Synthesis and photophysical studies of a pyrenylindole and a phenalenoindole obtained from dehydroamino acid derivatives - Application as fluorescent probes for biological systems

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2009, Pages 3906-3916

  Pereira, Goreti ^a   Abreu, Ana S ^a   Castanheira, Elisabete M S ^a   Coutinho, Paulo J G ^a   Ferreira, Paula M T ^a   Queiroz, Maria João R P ^a  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

Cyclization; Fluorescent probes; Membranes; Nitrogen heterocycles; Palladium; Peptides

Indexed keywords

EID: 68049131623     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900351     Document Type: Article

References (49)

1. a) C. A. Parker, C. G. Hatchard, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1963, 59, 284-295;
2. b) A. C. Benniston, A. Harriman, D. J. La-wrie, S. A. Rostron, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2272-2276.
3. a) S. Egusa, M. Sisido, Y. Imanishi, Macromolecules 1985, 18, 882-889;
4. b) A. Szymańska, W Wiczk, L. Lankiewicz, Amino Acids 2001, 27, 265-270;
5. c) I. Alves, S. Cowell, Y. S. Lee, X. Tang, P. Davis, F. Porreca, V. J. Hruby, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 318, 335-340.
6. a) P. Demerseman, J. Einhorn, J.-F. Gourvest, R. J. Royer, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 39-43;
7. b) R. Pratap, Y. Tominaga, M. L. Lee, R. N. Castle, J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 973-975;
8. c) W. M. Whaley, M. Meadow, C. M. Robinson, J. Org. Chem. 1954, 19, 973-977;
9. d) S. Selvi, S.-C. Pu, Y.-M. Cheng, J.-M. Fang, P.-T. Chou, J. Org. Chem. 2004, 69, 6674-6678.
10. C.-I. Lin, S. Selvi, J.-M. Fang, P.-T. Chou, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, J. Org. Chem. 2007, 72, 3537-3542.
11. S.-H. Lu, S. Selvi, J.-M. Fang, J. Org. Chem. 2007, 72, 117-122.
12. A. S. Abreu, E. M. S. Castanheira, P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, G. Pereira, M.-J. R. P. Queiroz, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5697-5703.
13. a.) A. S. Abreu, N. O. Silva, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Quei-roz, M. Venanzi, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4792-4796;
14. b) M.-J. R. P. Queiroz, E. M. S. Castanheira, M. S. D. Carvalho, A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, H. Karadeniz, A. Erdem, Tetrahedron 2008, 64, 382-391;
15. c) M.-J. R. P. Queiroz, A. S. Abreu, M. S. D. Carvalho, P. M. T. Ferreira, N. Nazareth, M. S.-J. Nascimento, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5584-5589.
16. A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, I. C. F. R. Ferreira, R. C. Calhelha, L. M. Estevinho, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2951-2957.
17. [91 D. Creed, Photochem. Photobiol. 1984, 39, 537-562.
18. B. Albinsson, M. Kubista, B. Nordén, E. W. Thulstrup, J. Phys. Chem. 1989, 93, 6646-6654.
19. H. Lippert, H.-H. Ritze, I. V. Hertel, W. Radloff, Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 526-531.
20. I. Tauscheff, R. Klein, Photochem. Photobiol. 1975, 22, 221-229.
21. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, Benjamin/Cummings Pub., Menlo Park (California), 1978.
22. A. Wiessner, G. Hüttmann, W. Kühnle, H. Staerk, J. Phys. Chem. 1995, 99, 14923-14930.
23. S. Techert, S. Schmatz, A. Wiessner, H. Staerk, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5700-5710.
24. W. Wiegel, W. Rettig, M. Dekhtyar, C. Modrakowski, M. Bein- hoff, A. D. Schlüter, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5941-5947.
25. N. Helsen, L. Viaene, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1532-1543.
26. a) W. R. Dawson, M. W. Windsor, J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251-3260;
27. b) W. H. Melhuish, J. Phys. Chem. 1961, 65, 229-235.
28. J. V. Morris, M. A. Mahaney, J. R. Huber, J. Phys. Chem. 1976, 80, 969- 974.
29. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum Press, New York, 1999.
30. N. Mataga, T. Kubota, Molecular Interactions and Electronic Spectra, Marcel Dekker, New York, 1970.
31. a) K. C. James, P. R. Noyce, Spectrochim. Acta Part A 1971, 27, 691- 696;
32. b) G. R. Wiley, S. I. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3287-3293.
33. D. R. Lide (Ed.), Handbook of Chemistry and Physics, 83th ed., CRC Press, Boca Raton, 2002.
34. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
35. F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, John Wiley & Sons, West Sussex, England, 1999.
36. M. Dekhtyar, W. Rettig, W. Weigel, Chem Phys. 2008, 344, 237-250.
37. Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4031.
38. [281 G. Jones II, V. I. Vullev, Org. Lett. 2001, 3, 2457-2460.
39. B. R. Lentz, Chem Phys. Lipids 1989, 50, 171-190.
40. J. S. Vincent, S. D. Revak, C. D. Cochrane, I. W. Levin, Biochemistry 1993, 32, 8228-8238.
41. J. R. Silvius, Lipid-Protein Interactions, John Wiley & Sons, New York, USA, 1982.
42. G. E. S. Toombes, A. C. Finnefrock, M. W. Tate, S. M. Gruner, Biophys. J. 2002, 82, 2504-2510.
43. D. Papahadjopoulos, N. Miller, Biochim. Biophys. Acta 1967, 135, 624-638.
44. J. M. Seddon, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1031, 1-69.
45. B. Valeur, Molecular Fluorescence-Principles and Applications,
46. Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
47. J. N. Demás, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
48. S. Fery-Forgues, D. Lavabre, J. Chem. Educ. 1999, 76, 1260-1264.
49. [381 A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, M. J. R. P. Queiroz, I. C. F. R. Ferreira, R. C. Calhelha, L. M. Estevinho, Tetrahedron 2004, 60, 11821-11828.