Advances in siloxane-based coupling reactions: Application of palladium-mediated allyl-aryl coupling to the synthesis of pancratistatin derivatives. The formal total synthesis of (±)-7-deoxypancratistatin

Heterocycles

Volumn 86, Issue 2, 2012, Pages 1055-1069

  Shukla, Krupa H ^a   DeShong, Philip ^a  

^a University of Maryland   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880575950     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-12-S(N)35     Document Type: Article

References (64)

1. G. R. Pettit, V. Gaddamidi, and G. M. Cragg, J. Nat. Prod., 1984, 47, 1018;
2. G. R. Pettit, V. Gaddamidi, G. M. Cragg, D. L. Herald, and Y. Sagawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1693;
3. G. R. Pettit, V. Gaddamidi, D. L. Herald, S. B. Singh, G. M. Cragg, J. M. Schmidt, F. E. Boettner, M. Williams, and Y. Sagawa, J. Nat. Prod., 1986, 49, 995.
4. B. Gabrielsen, T. P. Monath, J. W. Huggins, D. F. Kefauver, G. R. Pettit, G. Groszek, M. Hollingshead, J. J. Kirsi, W. M. Shannon, E. M. Schubert, J. DaRe, B. Ugarkar, M. A. Ussery, and M. J. Phelan, J. Nat. Prod., 1992, 55, 1569;
5. S. Ghosal, S. Singh, Y. Kumar, and R. S. Srivastava, Phytochemistry, 1989, 28, 611.
6. C. Griffin, A. Karnik, J. McNulty, and S. Pandey, Mol. Cancer Ther., 2011, 10, 57;
7. S. Chatterjee, J. McNulty, and S. Pandey, Melanoma Res., 2011, 21, 1;
8. C. Griffin, C. Hamm, J. McNulty, and S. Pandey, Cancer Cell Int., 2010, 10, 6;
9. S. Pandey, J. Kekre, J. Naderi, and J. McNulty, Artif. Cells, Blood Substitutes, Biotechnol., 2005, 33, 279;
10. C. Griffin, J. McNulty, C. Hamm, and S. Pandey, In: Cell Apoptosis Research Trends, ed. by C. V. Zhang, Nova Science Publishers, Inc., NY, USA, 2007, pp. 93-109.
11. B. M. Trost and S. R. Pulley, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10143.
12. T. Hudlicky, X. Tian, K. Königsberger, R. Maurya, J. Rouden, and F. Boreas, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10752
13. P. Magnus and I. K. Sebhat, Tetrahedron, 1998, 54, 15509.
14. J. H. Rigby, U. S. M. Maharoof, and M. E. Mateo, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6624.
15. H. Ko, E. Kim, J. E. Park, D. Kim, and S. Kim, J. Org. Chem., 2004, 69, 112.
16. J. L. Aceña, O. Arjona, M. L. León, and J. Plumet, Org. Lett., 2000, 2, 3683.
17. T. J. Doyle, M. Hendrix, D. VanDerveer, S. Javanmard, and J. Haseltine, Tetrahedron, 1997, 53, 11153.
18. N. Chida, M. Jitsuoka, Y. Yamamoto, M. Ohtsuka, and S. Ogawa, Heterocycles, 1996, 43, 1385.
19. S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4829;
20. G. R. Pettit, N. Melody, and D. L. Herald, J. Org. Chem., 2001, 66, 2583;
21. M. Li, A. Wu, and P. Zhou, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3707;
22. A. Padwa and H. Zhang, J. Org. Chem., 2007, 72, 2570;
23. A. E. Håkansson, A. Palmelund, H. Holm, and R. Madsen, Chem. Eur. J., 2006, 12, 3243;
24. J. H. Dam and R. Madsen, Eur. J. Org. Chem., 2009, 4666;
25. G. E. Keck, S. F. McHardy, and J. A. Murry, J. Org. Chem., 1999, 64, 4465.
26. U. Rinner and T. Hudlicky, Synlett., 2005, 365;
27. Y. Chapleur, F. Chrétien, S. I. Ahmed, and M. Khaldi, Curr. Org. Synth., 2006, 3, 341;
28. T. Hudlicky, ARKIVOC, 2006, vii, 276;
29. M. Manpadi and A. Kornienko, Org. Prep. Proced. Int., 2008, 40, 107;
30. A. Kornienko and A. Evidente, Chem. Rev., 2008, 108, 1982;
31. J. Collins, U. Rinner, M. Moser, T. Hudlicky, I. Ghiviriga, A. E. Romero, A. Kornienko, D. Ma, C. Griffin, and S. Pandey, J. Org. Chem., 2010, 75, 3069.
32. M.-R. Brescia and P. DeShong, J. Org. Chem., 1998, 63, 3156;
33. M. E. Mowery and P. DeShong, J. Org. Chem., 1999, 64, 1684;
34. R. Correia and P. DeShong, J. Org. Chem., 2001, 66, 7159.
35. S. E. Denmark and N. S. Werner, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16382.
36. K. H. Shukla, D. J. Boehmler, S. Bogacyzk, B. R. Duvall, W. A. Peterson, W. T. McElroy, and P. DeShong, Org. Lett., 2006, 8, 4183.
37. N.-C. Yang, M.-J. Chen, and P. Chen, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7310.
38. S. F. Martin and H. Tso, Heterocycles, 1993, 35, 85.
39. T. Hudlicky, U. Rinner, D. Gonzalez, H. Akgun, S. Schilling, P. Siengalewicz, T. A. Martinot, and G. R. Pettit, J. Org. Chem., 2002, 67, 8726.
40. S. Elango and T. Yan, Tetrahedron, 2002, 58, 7335.
41. T. Hudlicky, M. Stabile, D. T. Gibson, and G. M. Whited, Org. Synth., 1999, 76, 77.
42. T. Hudlicky and H. F. Olivo, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6077.
43. N. E. Jenkins, R. W. Ware, R. N. Atkinson, and S. B. King, Synth. Commun., 2000, 30, 947.
44. G. K. Tranmer and W. Tam, Org. Lett., 2002, 4, 4101.
45. A. S. Manoso and P. DeShong, J. Org. Chem., 2001, 66, 7449.
46. A. S. Manoso, C. Ahn, A. Soheili, C. J. Handy, R. Correia, W. M. Seganish, and P. DeShong, J. Org. Chem., 2004, 69, 8305.
47. K. H. Shukla and P. DeShong, J. Org. Chem., 2008, 73, 6283.
48. M. Green, J. A. K. Howard, J. L. Spencer, and F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1975, 449.
49. M. Green, J. A. K. Howard, J. L. Spencer, and F. G. A. Stone, Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 271.
50. K. Itoh, F. Ueda, K. Hirai, and Y. Ishii, Chem. Lett., 1977, 877.
51. M. Hiramatsu, K. Shiozaki, T. Fujinami, and S. Sakai, J. Organomet. Chem., 1983, 246, 203.
52. Y. Yamamoto, T. Ohno, and K. Itoh, Organometallics, 2003, 22, 2267.
53. J. Krause, G. Cestaric, K.-J. Haack, K. Seevogel, W. Storm, and K.-R. Pörschke, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9807.
54. M. Schwalbe, D. Walther, H. Schreer, J. Langer, and H. Görls, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 4868.
55. A. M. Kluwer, C. J. Elsevier, M. Bühl, M. Lutz, and A. L. Spek, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3501.
56. M. A. Grundl, J. J. Kennedy-Smith, and D. Trauner, Organometallics, 2005, 24, 2831.
57. J. Masllorens, A. Pla-Quintana, T. Parella, and A. Roglans, ARKIVOC, 2010, iii, 203.
58. L. Canovese and F. Visentin, Inorg. Chim. Acta, 2010, 363, 2375.
59. K. Blum, E. S. Chernyshova, R. Goddard, K. Jonas, and K.-R. Pörschke, Organometallics, 2007, 26, 5174.
60. M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, A. Roglans, R. M. Sebastián, and A. Vallribera, ARKIVOC, 2004, iv, 109.
61. A. Dachs, J. Masllorens, A. Pla-Quintana, A. Roglans, J. Farjas, and T. Parella, Organometallics, 2008, 27, 5768.
62. E. Badetti, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, M. Moreno-Mañas, and R. M. Sebastián, Langmuir, 2008, 24, 2090.
63. P. S. Bäuerlein, I. J. S. Fairlamb, A. G. Jarvis, A. F. Lee, C. Müller, J. M. Slattery, R. J. Thatcher, D. Vogt, and A. C. Whitwood, Chem. Commun., 2009, 5734.
64. M. E. Hoke, M.-R. Brescia, S. Bogacyzk, P. DeShong, B. W. King, and M. T. Crimmins, J. Org. Chem., 2002, 67, 327.