Synthesis of functionalized enamines (I) : the α, β-vicinal bromoamine compounds converted into α, β-dehydroamino derivatives catalyzed by thiourea in mixture solvent

Acta Chimica Sinica

Volumn 70, Issue 21, 2012, Pages 2236-2245

  Chen, Zhanguo ^a   Wang, Dan ^a   Li, Yanan ^a   Wang, Yingjie ^a   Hu, Junli ^a   Xia, Wei ^a  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

, dehydroamino; , vicinal bromoamine; Catalyze; Enamine; Thiourea

Indexed keywords

EID: 84880820991     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A12080543     Document Type: Article

References (38)

1. Ferreira, P. M. T.; Monteiro, L. S.; Coban, T; Suzen, S. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2009, 24, 967.
2. Kong, Y.; Yang, W.; Wu, W.-T. Pharm. Biotechnol. 2007, 14, 230.
3. Lanigan, G. W.; Payne, A. L.; Smith, L. W.; Wood, P. M.; Petterson, D. S. Appl. Environ. Microbiol. 1979, 37, 289.
4. Plate, R.; Akkerman, M. A. J.; Ottenheijm, H. C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 2481.
5. Bonauer, C.; Walenzyk, T.; Konig, B. Synthesis 2006, 1.
6. Armstrong, R. W.; Moran, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 371.
7. Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Wild, J. Synthesis 1988, 159.
8. Alcaraz, L.; Macdonald, G.; Ragot, J.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron 1999, 55, 3707.
9. Chang, L. C.; Bhat, K. P. L.; Pisha, E.; Kennelly, E. J.; Fong, H. H. S.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1257.
10. Zhou, H.; Donk, W. A. V. D. Org. Lett. 2001, 3, 593.
11. Zhou, H.; Donk, W. A. V. D. Org. Lett. 2002, 4, 1335.
12. Pereira, G.; Abreu, A. S.; Castanheira, E. M. S.; Coutinho, P. J. G.; Ferreira, P. M. T.; Queiroz, M.-J. R. P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3906.
13. Pereira, G.; Castanheira, E. M. S.; Ferreira, P. M. T.; Queiroz, M.-J. R. P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 464.
14. Sibi, M. P.; Asano, Y.; Sausker, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1293.
15. Miossec, B.; DanionBougot, R.; Danion, D. Synthesis 1994, 1171.
16. Burk, M. J.; Allen, J. G.; Kiesman, W. F.; Stoffan, K. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1309.
17. Manzoni, L.; Colombo, M.; Scolastico, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2623.
18. Horikawa, H.; Nishitani, T.; Iwasaki, T.; Mushika, Y.; Inoue, I.; Miyoshi, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4101.
19. Bartels, A.; Peter, G. J.; Liebscher, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3673.
20. Bartels, A.; Jones, P. G.; Liebscher, J. Synthesis 2003, 67.
21. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
22. Enthaler, S.; Erre, G. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3352.
23. Chen, W. P.; Mbafor, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3922.
24. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4099.
25. Abreu, A. S.; Silva, N. O.; Ferreira, P. M. T.; Queiroz, M. J. R. P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1537.
26. Bull, S. D.; Davies, S. G.; O'Shea, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3657.
27. Srinivasan, M.; Perumal, S.; Selvaraj, S. ARKIVOC 2006, 10, 21.
28. Weigel, W.; Henning, H.-G. Chem. Commun. 1997, 19, 1893.
29. Sant, K. V.; South, M. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6019.
30. Padwa, A.; Eisenhardt, W. J. Org. Chem. 1970, 35, 2472.
31. Chen, D.-J.; Guo, L.; Liu, J.-Y.; Kirtane, S.; Cannon, J. F.; Li, G.-G. Org. Lett. 2005, 7, 921.
32. Pak, C. S.; Kim, T. H.; Ha, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 10006.
33. Chen, Z.-G.; Wei, J.-F.; Li, W.-L.; Wang, Y.; Zhao, P.-F.; Shi, X.-Y. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1689.
34. Chen, Z.-G.; Zhou, J.-M.; Wang, Y.; Li, W.-L. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 2851.
35. Li, W.-L.; Chen, Z.-G.; Zhou, J.-M.; Hu, J.-L.; Xia, W. Chin. J. Chem. 2012, 30, 830.
36. Chen, Z.-G.; Wang, Y.; Wei, J.-F.; Zhao, P.-F.; Shi, X.-Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 2085.
37. Chen, Z.-G.; Zhou, L.-Y.; Li, W.-L.; Zhou, J.-M.; Wang, C.-N. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 1093.
38. Wei, J.-F.; Chen, Z.-G.; Gao, Y.-N.; Zhang, P.; Wang, C.-N.; Zhao, P.-F.; Wang, Y.; Shi, X.-Y. Chin. J. Chem. 2012, 30, 391.