An operationally simple approach to (E)-α-halo vinyl sulfides and their applications for accessing stereodefined trisubstituted alkenes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 13, 2013, Pages 2175-2185

  Yang, Zhaozhen ^a   Chen, Xiaoyi ^a   Kong, Wei ^a   Xia, Siyuan ^a   Zheng, Renwei ^a   Luo, Fang ^a   Zhu, Gangguo ^a  

^a ZHEJIANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYLS; GRIGNARD REAGENT; LITHIUM HALIDES; ROOM TEMPERATURE; SIMPLE APPROACH; STEREO-SELECTIVE; THIOETHERS; TRISUBSTITUTED ALKENES;

CHEMICAL BONDS; HYDROCARBONS; STEREOSELECTIVITY;

SULFUR COMPOUNDS;

ALKENE; ALKYNE; HALOGENATED HYDROCARBON; SULFIDE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; ALKYNES; HYDROCARBONS, HALOGENATED; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SULFIDES;

EID: 84874839528     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27307e     Document Type: Article

References (64)

1. P. J. Kropp S. D. Crawford J. Org. Chem. 1994 59 3102
2. N. Kamiya Y. Chikami Y. Ishii Synlett 1990 675
3. P. O. Miranda D. D. Díaz J. I. Padrón M. A. Ramírez V. S. Martín J. Org. Chem. 2005 70 57
4. S.-I. Kawaguchi A. Ogawa Org. Lett. 2010 12 1893
5. A. Bunrit S. Ruchirawat C. Thongsornkleeb Tetrahedron Lett. 2011 52 3124
6. M. Ez-Zoubir J. A. Brown V. Ratovelomanana-Vidal V. Michelet J. Organomet. Chem. 2011 696 433
7. H. Klein T. Roisnel C. Bruneau S. Dérien Chem. Commun. 2012 48 11032
8. S. Ma X. Lu Z. Li J. Org. Chem. 1992 57 709
9. L. Feray P. Perfetti M. P. Bertrand Synlett 2009 89
10. H. M. Weiss K. M. Touchette S. Angell J. Khan Org. Biomol. Chem. 2003 1 2152
11. G. Bartoli R. Cipolletti G. Di Antonio R. Giovannini S. Lanari M. Marcolini E. Marcantoni Org. Biomol. Chem. 2010 8 3509
12. P. J. Stang K. A. Roberts J. Org. Chem. 1987 52 5213
13. W. Yu Z. Jin J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9840
14. M. Su W. Yu Z. Jin Tetrahedron Lett. 2001 42 3771
15. J. V. Comasseto P. H. Menezes H. A. Stefani G. Zeni A. L. Braga Tetrahedron 1996 52 9687
16. A. Sun X. Huang Synthesis 2000 1819
17. J. A. Mulder K. C. M. Kurtz R. P. Hsung H. Coverdale M. O. Frederick L. Shen C. A. Zificsak Org. Lett. 2003 5 1547
18. Z. Chen H. Jiang Y. Li C. Qi Chem. Commun. 2010 46 8049
19. G. Zhu D. Chen Y. Wang R. Zheng Chem. Commun. 2012 48 5796
20. W. F. Verhelst W. Drenth J. Org. Chem. 1975 40 130
21. E. Negishi Z. Huang G. Wang S. Mohan C. Wang H. Hattori Acc. Chem. Res. 2008 41 1474
22. A. Minato K. Suzuki K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1257
23. W. R. Roush K. J. Moriarty B. B. Brown Tetrahedron Lett. 1990 31 6509
24. W. R. Roush K. Koyama M. L. Martine K. J. Moriarty J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7502
25. W. Shen L. Wang J. Org. Chem. 1999 64 8873
26. J. Uenishi K. Matsui Tetrahedron Lett. 2001 42 4353
27. X. Zeng Q. Hu M. Qian E. Negishi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13636
28. X. Zeng M. Qian Q. Hu E. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2259
29. Z. Tan E. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 762
30. N. Yin G. Wang M. Qian E. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2916
31. S. Bonazzi S. Güttinger I. Zemp U. Kutay K. Gademann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8707
32. J. Marjanovic S. A. Kozmin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8854
33. E. Roulland Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3762
34. X. Guinchard X. Bugaut C. Cook E. Roulland Chem.-Eur. J. 2009 15 5793
35. M. Arthuis A. Lecup E. Roulland Chem. Commun. 2010 46 7810
36. G. Chelucci Chem. Rev. 2012 112 1344
37. P. Coutrot C. Laurenco J. Petrova P. Savignac Synthesis 1976 107
38. T. Takeda F. Kanamori H. Matsusita T. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1991 32 6563
39. J. W. Herndon M. D. Reid J. Am. Chem. Soc. 1994 116 383
40. A. L. Braga D. J. Emmerich C. C. Silveira T. L. C. Martins O. E. D. Rodrigues Synlett 2001 371
41. P. R. Sacasa J. Zayas S. F. Wnuk Tetrahedron Lett. 2009 50 5424
42. X. Chen W. Kong H. Cai L. Kong G. Zhu Chem. Commun. 2011 47 2164
43. D. Chen Y. Cao Z. Yuan H. Cai R. Zheng L. Kong G. Zhu J. Org. Chem. 2011 76 4071
44. D. Chen X. Chen Z. Lu H. Cai J. Shen G. Zhu Adv. Synth. Catal. 2011 353 1474
45. H. Cai Z. Yuan W. Zhu G. Zhu Chem. Commun. 2011 47 8682
46. X. Chen D. Chen Z. Lu L. Kong G. Zhu J. Org. Chem. 2011 76 6338
47. Z. Lu W. Kong Z. Yuan X. Zhao G. Zhu J. Org. Chem. 2011 76 8524
48. Z. Lu X. Xu Z. Yang L. Kong G. Zhu Tetrahedron Lett. 2012 53 3433
49. Z. Lu W. Cui S. Xia Y. Bai F. Luo G. Zhu J. Org. Chem. 2012 77 9871
50. S. Ma G. Wang Chin. J. Chem. 1999 17 545
51. S. Ma L. Li Synlett 2001 1206
52. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
53. H. Kuniyasu F. Yamashita T. Hirai J.-H. Ye S.-I. Fujiwara N. Kambe Organometallics 2006 25 566
54. E. Negishi A. O. King N. Okukado J. Org. Chem. 1977 42 1821
55. A. O. King N. Okukado E. Negishi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 683
56. E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2002
57. K. Sonogashira Y. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 16 4467
58. S. R. Dubbaka P. Vogel Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7674
59. X. Zhou J. Luo J. Liu S. Peng G.-J. Deng Org. Lett. 2011 13 1432
60. J. J. Eisch A. A. Adeosun Eur. J. Org. Chem. 2005 993
61. H. R. Kim J. Yun Chem. Commun. 2011 47 2943
62. A. R. Katritzky D. Cheng S. A. Henderson J. Li J. Org. Chem. 1998 63 6704
63. H. Liu L. Cao J. Sun J. S. Fossey W.-P. Deng Chem. Commun. 2012 48 2674
64. H. Guo S. Ma Synthesis 2007 2731