Luminescent organic 1D nanomaterials based on Bis(β-diketone)carbazole derivatives

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 5, 2011, Pages 1660-1669

  Liu, Xingliang ^a   Xu, Defang ^a   Lu, Ran ^a   Li, Bin ^b   Qian, Chong ^a   Xue, Pengchong ^a   Zhang, Xiaofei ^a   Zhou, Huipeng ^a  

^a Jilin University   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF OPTICS   (China)

Author keywords

ketones; luminescence; nanostructures; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

1-D NANOWIRES; 1D NANOMATERIALS; ALKYL CHAIN; CARBAZOLE DERIVATIVES; CARBON CHAINS; DIKETONES; EMITTING MATERIAL; FLUORESCENT EMISSION; FUNCTIONALIZED; GEL PHASE; GREEN LIGHT; H-AGGREGATES; HEXADECYL CHAINS; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; J AGGREGATES; METHYL GROUP; POLAR SOLVENTS; POTENTIAL APPLICATIONS; RE-PRECIPITATION; SELF-ASSEMBLING PROCESS; SELF-ASSEMBLING PROPERTIES; SIDE CHAINS; STACKING INTERACTION; SYNERGISTIC EFFECT; TRIPHENYL AMINES;

CHARGE TRANSFER; FUNCTIONAL GROUPS; GELS; LIGHT; LUMINESCENCE; MACROMOLECULES; NANOFIBERS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NANOWIRES; ORGANIC POLYMERS; PHOTONIC DEVICES; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; VAN DER WAALS FORCES;

KETONES;

EID: 79251618214     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001858     Document Type: Article

References (97)

1. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
2. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656.
3. L. Zang, Y. Che, J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608
4. Y. Zhao, H. Fu, A. Peng, Y. Ma, Q. Liao, J. Yao, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 409-418.
5. A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258
6. A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149
7. H. Liu, Y. Li, S. Xiao, H. Gan, T. Jiu, H. Li, L. Jiang, D. Zhu, D. Yu, B. Xiang, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10794-10795
8. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016-1041
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988-1011.
10. B. K. An, S. K. Kwon, S. Y. Park, Angew. Chem. 2007, 119, 2024-2028
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1978-1982
12. S. J. Lim, B. K. An, S. D. Jung, M. A. Chung, S. Y. Park, Angew. Chem. 2004, 116, 6506-6510
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6346-6350
14. B. K. An, S. K. Kwon, S. D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415.
15. A. Peng, D. Xiao, Y. Ma, W. Yang, J. Yao, Adv. Mater. 2005, 17, 2070-2073
16. D. Xiao, L. Xi, W. Yang, H. Fu, Z. Shuai, Y. Fang, J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6740-6745
17. H. Fu, B. H. Loo, D. Xiao, R. Xie, X. Ji, J. Yao, B. Zhang, L. Zhang, Angew. Chem. 2002, 114, 1004-1007
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 962-965.
19. Y. Liu, H. Li, D. Tu, Z. Ji, C. Wang, Q. Tang, M. Liu, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12917-12922
20. J. K. Lee, W. K. Koh, W. S. Chae, Y. R. Kim, Chem. Commun. 2002, 138-139
21. J. S. Hu, Y. G. Guo, H. P. Liang, L. J. Wan, L. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17090-17095
22. C. Wang, Q. Chen, F. Sun, D. Zhang, G. Zhang, Y. Huang, R. Zhang, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3092-3096.
23. C. Y. Bao, R. Lu, M. Jin, P. C. Xue, C. H. Tan, G. F. Liu, Y. Y. Zhao, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2508-2512
24. P. C. Xue, R. Lu, G. J. Chen, Y. Zhang, H. Nomoto, M. Takafuji, H. Ihara, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8231-8239
25. C. Y. Bao, R. Lu, M. Jin, P. C. Xue, C. H. Tan, T. H. Xu, G. F. Liu, Y. Y. Zhao, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3287-3294
26. X. C. Yang, R. Lu, T. H. Xu, P. C. Xue, X. L. Liu,;, Y. Y. Zhao, Chem. Commun. 2008, 453-455
27. Y. Y. Zhao, Chem. Commun. 2008, 453-455
28. X. C. Yang, R. Lu, F. Gai, P. C. Xue, Y. Zhan, Chem. Commun. 2010, 46, 1088-1090
29. P. C. Xue, R. Lu, X. Yang, L. Zhao, D. Xu, Y. Liu, H. Zhang, H. Nomoto, M. Takafuji, H. Ihara, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9824-9835.
30. Q. Tang, H. Li, Y. Liu, W. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14634-14639
31. A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, X. Lu, Y. Xiong, S. A. Jenekhe, Z. Bao, Y. Xia, Nano Lett. 2007, 7, 668-675
32. A. L. Briseno, C. Reese, J. M. Hancock, S. C. B. Mannsfeld, Y. Xiong, S. A. Jenekhe, Z. Bao, Y. Xia, Nano Lett. 2007, 7, 2847-2853
33. A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, S. A. Jenekhe, Z. Bao, Y. Xia, Mater. Res. Materials Today 2008, 11, 38-47
34. A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, P. J. Shamberger, F. S. Ohuchi, Z. Bao, S. A. Jenekhe, Y. Xia, Chem. Mater. 2008, 20, 4712-4719.
35. H. Xin, F. S. Kim, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5424-5425
36. H. Xin, G. Ren, F. S. Kim, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2008, 20, 6199-6207
37. S. Berson, R. D. Bettignies, S. Bailly, S. Guillerez, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1377-1384.
38. H. Wang, Q. Liao, H. Fu, Y. Zeng, Z. Jiang, J. Ma, J. Yao, J. Mater. Chem. 2009, 19, 89-96
39. Y. Zhao, A. Peng, H. Fu, Y. Ma, J. Yao, Adv. Mater. 2008, 20, 1661-1665
40. Y. Zhao, J. Xu, A. Peng, H. Fu, Y. Ma, L. Jiang, J. Yao, Angew. Chem. 2008, 120, 7411-7415
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7301-7305
42. Q. Liao, H. Fu, J. Yao, Adv. Mater. 2009, 21, 4153-4157
43. Y. Che, X. Yang, K. Balakrishnan, J. Zuo, L. Zang, Chem. Mater. 2009, 21, 2930-2934
44. K. Takazawa, Y. Kitahama, Y. Kimura, G. Kido, Nano Lett. 2005, 5, 1293-1296.
45. Y. Che, A. Datar, K. Balakrishnan, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234-7235
46. Y. Che, X. Yang, G. Liu, C, Yu, H. Ji, J. Zuo, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5743-5750
47. K. Balakrishnan, A. Datar, R. Oitker, H. Chen, J. Zuo, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496-10497
48. A. Datar, R. Oitker, L. Zang, Chem. Commun. 2006, 1649-1651.
49. Y. Zhao, H. Fu, F. Hu, A. Peng, J. Yao, Adv. Mater. 2007, 19, 3554-3558.
50. C. Vijayakumar, V. K. Praveen, A. Ajayaghosh, Adv. Mater. 2009, 21, 2059-2063.
51. J. Kido, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2002, 102, 2357-2368
52. M. R. Robinson, M. B. O'Reagan, G. C. Bazan, Chem. Commun. 2000, 1645-1646.
53. K. Ono, K. Yoshikawa, Y. Tsuji, H. Yamaguchi, R. Uozumi, M. Tomura, K. Taga, K. Saito, Tetrahedron 2007, 63, 9354-9358
54. E. Cogné-Laage, J. F. Allemand, O. Ruel, J.-B. Baudin, V. Croquette, M. Blanchard-Desce, L. Jullien, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1445-1455
55. G. Zhang, J. Chen, S. J. Payne, S. E. Kooi, J. N. Demas, C. L. Fraser, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8942-8943
56. B. Domercq, C. Grasso, J.-L. Maldonado, M. Halik, S. Barlow, S. R. Marder, B. Kippelen, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8647-8651
57. M. Halik, W. Wenseleers, C. Grasso, F. Stellacci, E. Zojer, S. Barlow, J.-L. Brédas, J. W. Perry, S. R. Marder, Chem. Commun. 2003, 1490-1491
58. H. Maeda, Y. Mihashi, Y. Haketa, Org. Lett. 2008, 10, 3179-3182.
59. A. Nagai, K. Kokado, Y. Nagata, M. Arita, Y. Chujo, J. Org. Chem. 2008, 73, 8605-8607
60. A. Nagai, K. Kokado, Y. Nagata, Y. Chujo, Macromolecules 2008, 41, 8295-8298.
61. J. Emsley, Struct. Bonding (Berlin) 1984, 57, 147-191.
62. G. Gilli, F. Bellucci, V. Ferretti, V. Bertolasi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028.
63. L. Zhao, W. Yang, Y. Luo, T. Zhai, G. Zhang, J. Yao, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3773-3778.
64. S. A. Jenekhe, L. Lu, M. M. Alam, Macromolecules 2001, 34, 7315-7324
65. B. Huang, J. Li, Z. Jiang, J. Qin, G. Yu, Y. Liu, Macromolecules 2005, 38, 6915-6922.
66. A. Langendoen, J. P. M. Plug, G. J. Koomen, U. K. Pandit, Tetrahedron 1989, 45, 1759-1762
67. T. Xu, R. Lu, X. Qiu, X. Liu, P. Xue, C. Tan, C. Bao, Y. Zhao, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4014-4020.
68. S. Li, G. Zhong, W. Zhu, F. Li, J. Pan, W. Huang, H. Tian, J. Mater. Chem. 2005, 15, 3221-3228.
69. M. Maiti, T. Misra, T. Bhattacharya, C. Basu (nee Deb), A. De, S. K. Sarkar, T. Ganguly, J. Photochem. Photobiol. 2002, 152, 41-52.
70. G. Jones II., W. R. Jackson, C. Choi, W. R. Bergmark, J. Phys. Chem. 1985, 89, 294-300
71. S. Nad, H. Pal, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1097-1106
72. F. Loiseau, S. Campagna, A. Hameurlaine, W. Dehaen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352-11363.
73. M. Maus, W. Rettig, D. Bonafoux, R. Lapouyade, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3388-3401.
74. J. S. Yang, K. L. Liau, C. M. Wang, C. Y. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12325-12335.
75. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358.
76. N. Mataga, T. Kubota, Molecular Interactions and Electronic Spectra, Dekker, New York, 1970.
77. R. K. Chen, G. J. Zhao, X. C. Yang, X. Jiang, J. F. Liu, H. N. Tian, Y. Gao, X. Liu, K. Han, M. T. Sun, L. C. Sun, J. Mol. Struct. 2008, 876, 102-109.
78. Z. Tian, Y. Chen, W. Yang, J. Yao, L. Zhu, Z. Shuai, Angew. Chem. 2004, 116, 4152-4155
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4060-4063
80. J. Wang, Y. Zhao, J. Zhang, J. Zhang, B. Yang, Y. Wang, D. Zhang, H. You, D. Ma, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9177-9183.
81. M. George, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2003, 15, 2879-2888
82. Y. Zhou, T. Yi, T. Li, Z. Zhou, F. Li, W. Huang, C. Huang, Chem. Mater. 2006, 18, 2974-2981.
83. E. Rousseau, M. Vana dera Auweraer, F. C. Dea Schryver, Langmuir 2000, 16, 8865-8870
84. T. E. Kaiser, V. Stepanenko, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719-6732.
85. X. Q. Li, V. Stepanenko, Z. Chen, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, F. Würthner, Chem. Commun. 2006, 3871-3873
86. S. Ghosh, X. Q. Li, V. Stepanenko, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11343-11357.
87. R. F. Fink, J. Seibt, V. Engel, M. Renz, M. Kaupp, S. Lochbrunner, H. M. Zhao, J. Pfister, F. Würthner, B. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12858-12859
88. Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436-449.
89. D. G. Whitten, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 502-509
90. L. Lu, T. M. Cocker, R. E. Bachman, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 20-34.
91. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
92. I. Nakazawa, M. Masuda, Y. Okada, T. Hanada, K. Yase, M. Asai, T. Shimizu, Langmuir 1999, 15, 4757-4764
93. M. Masuda, V. Vill, T. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12327-12333.
94. M. Teng, K G. ang, X. Jia, M. Gao, Y. Li, Y. Wei, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5648-5654.
95. K. Brunner, A. vana Dijken, H. Börner, J. J. A. M. Bastiaansen, N. M. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035-6042.
96. S. D. Dreher, D. J. Weix, T. J. Katz, J. Org. Chem. 1999, 64, 3671-3678.
97. R. Gujadhur, D. Venkataraman, J. T. Kintigh, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791-4793.