Tunable thioesters as "reduction" responsive functionality for traceless reversible protein PEGylation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 30, 2013, Pages 10938-10941

  Chen, Jianwei ^a   Zhao, Mingkun ^a   Feng, Fude ^a   Sizovs, Antons ^a   Wang, Jin ^a,b  

^a BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

^b Rice University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEIN PEGYLATION; THIOESTERS; TUNABILITIES;

DRUG DELIVERY;

PROTEINS;

DISULFIDE; THIOESTER;

ARTICLE; DRUG DELIVERY SYSTEM; FUNCTIONAL ASSESSMENT; PROTEIN PEGYLATION; PROTEIN PROCESSING; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS;

EID: 84881056618     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405261u     Document Type: Article

References (41)

1. Qiu, Y.; Park, K. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 53, 321
2. Ganta, S.; Devalapally, H.; Shahiwala, A.; Amiji, M. J. Controlled Release 2008, 126, 187
3. Andresen, T. L.; Thompson, D. H.; Kaasgaard, T. Mol. Membr. Biol. 2010, 27, 353
4. Lee, C. C.; Gillies, E. R.; Fox, M. E.; Guillaudeu, S. J.; Frechet, J. M.; Dy, E. E.; Szoka, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 16649
5. Rui, Y.; Wang, S.; Low, P. S.; Thompson, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11213
6. Bachelder, E. M.; Beaudette, T. T.; Broaders, K. E.; Dashe, J.; Frechet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10494
7. Heller, J.; Barr, J.; Ng, S. Y.; Abdellauoi, K. S.; Gurny, R. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 1015
8. Oishi, M.; Nagasaki, Y.; Itaka, K.; Nishiyama, N.; Kataoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1624
9. Rozema, D. B.; Lewis, D. L.; Wakefield, D. H.; Wong, S. C.; Klein, J. J.; Roesch, P. L.; Bertin, S. L.; Reppen, T. W.; Chu, Q.; Blokhin, A. V.; Hagstrom, J. E.; Wolff, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 12982
10. Parrott, M. C.; Finniss, M.; Luft, J. C.; Pandya, A.; Gullapalli, A.; Napier, M. E.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7978
11. Parrott, M. C.; Luft, J. C.; Byrne, J. D.; Fain, J. H.; Napier, M. E.; Desimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17928
12. Cheng, R.; Feng, F.; Meng, F.; Deng, C.; Feijen, J.; Zhong, Z. J. Controlled Release 2011, 152, 2
13. Xu, J.; Wang, J.; Luft, J. C.; Tian, S.; Owens, G., Jr.; Pandya, A. A.; Berglund, P.; Pohlhaus, P.; Maynor, B. W.; Smith, J.; Hubby, B.; Napier, M. E.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8774
14. Dunn, S. S.; Tian, S.; Blake, S.; Wang, J.; Galloway, A. L.; Murphy, A.; Pohlhaus, P. D.; Rolland, J. P.; Napier, M. E.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7423
15. Ghosh, P.; Han, G.; De, M.; Kim, C. K.; Rotello, V. M. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1307
16. Hong, R.; Han, G.; Fernández, J. M.; Kim, B.-j.; Forbes, N. S.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1078
17. Schafer, F. Q.; Buettner, G. R. Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 1191
18. Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Chemistry 2004, 10, 257
19. Ellis, J. M.; Frahm, J. L.; Li, L. O.; Coleman, R. A. Curr. Opin. Lipidol. 2010, 21, 212
20. Paulus, H. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 447
21. Volkmann, G.; Mootz, H. D. Cell. Mol. Life Sci. 2013, 70, 1185
22. Huber, C.; Wachtershauser, G. Science 1998, 281, 670
23. Dawson, P.; Muir, T.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. Science 1994, 266, 776
24. Bracher, P. J.; Snyder, P. W.; Bohall, B. R.; Whitesides, G. M. Orig. Life Evol. Biosph. 2011, 41, 399
25. Sharma, V. K.; Rokita, S. E. Oxidation of Amino Acids, Peptides, and Proteins: Kinetics and Mechanism; Wiley: 2012; Vol. 9.
26. Veronese, F. M.; Pasut, G. Drug Discovery Today 2005, 10, 1451
27. Yamamoto, Y.; Tsutsumi, Y.; Yoshioka, Y.; Nishibata, T.; Kobayashi, K.; Okamoto, T.; Mukai, Y.; Shimizu, T.; Nakagawa, S.; Nagata, S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 546
28. Rumi, M.; Aghemo, A.; Prati, G. J. Viral Hepatitis 2012, 19, 37
29. Paciotti, G. F.; Myer, L.; Weinreich, D.; Goia, D.; Pavel, N.; McLaughlin, R. E.; Tamarkin, L. Drug Delivery 2004, 11, 169
30. Olm, E.; Fernandes, A. P.; Hebert, C.; Rundlöf, A.-K.; Larsen, E. H.; Danielsson, O.; Björnstedt, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 11400
31. Kuai, R.; Yuan, W.; Qin, Y.; Chen, H.; Tang, J.; Yuan, M.; Zhang, Z.; He, Q. Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 1816
32. Thambi, T.; Yoon, H. Y.; Kim, K.; Kwon, I. C.; Yoo, C. K.; Park, J. H. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1924
33. Jung, S.; Lee, S. H.; Mok, H.; Chung, H. J.; Park, T. G. J. Controlled Release 2010, 144, 306
34. Le, H. T.; Yu, Q.-C.; Wilson, J. M.; Croyle, M. A. J. Controlled Release 2005, 108, 161
35. Dubikovskaya, E. A.; Thorne, S. H.; Pillow, T. H.; Contag, C. H.; Wender, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 12128
36. Greenwald, R. B.; Yang, K.; Zhao, H.; Conover, C. D.; Lee, S.; Filpula, D. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 395
37. Chen, J.; Wang, J. Unpublished work.
38. Ashkenazi, A.; Holland, P.; Eckhardt, S. G. J. Clin. Oncol. 2008, 26, 3621
39. Yan, M.; Du, J.; Gu, Z.; Liang, M.; Hu, Y.; Zhang, W.; Priceman, S.; Wu, L.; Zhou, Z. H.; Liu, Z. Nat. Nanotechnol. 2009, 5, 48
40. Mancini, R. J.; Lee, J.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8474
41. Gao, W.; Liu, W.; Christensen, T.; Zalutsky, M. R.; Chilkoti, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 16432