS; NEGATIVE IONS; SCAFFOLDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SULFUR COMPOUNDS;

25,26,27,28 TETRAKIS(ETHOXYMETHOXY) 5,11,17,23 TETRAKIS (4 TOLUENESULFAMOYL)CALIX[4]ARENE; 25,26,27,28 TETRAKIS(ETHOXYMETHOXY) 5,11,17,23 TETRAKIS(4 NITROBENZENESULFAMOYL)CALIX[4]ARENE; 25,26,27,28 TETRAKIS(ETHOXYMETHOXY) 5,11,17,23 TETRAKIS(ACETYLSULFONAMIDO)CALIX[4]ARENE; 25,26,27,28 TETRAKIS(ETHOXYMETHOXY) 5,11,17,23 TETRAKIS(BENZOYLSULFONAMIDO)CALIX[4]ARENE; 25,26,27,28 TETRAKIS(ETHOXYMETHOXY) 5,11,17,23 TETRAKIS(BROMO)CALIX[4]ARENE; 25,26,27,28 TETRAKIS(ETHOXYMETHOXY) 5,11,17,23 TETRAKIS(CYANO)CALIX[4]ARENE; 25,26,27,28 TETRAKIS(ETHOXYMETHOXY) 5,11,17,23 TETRAKIS(TETRAZOLE)CALIX[4]ARENE; 25,26,27,28 TETRAKIS(PROPOXY) 5,11,17,23 TETRAKIS(TETRAZOLE)CALIX[4]ARENE; CALIXARENE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; HYDROGEN; MOLECULAR SCAFFOLD; NITROGEN; SULFONAMIDE; TETRAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; COMPARATIVE STUDY; CONFORMATIONAL TRANSITION; DATA BASE; DRUG BINDING; DRUG DETERMINATION; MOLECULAR MODEL;

CALIXARENES; CARBOXYLIC ACIDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHENOLS; SULFONAMIDES; TETRAZOLES;

EID: 79956078765     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200031u     Document Type: Article

References (40)

1. Herr, R. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3379-3393
2. Patani, G. A.; LaVoie, E. J. Chem. Rev. 1996, 96, 3147-3176
3. Olesen, P. H. Curr. Opin. Drug Discovery Devel. 2001, 4, 471-478
4. Myznikov, L. V.; Hrabalek, A.; Koldobskii, G. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43 (1) 1-9
5. Skulnick, H. I.; Johnson, P. D.; Aristoff, P. A.; Morris, J. K.; Lovasz, K. D.; Howe, W. J.; Watenpaugh, K. D.; Janakiraman, M. N.; Anderson, D. J.; Reischer, R. J.; Schwartz, T. M.; Banitt, L. S.; Tomich, P. K.; Lynn, J. C.; Horng, M.; Chong, K. T.; Hinshaw, R. R.; Dolak, L. A.; Seest, E. P.; Schwende, F. J.; Rush, B. D.; Howard, G. M.; Toth, L. N.; Wilkinson, K. R.; Kakuk, T. J.; Johnson, C. W.; Cole, S. L.; Zaya, R. M.; Zipp, G. L.; Possert, P. L.; Dalga, R. J.; Zhong, W. Z.; Williams, M. G.; Romines, K. R. J. Med. Chem. 1997, 40, 1149-1164
6. Reddy, N. S.; Mallireddigari, M. R.; Cosenza, S.; Gumireddy, K.; Bell, S. C.; Reddy, P.; Reddy, M. V. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4093-4097
7. Lobb, K. L.; Hipskind, P. A.; Aikins, J. A.; Alvarez, E.; Cheung, Y. Y.; Considine, E. L.; De Dios, A.; Durst, G. L.; Ferritto, R.; Grossman, C. S.; Giera, D. D.; Hollister, B. A.; Huang, Z.; Iversen, P. W.; Law, K. L.; Li, T.; Lin, H. S.; Lopez, B.; Lopez, J. E.; Cabrejas, L. M. M.; McCann, D. J.; Molero, V.; Reilly, J. E.; Richett, M. E.; Shih, C.; Teicher, B.; Wikel, J. H.; White, W. T.; Mader, M. M. J. Med. Chem. 2004, 47, 5367-5380
8. Stansfield, I.; Pompei, M.; Conte, I.; Ercolandi, C.; Migliaccio, G.; Jairaj, M.; Giuliano, C.; Rowley, M.; Narjes, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5143-5149
9. Hu, X.; Sun, J.; W., H. G.; Mantesch, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (42) 13820-13821
10. Nattel, S. Nat. Clin. Pract. Cardiovasc. Med. 2005, 2, 332-333
11. Birst, P.; Zelcer, N.; van de Wetering, K. Cancer Lett. 2006, 234 (1) 51-61
12. Morehouse, N. F.; Baron, R. R. Exp. Parasitol. 1970, 28 (1) 25-29
13. Petros, A. M.; Dinges, J.; Augeri, D. J.; Baumeister, S. A.; Betebenner, D. A.; Bures, M. G.; Elmore, S. W.; Hajduk, P. J.; Joseph, M. K.; Landis, S. K.; Nettesheim, D. G.; Rosenberg, D. G.; Shen, W.; Thomas, S.; Wang, X.; Zanze, I.; Zhang, H.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 656-663
14. Mahnke, D. J.; McDonald, R.; Hof, F. Chem. Commun. 2007, 3738-3740
15. Tominey, A. F.; Andrew, D.; Oliphant, L.; Rosair, G. M.; Dupre, J.; Kraft, A. Chem. Commun. 2006, 2492-2494
16. Tominey, A. F.; Docherty, P. H.; Rosair, G. M.; Quenardelle, R.; Kraft, A. Org. Lett. 2006, 8, 1279-1282
17. Peters, L.; Froehlich, R.; Boyd, A. S. F.; Kraft, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3291-3298
18. Kraft, A.; Osterod, F.; Froehlich, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 6425-6433
19. Chen, Y. J.; Chung, W. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 28, 4770-4776
20. Boyko, V.; Rodik, R.; Danylyuk, O.; Tsymbal, L.; Lampeka, Y.; Suwinska, K.; Lipowski, J.; Kalchenko, V. Tetrahedron 2005, 61, 12282-12287
21. McKie, A. H.; Friedland, S.; Hof, F. Org. Lett. 2008, 10 (20) 4653-4655
22. Casnati, A.; Pirondini, L.; Pelizzi, N.; Ungaro, R. Supramol. Chem. 2000, 12, 53-65
23. Hioki, H; Nakaoka, R; Maruyama, A; Kodam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 1, 3265-3268
24. Demko, Z.; Sharpless, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 7945-7950
25. Morzherin, Y.; Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1993, 58, 7602-7605
26. Fish, P. V.; Allan, G. A.; Bailey, S.; Blagg, J.; Butt, R.; Collis, M. G.; Greiling, D.; James, K.; Kendall, J.; McElroy, A.; McCleverty, D.; Reed, C.; Webster, R.; Whitlock, G. A. J. Med. Chem. 2007, 50 (15) 3442-3456
27. Bunnett, J. F.; Basset, J. Y., Jr. J. Org. Chem. 1962, 27, 3714-3715
28. Cossu, S. G. G.; Conti, S.; Falorni, M. Tetrahedron 1994, 50 (17) 5083-5090
29. Massah, A. R.; Adibi, H.; Khodarahmi, R.; Abiri, R.; Majnooni, M. B.; Shahidi, S.; Asadi, B.; Mehrabi, M.; Zolfigol, M. A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5465-5472
30. Xiang, J. I. M.; Suri, Vi.; Tam, M.; Xing, Y.; Huang, N.; Zhang, Y.; Tobin, J.; Mansour, T. S.; McKew, J. Bioorg. Med, Chem. 2007, 15 (13) 4396-4405
31. Bebernitz, G. R.; Beaulieu, V.; Dale, B. A.; Deacon, R.; Duttaroy, A.; Gao, J.; Grondine, M. S.; Gupta, R. C.; Kakmak, M.; Kavana, M.; Kirman, L. C.; Liang, J.; Maniara, W. M.; Munshi, S.; Nadkarni, S. S.; Schuster, H. F.; Stams, T.; Denny, I., St.; Taslimi, P. M.; Vash, B.; Caplan, S. L. J. Med. Chem. 2009, 52 (19) 6142-6152
32. Khazaei, A.; Manesh, A. A. Mendeleev Commun. 2006, 16 (2) 109-111
33. Creaven, B. S.; Donlon, D. F.; McGinley, J. Coord. Chem. Rev. 2009, 253 (7-8) 893-962
34. Schipanov, V. P; Krashina, K. I.; Skachilova, A. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1973, 9 (11) 1423-1426
35. Seydel, J. K. J. Pharm. Sci. 1968, 57 (9) 1455-1478
36. Hof, F.; Schütz, A.; Fäh, C.; Meyer, S.; Bur, D.; Liu, J.; Goldberg, D. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45 (13) 2138-2141
37. Senger, S.; Chan, C.; Convery, M. i. A.; Hubbard, J. A.; Shah, G. P.; Watson, N. S.; Young, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17 (10) 2931-2934
38. Starnes, S. D.; Arungundram, S.; Saunders, C. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43 (43) 7785-7788
39. Berryman, O. B.; Johnson, C. A.; Zakharov, L. N.; Haley, M. M.; Johnson, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 47 (1) 117-120
40. Bondy, C. R.; Loeb, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240 (1-2) 77-99