Synthetic study towards strictamine: The oxidative coupling approach

Synlett

Volumn 24, Issue 15, 2013, Pages 1941-1944

  Ren, Weiwu ^a   Tappin, Nicholas ^a   Wang, Qian ^a   Zhu, Jieping ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

indole alkaloid; oxidative coupling; strictamine; tetrahydro carboline

Indexed keywords

GEISSOSCHIZINE; NATURAL PRODUCT; STRICTAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MICHAEL ADDITION; OXIDATIVE COUPLING; ROOM TEMPERATURE; STOICHIOMETRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 84881069082     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339472     Document Type: Article

References (47)

1. Schnoes, H. K.; Biemann, K.; Mokry, J.; Kompis, I.; Chatterjee, A.; Ganguli, G. J. Org. Chem. 1966, 31, 1641.
2. Pousset, J.-L.; Poisson, J.; Olivier, L.; Le Man, J.; Janot, M.-M. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1965, 261, 5538.
3. Ahmad, Y.; Fatima, K.; Rahman, A.; Occolowitz, J. L.; Solheim, B. A.; Clardy, J.; Garnick, R. L.; Le Quesne, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1943.
4. Hugel, G.; Royer, D.; Men-Olivier, L. L.; Richard, B.; Jacquier, M.-J.; Levy, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 578.
5. Ramirez, A.; Garcia-Rubio, S. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1891.
6. Scott, A. I. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 151.
7. Dolby, L. J. Nelson, S. J. J. Org. Chem. 1973, 38, 2882.
8. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; López, M.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2361.
9. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Ramírez, A.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1239.
10. Kawano, M.; Kiuchi, T.; Negishi, S.; Tanaka, H.; Hoshikawa, T.; Matsuo, J.; Ishibashi, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 906. Closing ring E via formation of C7-C16 bond, see:
11. Dolby, L. J.; Esfandiabi, Z. J. Org. Chem. 1972, 37, 43.
12. Koike, T.; Takayama, H.; Sakai, S.-I. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1677.
13. Edwankar, R. V.; Edwankar, C. R.; Namjoshi, O. A.; Deschamps, J. R.; Cook, J. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 181. Closing ring E via formation of C15-C16 bond, see:
14. Komatsu, Y.; Yoshida, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 377.
15. Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7450.
16. Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394.
17. Baran, P. S.; Guerrero, C. A.; Ambhaikar, N. B.; Hafensteiner, B. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 606.
18. Baran, P. S.; DeMartino, M. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7083.
19. Baran, P. S.; Ambhaikar, N. B.; Guerrero, C. A.; Hafensteiner, B. D.; Lin, D. W.; Richter, J. M. ARKIVOC 2006, 310.
20. Richter, J. M.; Whitefield, B. W.; Maimone, T. J.; Lin, D. W.; Castroviejo, M. P.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12857.
21. Richter, J. M.; Idhihara, Y.; Masuda, T.; Whitefield, B. W.; Llamas, T.; Pohjakallio, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938.
22. Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7568.
23. Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4894.
24. Zuo, Z.; Xie, W.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13226.
25. Zuo, Z.; Ma, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12008.
26. Zi, W.; Xie, W.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9126.
27. Fan, F.; Xie, W.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 1405.
28. Guo, F.; Clift, M. D.; Thomson, R. J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4881.
29. Wenkert, E.; Wickberg, B. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1580.
30. Diker, K.; de Maindreville, M. D.; Lévy, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2497.
31. Brooks, D. W.; Lu, L. D. L.; Masamune, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 72.
32. Gonzalez, G. I.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 914.
33. Johnson, F. Chem. Rev. 1968, 68, 375.
34. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
35. Shen, L.; Zhang, M.; Wu, Y.; Qin, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3618.
36. Wang, L.; Prabhudas, B.; Clive, D. L. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6003.
37. Yamanaka, E.; Nakayama, K.; Yanagishima, N.; Nagashima, K.; Yamauchi, M.; Sakai, S. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 2527.
38. Maity, S. Zheng, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9562.
39. Kobayashi, Y.; Kuroda, M.; Toba, N.; Okada, M.; Tanaka, R.; Kimachi, T. Org. Lett. 2011, 13, 6280.
40. Kim, H. J.; Kim, J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382.
41. Kantak, A. A.; Potavathri, S.; Barham, R. A.; Romano, K. M.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960.
42. West, S. P.; Bisai, A.; Lim, A. D.; Narayan, R. R.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11187.
43. Csáky, A. G.; Plumet, J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 313.
44. Rathke, M. W.; Lindert, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4605.
45. Brocksom, T. J.; Petragnani, N.; Rodrigues, R.; La Scala Teixeira, H. Synthesis 1975, 396.
46. Schlitter, E.; Furlenmeier, A. Helv. Chim. Acta 1953, 36, 2017.
47. Hájícek, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 2023.