Synthesis and photophysical studies of new fluorescent indole derivatives obtained from β-bromodehydroamino acids - Interaction with fluoride anions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2010, Pages 464-475

  Pereira, Goreti ^a   Castanheira, Elisabete M S ^a   Ferreira, Paula M T ^a   Queiroz, Maria João R P ^a  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

Cyclization; Fluorescent probes; Fluorides; Indoles; Metal assisted cyclization; Nitrogen heterocycles; Suzuki Miyaura coupling

Indexed keywords

EID: 74549167777     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900737     Document Type: Article

References (34)

1. a) A. S. Abreu, N. O. Silva, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, M. Venanzi, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4792-4796;
2. b) M.J. R. P. Queiroz, E. M. S. Castanheira, M. S. D. Carvalho, A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, H. Karadeniz, A. Erdem, Tetrahedron 2008, 64, 382-391;
3. c) M.-J. R. P. Queiroz, A. S. Abreu, M. S. D. Carvalho, P. M. T. Ferreira, N. Nazareth, M. S.-J. Nascimento, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5584-5589.
4. G. Pereira, A. S. Abreu, E. M. S. Castanheira, P. J. G. Coutinho, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3906-.3916.
5. a) Z. Xu, S. K. Kim, S. J. Han, C. Lee, G. Kociok-Kolin, T. D. James, J. Yoon, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3058-3065;
6. b) J. Y. Kwon, Y. J. Jang, S. K. Kim, K.-H. Lee, J. S. Kim, J. Yoon, J. Org. Chem. 2004, 69, 5155-.5157;
7. c) X. Peng, Y. Wu, J. Fang, M. Tian, K. Han, J. Org. Chem. 2005, 70, 10524-10531;
8. d) S. K. Kim, J. H. Bok, R. A. Bartsch, J. Y. Lee, J. S. Kim, Org. Lett. 2005, 7, 4839-4842;
9. e) D. Esteban-Gómez, L. Fabrizzi, M. Licchelli, J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720.
10. a) E. D. Kharasch, Clin. Pharm. Ther. 2008, 84, 158-162;
11. b) M. Laisalmi, H. Kokki, A. Soikkeli, H. Markkanen, A. YliHankala, P. Rosenberg, L. Lindgren, Acta Anaesthesiol. Scand. 2006, 50, 982-987;
12. c) G. Walldbott, Clin. Toxicol. 1981, 18, 531-541;
13. d) S. P. Dubey, K. Gopal, J. L. Besillon, J. Environ. Biol. 2009, 30, 327-337.
14. C. Lodeiro, F. Pina, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1353-1383.
15. a) A. G. Brown, T. C. Smale, J. Chem. Soc. C 1969, 1489-1490;
16. b) M. Yamada, K. Nakao, T. Fukui, K. Nunami, Tetrahedron 1996, 52, 5751-5764;
17. c) P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, M.J. R. P. Queiroz, G. Pereira, Amino Acids 2009, 36, 429-436.
18. G. B. Jones, J. E. Mathews, Tetrahedron 1997, 53, 14599-14614.
19. J. V. Morris, M. A. Mahaney, J. R. Huber, J. Phys. Chem. 1976, 80, 969-974.
20. D. Creed, Photochem. Photobiol. 1984, 39, 537-562.
21. B. Albinsson, M. Kubista, B. Norden, E. W. Thulstrup, J. Phys. Chem. 1989, 93, 6646-6654.
22. H. Lippert, H.-H. Ritze, I.V. Hertel, W. Radioff, Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 526-531.
23. I. Tatischeff, R. Klein, Photochem. Photobiol. 1975, 22, 221-229.
24. N. J. Turro, Modem Molecular Photochemistry, Benjamin/ Cummings Pub., Menlo Park (California), 1978.
25. S. Selvi, S.-C. Pu, Y.-M. Cheng, J.-M. Fang, P.-T. Chou, J. Org. Chem. 2004, 69, 6674-6678.
26. M. Boiocchi, L. Boca, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, Chem. Eur. J. 2005, 2005. 3097-3104;
27. J. V. Ros-Lis, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, J. Soto, K. Rurack, H. Weißhoff, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2449-2458.
28. C.-I. Lin, S. Selvi, J.-M. Fang, R.-T. Chou, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, J. Org. Chem. 2007, 72, 3537-3542.
29. H.-T. Yu, W. J. Colucci, M. L. McLaughlin, M. D. Barkley, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8449-8454.
30. N. O. Silva, A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, M.J. R. P. Queiroz, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2524-2528.
31. N. O. Silva, A, S. Abreu, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3377-3379.
32. A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, M.-J. R. P. Queiroz, I. C. F. R. Ferreira, R. C. Callielha, L. M. Estevinho, Tetrahedron 2004, 60, 11821-11828.
33. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem 1971, 75, 991-1024.
34. S. Fery-Forgues, D. Lavabre, J. Chem. Educ 1999, 76, 1260-1264.