Aluminium powder-catalyzed regio-and stereoselective aminobromination of cinnamic ester derivatives

Acta Chimica Sinica

Volumn 69, Issue 9, 2011, Pages 1093-1100

  Chen, Zhanguo ^a   Zhou, Liyan ^a   Li, Wenli ^a   Zhou, Jimei ^a   Wang, Chuanning ^a  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Al powder; Aminobromination; Cinnamic ester derivatives; Regioselective; Stereoselective

Indexed keywords

EID: 84859307218     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (33)

1. Kemp, J. E. G. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3, Eds.: Trost, B.; Fleming, M. I., Pergamon, Oxford, 1991, pp. 471-513.
2. Klepacz, A.; Zwierzak, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4539.
3. Li, G.; Saibabu Kotti, S. R. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745.
4. Li, G.; Wei, H. X.; Kim, S. H. Tetrahedron 2001, 57, 8407.
5. Xu, X.; Saibabu Kotti, S. R. S.; Liu, J.; Cannon, J. F.; Headley, A. D.; Li, G. Org. Lett. 2004, 6, 4881.
6. Li, Q.; Shi, M.; Timmons, C.; Li, G. Org. Lett. 2006, 8, 625.
7. Han, J. L.; Zhi, S. J.; Wang, L. Y.; Pan, Y.; Li, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1332.
8. Wang, Y. N.; Kattuboina, A.; Ai, T.; Banerjee, D.; Li, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7894.
9. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326.
10. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
11. Thakur, V. V.; Talluri, S. K.; Sudalai, A. Org. Lett. 2003, 5 (6), 861.
12. Thakur, V. V.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 989.
13. Qi, X.; Lee, S. H.; Kwon, J. Y.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Lee, Y. S.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9140.
14. Wang, Y. N.; Ni, B.; Headley, A. D.; Li, G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 319.
15. Jeong, J. U.; Tao, B.; Sagasser, I.; Henniges, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844.
16. Ali, S. I.; Nikalje, M. D.; Sudalai, A. Org. Lett. 1999, 1 (5), 705.
17. Jain, S. L.; Sain, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 575.
18. Ma, L.; Du, D. M.; Xu, J. X. J. Org. Chem. 2005, 70, 10155.
19. Chen, D. J.; Guo, L.; Liu, J. Y. Org. Lett. 2005, 7 (5), 921.
20. Li, G.; Wei, H. X.; Kim, S. H.; Neighbors, M. Org. Lett. 1999, 1 (3), 395.
21. Wei, H. X.; Kim, S. H.; Li, G. Tetrahedron 2001, 57, 3869.
22. Kabalka, G. W.; Venkataiah, B.; Dong, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4673.
23. Ni, B.; Headley, A. D.; Li, G. J. Org. Chem. 2005, 70, 10600.
24. Minakata, S.; Yoneda, Y.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. Org. Lett. 2006, 8 (5), 967.
25. Wu, X. L; Wang, G. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 9398.
26. Chen, Z. G.; Wei, J. F.; Li, R. T.; Shi, X. Y.; Zhao, P. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1371.
27. Chen, Z. G.; Wang, Y.; Wei, J.-F.; Zhao, P.-F.; Shi, X.-Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 2085.
28. Wei, J. F.; Zhang, L. H.; Chen, Z. G.; Shi, X. Y.; Cao, J. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3280.
29. Wei, J. F.; Chen, Z. G.; Lei, W.; Zhang, L. H.; Wang, M. Z.; Shi, X. Y.; Li, R. T. Org. Lett. 2009, 11, 4216.
30. Chen, Z. G.; Wei, J. F.; Wang, M. Z.; Zhou, L. Y.; Zhang, C. J.; Shi, X. Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2358.
31. Hou, M.; Yu, B.; Li, Z. L. Chin. J. Synth. Chem. 2002, 10 (3), 211 (in Chinese).
32. Ling, S. M.; Tan, L. S.; Long, J. Q. Technol. Develop. Chem. Ind. 2003, 32 (1), 10 (in Chinese).
33. Chey, J.; Choe, H.-S.; Chook, Y.-M.; Jensen, E.; Seida, P. R.; Francl, M. M. Organometallics 1990, 9, 2430.