Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers: A highly regio- and stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl ethers

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 69, 2013, Pages 7650-7652

  Bai, Yihui ^a   Yin, Jing ^a   Kong, Wei ^a   Mao, Mengyi ^a   Zhu, Gangguo ^a,b  

^a ZHEJIANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b Zhejiang NormalUniversity   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; PALLADIUM; VINYL DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; AROMATIZATION; ARTICLE; DIELS ALDER REACTION; ELECTRON; HYDROLYSIS; OLEFINATION; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

EID: 84881188934     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc43793k     Document Type: Article

References (69)

1. J. R. Dehi, J. Legros, C. Bolm, Chem. Commun, 2005, 973.
2. D. J. Winternheimer, R. E. Shade, C. A. Merlic, Synthesis, 2010, 2497.
3. G. Nordmann, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 4978.
4. M. C. Willis, D. Taylor, A. T. Gillmore, Chem. Commun, 2003, 2222.
5. T. D. Quach, R. A. Batey, Org. Lett, 2003, 5, 1381.
6. E. Alcazar, J. M. Pletcher, F. E. McDonald, Org. Lett, 2004, 6, 3877.
7. A. Pollex, M. Hiersemann, Org. Lett, 2005, 7, 5705.
8. M. Shindo, T. Kita, T. Kumagai, K. Matsumoto, K. Shishido, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 1062.
9. P. Lemoine, B. Daoust, Tetrahedron Lett, 2008, 49, 6175.
10. M. S. Kwon, S. K. Woo, S. W. Na, E. Lee, Angew. Chem, Int. Ed, 2008, 47, 1733.
11. J. R. DeBergh, K. M. Spivey, J. M. Ready, J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 7828.
12. F. Kleinbeck, E. M. Carreira, Angew. Chem, Int. Ed, 2009, 48, 578.
13. R. E. Shade, A. M. Hyde, J.-C. Olsen, C. A. Merlic, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 1202.
14. D. J. Winternheimer, C. A. Merlic, Org. Lett, 2010, 12, 2508.
15. Z. Chen, J. Li, H. Jiang, S. Zhu, Y. Li, C. Qi, Org. Lett, 2010, 12, 3262.
16. Z. Song, L. Kui, X. Sun, L. Li, Org. Lett, 2011, 13, 1440.
17. T. Hayashi, K. Inoue, N. Taniguchi, M. Ogasawara, J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 9918.
18. M. Lautens, M. Yoshida, Org. Lett, 2002, 4, 123.
19. J. Panteleev, R. Y. Huang, E. K. J. Lui, M. Lautens, Org. Lett, 2011, 13, 5314.
20. E. Genin, V. Michelet, J.-P. Genêt, J. Organomet. Chem, 2004, 689, 3820.
21. W. Zhang, M. Liu, H. Wu, J. Ding, J. Cheng, Tetrahedron Lett, 2008, 49, 5214.
22. A. Arcadi, M. Aschi, M. Chiarini, G. Ferrara, F. Marinelli, Adv. Synth. Catal, 2010, 352, 493.
23. B. Gourdet, M. E. Rudkin, H. W. Lam, Org. Lett, 2010, 12, 2554.
24. B. Gourdet, D. L. Smith, H. W. Lam, Tetrahedron, 2010, 66, 6026.
25. C. H. Oh, H. H. Jung, K. S. Kim, N. Kim, Angew. Chem, Int. Ed, 2003, 42, 805.
26. N. Kim, K. S. Kim, A. K. Gupta, C. H. Oh, Chem. Commun, 2004, 618.
27. A. K. Gupta, K. S. Kim, C. H. Oh, Synlett, 2005, 457.
28. H. Zeng, R. Hua, J. Org. Chem, 2008, 73, 558.
29. X. Xu, J. Chen, W. Gao, H. Wu, J. Ding, W. Su, Tetrahedron, 2010, 66, 2433.
30. E. Shirakawa, G. Takahashi, T. Tsuchimoto, Y. Kawakami, Chem. Commun, 2001, 2688.
31. P.-S. Lin, M. Jeganmohan, C.-H. Cheng, Chem. Eur. J, 2008, 14, 11296.
32. Y. Yamamoto, N. Kirai, Y. Harada, Chem. Commun, 2008, 2010.
33. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev, 1995, 95, 2457.
34. X. Chen, W. Kong, H. Cai, L. Kong, G. Zhu, Chem. Commun, 2011, 47, 2164.
35. D. Chen, Y. Cao, Z. Yuan, H. Cai, R. Zheng, L. Kong, G. Zhu, J. Org. Chem, 2011, 76, 4071.
36. D. Chen, X. Chen, Z. Lu, H. Cai, J. Shen, G. Zhu, Adv. Synth. Catal, 2011, 353, 1474.
37. H. Cai, Z. Yuan, W. Zhu, G. Zhu, Chem. Commun, 2011, 47, 8682.
38. X. Chen, D. Chen, Z. Lu, L. Kong, G. Zhu, J. Org. Chem, 2011, 76, 6338.
39. Z. Lu, W. Kong, Z. Yuan, X. Zhao, G. Zhu, J. Org. Chem, 2011, 76, 8524.
40. Z. Lu, X. Xu, Z. Yang, L. Kong, G. Zhu, Tetrahedron Lett, 2012, 53, 3433.
41. Z. Lu, W. Cui, S. Xia, Y. Bai, F. Luo, G. Zhu, J. Org. Chem, 2012, 77, 9871.
42. Z. Yang, X. Chen, W. Kong, S. Xia, R. Zheng, F. Luo, G. Zhu, Org. Biomol. Chem, 2013, 11, 2175.
43. K. Jouvin, A. Bayle, F. Legrand, G. Evano, Org. Lett, 2012, 14, 1652.
44. R. Tanaka, S. I. Miller, Tetrahedron Lett, 1971, 12, 1753.
45. A. Moyano, F. Charbonnier, A. E. Greene, J. Org. Chem, 1987, 52, 2919.
46. X. Qi, J. M. Ready, Angew. Chem, Int. Ed, 2008, 47, 7068.
47. J. R. Sosa, A. A. Tudjarian, T. G. Minehan, Org. Lett, 2008, 10, 5091.
48. A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, J. Huck, W. Frey, J. W. Bats, M. Hamzić, Angew. Chem, Int. Ed, 2009, 48, 5848.
49. X. Y. Mak, R. P. Ciccolini, J. M. Robinson, J. W. Tester, R. L. Danheiser, J. Org. Chem, 2009, 74, 9381.
50. R. Yamasaki, N. Terashima, I. Sotome, S. Komagawa, S. Saito, J. Org. Chem, 2010, 75, 480.
51. A. Levin, A. Basheer, I. Marek, Synlett, 2010, 329.
52. P. W. Davies, A. Cremonesi, L. Dumitrescu, Angew. Chem, Int. Ed, 2011, 50, 8931.
53. Y. Komine, K. Tanaka, Org. Lett, 2010, 12, 1312.
54. Y. Miyauchi, M. Kobayashi, K. Tanaka, Angew. Chem, Int. Ed, 2011, 50, 10922.
55. Y. Miyauchi, K. Noguchi, K. Tanaka, Org. Lett, 2012, 14, 5856.
56. T. Mejuch, M. Botoshansky, I. Marek, Org. Lett, 2011, 13, 3604.
57. R. Hanna, B. Daoust, Tetrahedron, 2011, 67, 92.
58. V. Tran, T. G. Minehan, Org. Lett, 2011, 13, 6588.
59. V. Tran, T. G. Minehan, Org. Lett, 2012, 14, 6100.
60. C. Verrier, S. Carret, J.-F. Poisson, Org. Lett, 2012, 14, 5122.
61. F. Fringulli and A. Taticchi, Dienes in the Diels-Alder Reaction, Wiley, New York, 1990
62. Q. Tian, R. C. Larock, Org. Lett, 2000, 2, 3329.
63. T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 4685.
64. S. Ma, Z. Gu, Angew. Chem, Int. Ed, 2005, 44, 7512.
65. F. Shi, R. C. Larock, Top. Curr. Chem, 2010, 292, 123.
66. T. Ohe, K. Ohe, S. Uemura, N. Sugita, J. Organomet. Chem, 1988, 344, C5.
67. C. S. Cho, S.-I. Motofusa, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem, 1995, 60, 883.
68. C. Zhou, R. C. Larock, Org. Lett, 2005, 7, 259.
69. G. Zhu, D. Chen, Y. Wang, R. Zheng, Chem. Commun, 2012, 48, 5796.