Cholesterol-/estradiol-appended alkynylplatinum(II) complexes as supramolecular gelators: Synthesis, characterization, photophysical and gelation studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 30, 2013, Pages 9987-9994

  Li, Yongguang ^a   Lam, Elizabeth Suk Hang ^b   Tam, Anthony Yiu Yan ^b   Wong, Keith Man Chung ^b   Lam, Wai Han ^b   Wu, Lixin ^a   Yam, Vivian Wing Wah ^a,b  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

mechanoresponsive; N donor ligands; photophysics; platinum; supramolecular gels

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRONIC TRANSITION; MECHANORESPONSIVE; N-DONOR LIGANDS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICS; SUPRAMOLECULAR GELATORS; SUPRAMOLECULAR GELS;

CHOLESTEROL; GELATION; GELS; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; PLATINUM; PYRIDINE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYNE; CHOLESTEROL; COORDINATION COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; ESTRADIOL; PLATINUM; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; GEL; MECHANORESPONSIVE; METHODOLOGY; N-DONOR LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOPHYSICS; SPECTROPHOTOMETRY; SUPRAMOLECULAR GELS; SYNTHESIS;

MECHANORESPONSIVE; N-DONOR LIGANDS; PHOTOPHYSICS; PLATINUM; SUPRAMOLECULAR GELS;

ALKYNES; CHOLESTEROL; CIRCULAR DICHROISM; COORDINATION COMPLEXES; ESTRADIOL; GELS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLATINUM; PYRAZOLES; PYRIDINES; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 84880320164     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301510     Document Type: Article

References (81)

1. K. Murata, M. Aoki, T. Nishi, A. Ikeda, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1715
2. J. J. D. de Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278
3. Z. Yang, P. Ho, G. Liang, K. H. Chow, Q. Wang, Y. Cao, Z. Guo, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 266
4. K. Araki, I. Yoshikawa, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 133
5. T. Kato, Science 2002, 295, 2414
6. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, C. Vijayakumar, S. J. George, Angew. Chem. 2007, 119, 6376
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6260
8. K. Y. Lee, D. J. Mooney, Chem. Rev. 2001, 101, 1869
9. Z. Yang, G. Liang, L. Wang, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038.
10. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133
11. N. M. Sangeetha, U. Maitra, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821
12. S. R. Haines, R. G. Harrison, Chem. Commun. 2002, 2846
13. M. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Rev. 2010, 110, 1960
14. M. Ayabe, T. Kishida, N. Fujita, K. Sada, S. Shinkai, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2744
15. H. Kobayashi, A. Friggeri, K. Koumoto, M. Amaike, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, Org. Lett. 2002, 4, 1423.
16. H. Kobayashi, K. Koumoto, J. H. Jung, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1930
17. S. van der Laan, B. L. Feringa, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, Langmuir 2002, 18, 7136
18. J. H. Jung, S. Shinkai, T. Shimizu, Nano Lett. 2002, 2, 17
19. M. Moriyama, N. Mizoshita, T. Yokota, K. Kishimoto, T. Kato, Adv. Mater. 2003, 15, 1335
20. S. Wang, W. Shen, Y. Feng, H. Tian, Chem. Commun. 2006, 1497
21. Y. Wang, W. Li, L. Wu, Langmuir 2009, 25, 13194
22. K. Sugiyasu, N. Fujita, M. Takeuchi, S. Yamada, S. Shinkai, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 895
23. Q. Liu, Y. Wang, W. Li, L. Wu, Langmuir 2007, 23, 8217
24. Y. Li, K. M.-C. Wong, A. Y.-Y. Tam, L. Wu, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8690
25. C. Dou, C. Wang, H. Zhang, H, Gao, Y. Wang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10744.
26. Y. Li, A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, W. Li, L. Wu, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8048
27. S.-T. Lam, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11588
28. S.-T. Lam, G. Wang, V. W.-W. Yam, Organometallics 2008, 27, 4545
29. X. Liu, D. Xu, R. Lu, B. Li, C. Qian, P. Xue, X. Zhang, H. Zhou, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1660
30. K.-C. Chang, J.-L. Lin, Y.-T. Shen, C.-Y. Hung, C.-Y. Chen, S.-S. Sun, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1312
31. Z. He, H. Wang, Y. Wang, Y. Wu, H. Li, L. Bi, L. Wu, Soft Matter 2012, 8, 3315
32. V. K.-M. Au, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Inorg. Chem. 2013, 52, 558
33. A. Y.-Y. Tam, V. W.-W. Yam, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1540.
34. A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4775
35. X. Zhu, Y. Li, P. Duan, M. Liu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8034
36. R. K. Das, R. Kandanelli, J. Linnanto, K. Bose, U. Maitra, Langmuir 2010, 26, 16141
37. Q. Jin, L. Zhang, X. Zhu, P. Duan, M. Liu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4916.
38. M. Shirakawa, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4164
39. A. Dawn, T. Shiraki, H. Ichikawa, A. Takada, Y. Takahashi, Y. Tsuchiya, L. T. N. Lien, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2161.
40. W. Weng, J. B. Beck, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663
41. J. Liu, P. He, J. Yan, X. Fang, J. Peng, K. Liu, Y. Fang, Adv. Mater. 2008, 20, 2508.
42. V. M. Miskowski, V. H. Houlding, Inorg. Chem. 1991, 30, 4446
43. V. M. Miskowski, V. H. Houlding, C.-M. Che, Y. Wang, Inorg. Chem. 1993, 32, 2518
44. H.-K. Yip, L.-K. Cheng, K.-K. Cheung, C.-M. Che, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2933
45. J. A. Bailey, M. G. Hill, R. E. Marsh, V. M. Miskowski, W. P. Schaefer, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 4591
46. B.-C. Tzeng, W.-F. Fu, C.-M. Che, H.-Y. Chao, K.-K. Cheung, S.-M. Peng, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1017
47. V. W.-W. Yam, R. P.-L. Tang, K. M.-C. Wong, K.-K. Cheung, Organometallics 2001, 20, 4476
48. V. W.-W. Yam, K. M.-C. Wong, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506
49. V. W.-W. Yam, K. H.-Y. Chan, K. M.-C. Wong, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4535
50. P. Du, J. Schneider, W. W. Brennessel, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2008, 47, 69
51. C. Po, A. Y-Y. Tam, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12136
52. S. Y.-L. Leung, A. Y.-Y. Tam, C.-H. Tao, H.-S. Chow, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1047.
53. A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, G. Wang, V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2007, 2028
54. A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, N. Zhu, G. Wang, V. W.-W. Yam, Langmuir 2009, 25, 8685
55. A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6253.
56. F. Camerel, R. Ziessel, B. Donnio, C. Bourgogne, D. Guillon, M. Schmutz, C. Iacovita, J. P. Bucher, Angew. Chem. 2007, 119, 2597
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2545.
58. T. Tu, W. Fang, X. Bao, X. Li, K. H. Dötz, Angew. Chem. 2011, 123, 6731
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6601.
60. L. Zhao, K. M.-C. Wong, B. Li, W. Li, N. Zhu, L. Wu, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6797.
61. P. Gamez, R. H. Steensma, W. L. Driessen, J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 2002, 333, 51.
62. S. Top, H. E. Hafa, A. Vessières, J. Quivy, J. Vaissermann, D. W. Hughes, M. J. McGlinchey, J. P. Mornon, E. Thoreau, G. Jaouen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372
63. H. El Amouri, A. Vessières, D. Vichard, S. Top, M. Gruselle, G. Jaouen, J. Med. Chem. 1992, 35, 3130
64. A. Jackson, J. Davis, R. J. Pither, A. Rodger, M. J. Hannon, Inorg. Chem. 2001, 40, 3964
65. C. Sánchez-Cano, M. J. Hannon, Dalton Trans. 2009, 10765.
66. K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komri, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664
67. C. Wang, F. Sun, D. Zhang, G. Zhang, D. Zhu, Chin. J. Chem. 2010, 28, 622.
68. A. Y.-Y. Tam, W.-H. Lam, K. M.-C. Wong, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4562.
69. Gaussian 09 (Revision C.01). M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
70. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
71. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
72. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
73. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
74. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
75. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
76. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
77. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
78. D. Andrae, U. Häussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 123.
79. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
80. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
81. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213.