Cholesterol-substituted Tetrathiafulvalene (TTF) Compound: Formation of Organogel and Supramolecular Chirality

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 4, 2010, Pages 622-626

  Wang, Cheng ^a   Sun, Fei ^a   Zhang, Deqing ^a   Zhang, Guanxin ^a   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Gel; Self assembly; Tetrathiafulvalene

Indexed keywords

EID: 77954464351     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090123     Document Type: Article

References (57)

1. Yamada, J.; Sugimoto, T. TTF Chemistry: Fundamentals & Applications of Tetrathiafulvalene, Kodansha (Tokyo) and Springer, Berlin, Heidelberg, New York, 2004.
2. Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 4887, and references cited therein.
3. Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015.
4. Frère, P.; Skabara, P. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 69.
5. Canevet, D.; Sallé, M.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Chem. Commun. 2009, 2245.
6. Enozawa, H.; Hasegawa, M.; Takamatsu, D.; Fukui, K. I.; Iyoda, M. Org. Lett. 2006, 8, 1917.
7. Iyoda, M.; Hasegawa, M.; Enozawa, H. Chem. Lett. 2007, 36, 1402.
8. Hasegawa, M.; Enozawa, H.; Kawabata, Y.; Iyoda, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3072.
9. Puigmatí-Luis, J.; Minoia, A.; Ugi-I, H.; Rovira, C.; Cornil, J.; DeFeyter, S.; Lazzaroni, R.; Amabilino, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12602.
10. Gomar-Nadal, E.; Puigmartí-Luis, J.; Amabilino, D. B. Chem. Soc. Rev. 2007, 37, 490.
11. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
12. Weiss R. G.; Terech, P. Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks, Springer, Netherlands, 2006.
13. Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821 and references cited therein.
14. Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148.
15. George, S. J.; Ajayaghosh, A.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3422.
16. Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644 and references cited therein.
17. Gao, P.; Zhan, C. L.; Liu, L. Z.; Zhou, Y. B.; Liu, M. H. Chem. Commun. 2004, 1174.
18. Gao, P.; Zhan, C. L.; Liu, M. H. Langmuir 2006, 22, 775.
19. Wang, S.; Shen, W.; Feng, Y. L.; Tian, H. Chem. Commun. 2006, 1497.
20. Zhu, L. L.; Ma, X.; Ji, F. Y.; Wang, Q. C.; Tian, H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9216.
21. Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664.
22. Jung, J. H.; Ono, Y.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1862.
23. Nielsen, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153.
24. Jeppesen, J. O.; Nielsen, M. B.; Becher, J. Chem. Rev. 2004, 104, 5115.
25. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 333.
26. Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745.
27. Lyskawa, J.; Le Derf, F.; Levillain, E.; Mazari, M.; Sallé, M.; Dubois, L.; Viel, P.; Bureau, C.; Palacin, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194.
28. Lyskawa, J.; Sallé, M.; Balandier, J.-Y.; Le, Derf, F.; Levillain, E.; Allain, M.; Viel, P.; Palacin, S. Chem. Commun. 2006, 2233.
29. Jørgensen, M.; Bechgaard, K.; Bjornholm, T.; Sommerlarsen, P.; Hansen, L. G.; Schaumburg, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 5877.
30. Wang, C.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372.
31. Akutagawa, T.; Kakiuchi, K.; Hasegawa, T.; Noro, S.; Nakamura, T.; Hasegawa, H.; Mashiko, S.; Becher, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7283.
32. Kitahara, T.; Shirakawa, M.; Kawano, S.; Beginn, U.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980.
33. Puigmarti-Luis, J.; Laukhin, V.; del Pino, A. P.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Laukhina, E.; Amabilino, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 238.
34. van Esch, J.; Schoonbeek, F.; de Loos, M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 937.
35. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3447.
36. Yabuuchi, K.; Marfo-Owusu, E.; Kato, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3464.
37. George, M.; Tan, G.; John, V. T.; Weiss, R. G. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3243.
38. de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278.
39. Escuder, B.; Marti, S.; Miravet, J. F. Langmuir 2005, 21, 6776.
40. Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664.
41. Wang, R.; Geiger, C.; Chen, L. H.; Swanson, B.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2399.
42. Liu, J.; He, P. L.; Yan, J. L.; Fang, X. H.; Peng, J. X.; Liu, K. Q.; Fang, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2508.
43. Kawano, S. I.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592.
44. Zinic, M.; Vogtle, F.; Fages, F. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 39 and references cited therein.
45. Zhao, Y. L.; Aprahamian, I.; Trabolsi, A.; Erina, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6348.
46. Naota, T.; Koori, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9324.
47. Wu, C.; Yi, T.; Shu, T. M.; Yu, M. X.; Zhou, Z. G.; Xu, M.; Zhou, Y. F.; Zhang, H. J.; Han, J. T.; Li, F. Y.; Huang, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1063.
48. Bardelang, D.; Camerel, F.; Margeson, J. C.; Leek, D. M.; Schmutz, M.; Zaman, Md. B.; Yu, K.; Soldatov, D. V.; Ziessel, R.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3313.
49. Bardelang, D. The theoretical calculation was carried out using the sortware packages Spartan, Version 06.
50. Torrance, J. B.; Scott, B. A.; Welber, B.; Kaufman, F. B.; Seiden, P. E. Phys. Rev. B 1979, 19, 730.
51. Spanggaad, H.; Prehn, J.; Nielsen, M. B.; Levillain, E.; Allain, M.; Becher, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9486.
52. Hasegawa, M.; Takano, J.; Enozawa, H.; Kuwatani, Y.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4109.
53. Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Guo, X. F.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2004, 6, 1209.
54. Zhou, Y. C.; Zhang, D. Q.; Zhu, L. Y.; Shuai, Z. G.; Zhu, D. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 2123.
55. Wu, H.; Zhang, D. Q.; Su, L.; Ohkubo, K.; Zhang, C. X.; Yin, S. W.; Mao, L. Q.; Shuai, Z. G.; Fukuzumi, S.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6839.
56. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
57. Ajayaghosh, A.; Vijayakumar, C.; Varghese, R.; George, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 456.