Recent developments in syntheses of the post-secodine indole alkaloidsc. Part III: Rearranged alkaloid types

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 76, Issue 12, 2011, Pages 2023-2083

  Hájícek, Josef ^a,b  

^a Synthesis Development Group II   (Czech Republic)

^b CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chippiine dippinine alkaloids; Goniomitine; Indole alkaloids; Isoschizogamine; Isoschizozygane alkaloids; Lirofoline; Melodane alkaloids; Meloscine; Post secodine alkaloids; Scandine; Schizozygane alkaloids; Schizozygine; Secoschizozygane alkaloids; Strempeliopine; Total synthesis; Tronocarpine; Vallesamidine

Indexed keywords

EID: 84856727837     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2011099     Document Type: Review

References (116)

1. Hájíček J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 1681.
2. Hájíček J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 821.
3. LeMen J., Taylor W. I.: Experientia 1965, 21, 508.
4. Hugel G., Lévy J.: J. Org. Chem. 1984, 49, 3275.
5. Hugel G., Lévy J.: J. Org. Chem. 1986, 51, 1594.
6. Palmisano G., Danieli B., Lesma G., Riva R., Riva S., Demartin F., Masciocchi N.: J. Org. Chem. 1984, 49, 4138.
7. Takayama H., Sakai S.-I. in: The Alkaloids: Chemistry and Biology (Cordell G. A., Ed.), Vol. 50, Chap. 11, p. 415. Academic Press, New York 1998.
8. Saxton J. E. in: The Alkaloids: Chemistry and Biology (Cordell G. A., Ed.), Vol. 51, Chap. 1, p. 1. Academic Press, New York 1998.
9. Overman L. E., Robertson G. M., Robichaud A. J.: J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2598.
10. Overman L. E., Robertson G. M., Robichaud A. J.: J. Org. Chem. 1989, 54, 1236.
11. Overman L. E.: Tetrahedron 2009, 65, 6432.
12. Overman L. E.: Acc. Chem. Res. 1992, 25, 352.
13. Bernauer K., Englert G., Vetter W., Weiss E.: Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1886.
14. Oberhaensli W. E.: Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1905.
15. Brandes S., Selig P., Bach T.: Synlett 2004, 2588.
16. Selig P., Bach T.: J. Org. Chem. 2006, 71, 5662.
17. Selig P., Bach T.: Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5082.
18. Selig P., Herdtweck E., Bach T.: Chem. Eur. J. 2009, 15, 3509.
19. Bach T., Hehn J. P: Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1000.
20. Hayashi Y., Inagaki F., Mukai C.: Org. Lett. 2011, 13, 1778.
21. Rawal V. H., Michoud C., Monestel R. F.: J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3031.
22. Denmark S. E., Cottell J. J.: Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2397.
23. Zhou Y. L., Ye J. H., Li Z. M., Huang Z. H.: Planta Med. 1988, 54, 315.
24. Denmark S. E., Cottell J. J. in: Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products (Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 59, A. Padwa and W. H. Pearson, Eds), Chap. 2, p. 83. Wiley, Chichester 2003.
25. Schultz A. G., Dai M.: Tetrahedron Lett. 1999, 40, 645.
26. Schultz A. G.: Chem. Commun. 1999, 1263.
27. Coldham I., Burrell A. J. M., White L. E., Adams H., Oram N.: Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6159.
28. Burrell A. J. M., Coldham I., Watson L., Oram N., Pilgram C. D., Martin N. G.: J. Org. Chem. 2009, 74, 2290.
29. Goh S. H., Ali A. R. M.: Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2501.
30. Goh S. H., Ali A. R. M., Wong W. H: Tetrahedron 1989, 45, 7899.
31. Hugel G., Lévy J., Le Men J.: Tetrahedron Lett. 1974, 3109.
32. Abe F., Yamauchi T.: Phytochemistry 1994, 35, 169.
33. Magolan J., Carson C. A., Kerr M. A.: Org. Lett. 2008, 7, 1437.
34. Kam T.-S., Subramanian G., Lim K.-H., Choo Y.-M.: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5995.
35. Nakajima R., Ogino T., Yokoshima S., Fukuyama T.: J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1236.
36. Desmaële D., d'Angelo J.: J. Org. Chem. 1994, 59, 2292.
37. Biechy A., Zard S. Z.: Org. Lett. 2009, 11, 2800.
38. Bennasar M.-L., Roca T., García-Díaz D.: J. Org. Chem. 2007, 72, 4562.
39. Randriambola L., Quirion J.-C., Kan-Fan C., Husson H.-P.: Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2123.
40. Takano S., Sato T., Inomata K., Ogasawara K.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 462.
41. Morales C. L., Pagenkopf B. L.: Org. Lett. 2008, 10, 157.
42. Yu M., Pagenkopf B. L.: Tetrahedron 2005, 61, 321.
43. Carson C. A., Kerr M. A.: Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051.
44. Bajtos B., Yu M., Zhao H., Pagenkopf B. L.: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9631.
45. a) De Simone F., Gertsch J., Waser J.: Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5767;
46. b) De Simone F., Waser J.: Synlett 2011, 589.
47. Mizutani M., Inagaki F., Nakanishi T., Yanagihara C., Tamai I., Mukai C.: Org. Lett. 2011, 13, 1796.
48. Mukai C., Takahashi Y: Org. Lett. 2005, 7, 5793.
49. Amat M., Lozano O., Escolano C., Molins E., Bosch J.: J. Org. Chem. 2007, 72, 4431.
50. Lewin G., Schaeffer C., Lambert P. H.: J. Org. Chem. 1995, 60, 3282.
51. Lewin G., Schaeffer C.: Nat. Prod. Lett. 1995, 7, 227.
52. Low Y.-Y., Lim K.-H., Choo Y.-M., Pang H.-S., Etoh D., Hayashi M., Komiyama K., Kam T.-S.: Tetrahedron Lett. 2010, 51, 269.
53. Büchi G., Manning R. E.: J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2532.
54. Langlois N., Guéritte F., Langlois Y., Potier P.: Tetrahedron Lett. 1976, 1487.
55. Sapeta K., Kerr M. A.: Org. Lett. 2009, 11, 2081.
56. Nielsen H. B., Hazell A., Hazell R., Ghia F., Torssell B. G.: Phytochemistry 1994, 37, 1729.
57. Kam T.-S., Pang H.-S., Choo Y. M., Komiyama K.: Chem. Biodiv. 2004, 1, 646.
58. Kam T.-S., Sim K.-M., Lim T.-M.: Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2733.
59. Mahboobi v. S., Burgemeister T., Kastner F.: Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 29.
60. Magolan J., Kerr M. A.: Org. Lett. 2006, 8, 4561.
61. Reyes-Gutiérrez P. E., Torres-Ochoa R. O., Martínez R., Miranda L. D.: Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1388.
62. Du D., Li L., Wang Z.: J. Org. Chem. 2009, 74, 4379.
63. Marion N., Díez-González S., Nolan S. P.: Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988.
64. Dickman D. A., Heathcock C. H.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1528.
65. Heathcock C. H., Norman M. H., Dickman D. A.: J. Org. Chem. 1990, 55, 798.
66. Brown S. H., Djerassi C., Simpson P. G.: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2445.
67. Laguna A., Novotný L., Dolejš L., Buděš ínský M.: Planta Med. 1984, 285.
68. Costa P. R. R., Castro R. N., Farais F. M. C., Antunes O. A. C., Bergter L.: Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1499.
69. d'Angelo J., Desmaële D., Dumas F., Guignant A.: Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 459.
70. Padwa A.: Tetrahedron 2011, 67, 8057.
71. Padwa A.: J. Org. Chem. 2009, 74, 6421.
72. Padwa A.: Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3072.
73. Padwa A. in: Progress in Heterocyclic Chemistry (G. W. Gribble and J. A. Joule, Eds), Vol. 20, Chap. 2, p. 20. Elsevier Science, New York 2009.
74. Bur S. K., Padwa A. in: Advances in Heterocyclic Chemistry (A. R. Katritzky, Ed.), Vol. 94, Chap. 1, p. 1. Elsevier, New York 2007.
75. Padwa A., Burr S. K.: Tetrahedron 2007, 63, 5341.
76. Padwa A.: Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1357.
77. Padwa A.: Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1933.
78. Padwa A.: Pure Appl. Chem. 2003, 75, 47.
79. Padwa A.: Chem. Commun. 1998, 1417.
80. Padwa A., Weingarten M. D: Chem. Rev. 1996, 96, 223.
81. Padwa A., Hertzog D. L., Nadler W. R.: J. Org. Chem. 1994, 59, 7072.
82. Padwa A., Harring S. R., Semones M. A.: J. Org. Chem. 1998, 63, 44.
83. Padwa A., Harring S. R., Semones M. A.: J. Org. Chem. 1995, 60, 2952.
84. Tanino H., Fukuishi K., Ushiyama M., Okada K.: Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2385.
85. Tanino H., Fukuishi K., Ushiyama M., Okada K.: Tetrahedron 2004, 60, 3273.
86. Harley-Mason J., Kaplan M.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 915.
87. Node M., Nagasawa H., Fuji K.: J. Org. Chem. 1990, 55, 517.
88. Schultz A. G., Pettus L.: J. Org. Chem. 1997, 62, 6855.
89. Ho T.-L., Chen C.-K.: Helv. Chim. Acta 2006, 89, 249.
90. Belattar A., Saxton J. E.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1583.
91. Brennan J. M., Saxton J. E.: Tetrahedron 1986, 42, 6719.
92. Hájíček J., Trojánek J: Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2927.
93. Hájíček J., Trojánek J: Tetrahedron Lett. 1982, 23, 365.
94. Renner U.: Helv. Chim. Acta 1965, 48, 308.
95. Stephens P. J., Pan J.-J., Devlin F. J., Urbanová M., Hájíček J.: J. Org. Chem. 2007, 72, 2508.
96. Pilarčík T., Havlíček J., Hájíček J.: Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7909.
97. Kuehne M. E., Bornmann W. G., Earley W. G., Marko I.: J. Org. Chem. 1986, 51, 2913.
98. Hájíček J., Trojánek J: Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 1731.
99. Pilarčík T., Hájíček J.: Unpublished results.
100. Kuehne M. E., Bohnert J. C., Bornmann W. G., Kirkemo C. L., Kuehne S. E., Seaton P. J., Zebovicz T. C.: J. Org. Chem. 1985, 50, 919.
101. Robeck D. R., Lee H. I., Flick A. C., Padwa A.: J. Org. Chem. 2009, 74, 7389.
102. Potts K. T., Rochanapruk T., Padwa A., Coats S. J., Hadjiarapoglou L.: J. Org. Chem. 1995, 60, 3795.
103. Padwa A., Coats S. J., Semones M. A.: Tetrahedron 1995, 51, 6651.
104. Hubbs J. L., Heathcock C. H.: Org. Lett. 1999, 1, 1315.
105. Renner U.: Lloydia 1964, 27, 406.
106. Hájíček J., Taimr J., Buděší nský M.: Tetrahedron Lett. 1998, 39, 505.
107. Stephens P., Philip J., Pan J.-J., Devlin F. J., Urbanová M., Julínek O., Hájíček J.: Chirality 2008, 20, 454.
108. Magomedov N. A.: Org. Lett. 2003, 5, 2509.
109. Zhou J., Magomedov N. A.: J. Org. Chem. 2007, 72, 3808.
110. Padwa A., Flick A. C., Lee H. I.: Org. Lett. 2005, 7, 2925.
111. Padwa A., Bobeck D. R., Mmutlane E. M.: Arkivoc 2010, vi, 7.
112. Padwa A., Harring S. R., Hertzog D. L., Nadler W. R.: Synthesis 1994, 993.
113. Zhang H., Curran D. P.: J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10376.
114. Feldman K. S., Antoline J. F.: Org. Lett., doi:10.1021/ol203463n.
115. Diao T., Stahl S. S.: J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14566.
116. Li H., Cheng B., Boonnak N., Padwa A.: Tetrahedron 2011, 67, 9829.