A polarizable ellipsoidal force field for halogen bonds

Journal of Computational Chemistry

Volumn 34, Issue 23, 2013, Pages 2032-2040

  Du, Likai ^a   Gao, Jun ^a   Bi, Fuzhen ^a   Wang, Lili ^a   Liu, Chengbu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

force field; halogen bond; human Cathepsin L; polarization; potential energy surface

Indexed keywords

CATHEPSIN L; CLASSICAL FORCE FIELDS; COCRYSTAL STRUCTURE; FORCE FIELDS; HALOGEN BONDS; POLARIZATION ENERGY; POLARIZATION INTERACTIONS; SIMULATION PACKAGES;

ANISOTROPY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM ELECTRONICS;

POLARIZATION;

CATHEPSIN L; HALOGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FORCE FIELD; HALOGEN BOND; HUMAN; HUMAN CATHEPSIN L; POLARIZATION; POTENTIAL ENERGY SURFACE; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

FORCE FIELD; HALOGEN BOND; HUMAN CATHEPSIN L; POLARIZATION; POTENTIAL ENERGY SURFACE;

CATHEPSIN L; HALOGENS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

EID: 84880703703     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23362     Document Type: Article

References (62)

1. P. Politzer, J. S. Murray, ChemPhysChem. 2013, 14, 278.
2. P. Politzer, P. Lane, M. Concha, Y. Ma, J. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305.
3. E. Parisini, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2267.
4. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789.
5. H. L. Nguyen, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, A. C. Legon, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 16.
6. P. Metrangolo, J. S. Murray, T. Pilati, P. Politzer, G. Resnati, G. Terraneo, CrystEngComm. 2011, 13, 6593.
7. P. Metrangolo, J. S. Murray, T. Pilati, P. Politzer, G. Resnati, G. Terraneo, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4238.
8. R. Wilcken, M. O. Zimmermann, A. Lange, A. C. Joerger, F. M. Boeckler, J. Med. Chem. 2012, 56, 1363.
9. G. Mínguez Espallargas, F. Zordan, L. Arroyo Marín, H. Adams, K. Shankland, J. van de Streek, L. Brammer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7554.
10. K. Riley, J. Murray, J. Fanfrlík, J. Řezáč, R. Solá, M. Concha, F. Ramos, P. Politzer, J. Mol. Model. 2012, DOI: 10.1007/s00894-012-1428-x.
11. A. R. Voth, P. Khuu, K. Oishi, P. S. Ho, Nat. Chem. 2009, 1, 74.
12. S. Tsuzuki, A. Wakisaka, T. Ono, T. Sonoda, Chem. Eur. J. 2012, 18, 951.
13. Y.-X. Lu, J.-W. Zou, Y.-H. Wang, Q.-S. Yu, J. Mol. Struct. (Theochem) 2006, 776, 83.
14. P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748.
15. W. Wang, N.-B. Wong, W. Zheng, A. Tian, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1799.
16. M. A. Ibrahim, J. Mol. Model. 2012, 18, 4625.
17. M. Kolar, P. Hobza, A. K. Bronowska, Chem. Commun. 2013, 49, 981.
18. M. A. A. Ibrahim, J. Comput. Chem. 2011, 32, 2564.
19. M. Carter, A. K. Rappé, P. S. Ho, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2461.
20. P. H. König, M. Hoffmann, T. Frauenheim, Q. Cui, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9082.
21. B. Wang, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 359.
22. B. Wang, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1989.
23. B. Wang, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3330.
24. G. A. Cisneros, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 5072.
25. N. Gresh, G. A. Cisneros, T. A. Darden, J.-P. Piquemal, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1960.
26. F. Pirani, S. Brizi, L. F. Roncaratti, P. Casavecchia, D. Cappelletti, F. Vecchiocattivi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5489.
27. M. Albertí, A. Aguilar, J. M. Lucas, F. Pirani, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 5480.
28. M. Albertí, A. Aguilar, J. M. Lucas, F. Pirani, D. Cappelletti, C. Coletti, N. Re, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9002.
29. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
30. J. S. Murray, B. A. Zilles, K. Jayasuriya, P. Politzer, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 915.
31. G. Naray-Szabo, G. G. Ferenczy, Chem. Rev. 1995, 95, 829.
32. S. S. Batsanov, Russ. J. Coord. Chem. 2001, 27, 890.
33. J. K. Badenhoop, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5422.
34. M. Palusiak, J. Mol. Struct. (Theochem) 2010, 945, 89.
35. S. Patel, A. D. Mackerell, C. L. Brooks, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1504.
36. G. Lamoureux, B. Roux, J. Chem. Phys. 2003, 119, 3025.
37. J. Sala, E. Guardia, M. Masia, J. Chem. Phys. 2010, 133, 234101.
38. G. A. Kaminski, H. A. Stern, B. J. Berne, R. A. Friesner, J. Phys. Chem. A 2003, 108, 621.
39. P. Cieplak, J. Caldwell, P. Kollman, J. Comput. Chem. 2001, 22, 1048.
40. J. W. Ponder, D. A. Case, In Adv Protein Chem;, D. Valerie, Ed.; Elsevier, 2003; p. 27-85.
41. B. T. Thole, Chem. Phys. 1981, 59, 341.
42. M. Masia, M. Probst, R. Rey, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 267.
43. D. Elking, T. Darden, R. J. Woods, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1261.
44. P. T. van Duijnen, M. Swart, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2399.
45. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
46. D. Ghosh, R. Biswas, Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 87.
47. F. H. Herbstein, Crystalline Molecular Complexes and Compounds: Structures and Principles, Oxford University Press.
48. J. Wang, P. Cieplak, J. Li, T. Hou, R. Luo, Y. Duan, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3091.
49. S. Nakagawa, P. Mark, H. Ågren, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1947.
50. T. C. Lillestolen, R. J. Wheatley, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11141.
51. J. Wang, X.-Q. Xie, T. Hou, X. Xu, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4443.
52. Y. Gu, T. Yan, J. Phys. Chem. A 2012, 117, 219.
53. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian03, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
54. Y. Duan, C. Wu, S. Chowdhury, M. C. Lee, G. Xiong, W. Zhang, R. Yang, P. Cieplak, R. Luo, T. Lee, J. Caldwell, J. Wang, P. Kollman, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999.
55. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, A. John, J. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
56. P. Su, H. Li, J. Chem. Phys. 2009, 131, 014102.
57. Y.-X. Lu, J.-W. Zou, Y.-H. Wang, Y.-J. Jiang, Q.-S. Yu, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781.
58. R.-Y. Li, Z.-R. Li, D. Wu, Y. Li, W. Chen, C.-C. Sun, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2608.
59. X. An, B. Jing, Q. Li, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6438.
60. L. A. Hardegger, B. Kuhn, B. Spinnler, L. Anselm, R. Ecabert, M. Stihle, B. Gsell, R. Thoma, J. Diez, J. Benz, J.-M. Plancher, G. Hartmann, Y. Isshiki, K. Morikami, N. Shimma, W. Haap, D. W. Banner, F. Diederich, ChemMedChem. 2011, 6, 2048.
61. L. A. Hardegger, B. Kuhn, B. Spinnler, L. Anselm, R. Ecabert, M. Stihle, B. Gsell, R. Thoma, J. Diez, J. Benz, J.-M. Plancher, G. Hartmann, D. W. Banner, W. Haap, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2011, 50, 314.
62. S. Estrada, M. Nycander, N. J. Hill, C. J. Craven, J. P. Waltho, I. Björk, Biochemistry 1998, 37, 7551.