Tetraaryl ZnII porphyrinates substituted at β-pyrrolic positions as sensitizers in dye-sensitized solar cells: A comparison with meso-disubstituted push-pull ZnII porphyrinates

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 32, 2013, Pages 10723-10740

  Di Carlo, Gabriele ^a   Orbelli Biroli, Alessio ^b   Pizzotti, Maddalena ^a   Tessore, Francesca ^a   Trifiletti, Vanira ^c   Ruffo, Riccardo ^c   Abbotto, Alessandro ^c   Amat, Anna ^b   De Angelis, Filippo ^b   Mussini, Patrizia R ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

Author keywords

cyclic voltammetry; density functional calculations; porphyrins; push pull systems; solar cells

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; ELECTRON DISTRIBUTIONS; INCIDENT PHOTON-TO-CURRENT CONVERSION EFFICIENCIES; PHOTOELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; PUSH-PULL SYSTEMS; SONOGASHIRA COUPLING; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

CHARGE TRANSFER; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PORPHYRINS; SOLAR CELLS;

ZINC;

EID: 84880943989     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300219     Document Type: Article

References (62)

1. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
2. A. Hagfeldt, M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269-277
3. M. Grätzel, J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 145-153.
4. B. O'Regan, M. Gratzel, Nature 1991, 353, 737-740
5. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Muller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Gratzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390.
6. M. K. Nazeeruddin, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, B. Takeru, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847.
7. W. M. Campbell, A. K. Burrell, D. L. Officer, K. W. Jolley, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363-1379
8. M. J. Griffith, K. Sunahara, P. Wagner, K. Wagner, G. G. Wallace, D. L. Officer, A. Furube, R. Katoh, S. Mori, A. J. Mozer, Chem. Commun. 2012, 48, 4145-4162
9. L. L. Li, E. W. G. Diau, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291-304.
10. A. Yella, H. W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin" E. W. G. Diau, C. Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629-634.
11. C. F. Lo, S. J. Hsu, C. L. Wang, Y. H. Cheng, H. P. Lu, E. W. G. Diau, C. Y. Lin, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12018-12023
12. T. Bessho, S. M. Zakeeruddin, C. Y. Yeh, E. W. G. Diau, M. Grätzel, Angew. Chem. 2010, 122, 6796-6799
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646-6649
14. Y. C. Chang, C. L. Wang, T. Y. Pan, S. H. Hong, C. M. Lan, H. H. Kuo, C. F. Lo, H. Y. Hsu, C. Y. Lin, E. W. G. Diau, Chem. Commun. 2011, 47, 8910-8912
15. C. L. Wang, C. M. Lan, S. H. Hong, Y. F. Wang, T. Y. Pan, C. W. Chang, H. H. Kuo, M. Y. Kuo, E. W. G. Diau, C. Y. Lin, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6933-6940.
16. A. Orbelli Biroli, F. Tessore, M. Pizzotti, C. Biaggi, R. Ugo, S. Caramori, A. Aliprandi, C. A. Bignozzi, F. De Angelis, G. Giorgi, E. Licandro, E. Longhi, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23170-23182.
17. A. W. I. Stephenson, P. Wagner, A. C. Partridge, K. W. Jolley, V. V. Filichev, D. L. Officer, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5632-5635.
18. Q. Wang, W. M. Campbell, E. I. Bonfantani, K. W. Jolley, D. L. Officer, P. J. Walsh, K. Gordon, R. Humphry-Baker, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397-15409
19. S. J. Lind, K. C. Gordon, S. Gambhir, D. L. Officer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 5598-5607.
20. W. M. Campbell, K. W. Jolley, P. Wagner, K. Wagner, P. J. Walsh, K. C. Gordon, L. Schmidt-Mende, M. K. Nazeeruddin, Q. Wang, M. Graetzel, D. L. Officer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760-11762.
21. E. Annoni, M. Pizzotti, R. Ugo, S. Quici, T. Morotti, M. Bruschi, P. Mussini, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3857-3874.
22. J. C. Earles, K. C. Gordon, A. W. I. Stephenson, A. C. Partridge, D. L. Officer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1597-1605.
23. T. M. R. Viseu, G. Hungerford, M. I. C. Ferreira, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1853-1861.
24. C.-W. Lee, H.-P. Lu, C.-M. Lan, Y.-L. Huang, Y.-R. Liang, W.-N. Yen, Y.-C. Liu, Y.-S. Lin, E. W. G. Diau, C.-Y. Yeh, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1403-1412.
25. H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492
26. H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4987.
27. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
28. M. Erdélyi, A. Gogoll, J. Org. Chem. 2001, 66, 4165-4169.
29. M. Gouterman, G. Wagniere, L. C. Snyder, J. Mol. Spectrosc. 1963, 11, 108-127.
30. F. De Angelis, S. Fantacci, A. Sgamellotti, M. Pizzotti, F. Tessore, A. Orbelli Biroli, Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 10-15.
31. C. Anselmi, E. Mosconi, M. Pastore, E. Ronca, F. De Angelis, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 15963-15974
32. M. Pastore, F. De Angelis, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 920-928.
33. H. He, A. Gurung, L. Si, A. Sykes, Chem. Commun. 2012, 48, 7619-7621.
34. R. Kumble, S. Palese, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, R. M. Hochstrasser, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498
35. V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651
36. V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111.
37. P. R. Mussini, A. Orbelli Biroli, F. Tessore, M. Pizzotti, C. Biaggi, G. Di Carlo, M. G. Lobello, F. De Angelis, Electrochim. Acta 2012, 85, 509-523.
38. G. Gritzner, J. Kuta, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461-466.
39. T. Morotti, M. Pizzotti, R. Ugo, S. Quici, M. Bruschi, P. Mussini, S. Righetto, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1743-1757.
40. S. M. LeCours, S. G. DiMagno, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
41. K. M. Kadish, E. V. Caemelbecke, J. Solid State Electrochem. 2003, 7, 254-258.
42. M. Zerner, M. Gouterman, Theor. Chim. Acta 1966, 4, 44-63.
43. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
44. G. Boschloo, L. Häggman, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13144-13150.
45. X. Jiang, T. Marinado, E. Gabrielsson, D. P. Hagberg, L. Sun, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2799-2805
46. J.-H. Yum, S.-R. Jang, R. Humphry-Baker, M. Grätzel, J.-J. Cid, T. Torres, M. K. Nazeeruddin, Langmuir 2008, 24, 5636-5640.
47. S. Ito, M. K. Nazeeruddin, P. Liska, P. Comte, R. Charvet, P. Péchy, M. Jirousek, A. Kay, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Prog. Photovoltaics 2006, 14, 589-601.
48. E. M. Barea, R. Caballero, L. Lopez-Arroyo, A. Guerrero, P. de La Cruz, F. Langa, J. Bisquert, ChemPhysChem 2011, 12, 961-965.
49. E. Yashima, T. Matsushima, Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345-6359.
50. A. Lembo, P. Tagliatesta, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11424-11434.
51. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, Wiley, New York, 2002, pp. 648-650.
52. G. Gritzner, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1839-1858.
53. Gaussian 09 (Revision A.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
54. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
55. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
56. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
57. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
58. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
59. L. A. Curtiss, M. P. McGrath, J.-P. Blaudeau, N. E. Davis, R. C. Binning, Jr., L. Radom, J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104-6113.
60. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
61. F. De Angelis, S. Fantacci, E. Mosconi, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 8825-8831.
62. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.