Synthesis of coumarins in a molten n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr mixture through a domino heck reaction/cyclization process

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 2-3, 2005, Pages 308-312

  Battistuzzi, Gianfranco ^a   Cacchi, Sandro ^a   De Salve, Ilse ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Parisi, Luca M ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

Coumarins; Cyclization; Heck reaction; Ionic liquids; Palladium

Indexed keywords

BROMIDE; COUMARIN DERIVATIVE; IODIDE; PALLADIUM;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; HECK REACTION; MOLTING; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 15044352177     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404297     Document Type: Review

References (56)

1. a) A. Amorese, A. Arcadi, E. Bernocchi, S. Cacchi, S. Cerrini, W. Fedeli, G. Ortar, Tetrahedron 1989, 45, 813-828;
2. b) A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, P. Pace, Tetrahedron 1996, 56, 6983-6996:
3. c) S. Cacchi, P. G. Ciattini, E. Morera, P. Pace, Synlett 1996, 545-547;
4. d) A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, P. Pace, Synlett 1996, 568-570;
5. see also: e) A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, E. Morera, G. Ortar, Tetrahedron 1990, 46, 7151-7164; f) A. Burini, S. Cacchi, P. Pace, B. R. Pietroni, Synlett 1995, 677-679; g) G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, Org. Lett. 2003, 5, 777-780.
6. see also: e) A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, E. Morera, G. Ortar, Tetrahedron 1990, 46, 7151-7164; f) A. Burini, S. Cacchi, P. Pace, B. R. Pietroni, Synlett 1995, 677-679; g) G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, Org. Lett. 2003, 5, 777-780.
7. see also: e) A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, E. Morera, G. Ortar, Tetrahedron 1990, 46, 7151-7164; f) A. Burini, S. Cacchi, P. Pace, B. R. Pietroni, Synlett 1995, 677-679; g) G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, Org. Lett. 2003, 5, 777-780.
8. G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, Synlett 2002, 439-442.
9. V. Caló, A. Nacci, A. Monopoli, S. Laera, N. Cioffi, J. Org. Chem. 2003, 68, 2929-2933.
10. [3]; for a recent review on transition-metal nanoparticles, see: g) M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638-643.
11. [3]; for a recent review on transition-metal nanoparticles, see: g) M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638-643.
12. [3]; for a recent review on transition-metal nanoparticles, see: g) M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638-643.
13. [3]; for a recent review on transition-metal nanoparticles, see: g) M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638-643.
14. [3]; for a recent review on transition-metal nanoparticles, see: g) M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638-643.
15. [3]; for a recent review on transition-metal nanoparticles, see: g) M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638-643.
16. a) R. D. H. Murray, J. Méndez, S. A. Brown, The Natural Coumarins: Occurrence, Chemistry, and Biochemistry, Wiley, New York, 1982;
17. b) B. Naser-Hijazi, B. Stolze, K. S. Zanker, Second Proceedings of the International Society of Coumarin Investigators, Springer, Berlin, 1994;
18. th Edition on CD-ROM 61 monographs.
19. a) H. Kolodziej, O. Kayser. H. J. Woerdenbag, W. V. Uden, N. Z. Pras, Naturforsch 1997, 52c, 240-244;
20. b) S. S. Hecht, P. M. Kenney, M. Y. Wang, N. Trushin, S. Agarwal, A. V. Rao, P. Upadhyaya, Cancer Lett. 1999, 737, 123-130;
21. c) C. J. Wang, Y. J. Hsieh, C. Y. Chu, Y. L. Lin, T. H. Tseng, Cancer Lett. 2002, 183, 163-168.
22. a) A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkman, Z. Q. Xu, Tetrahedron Lett. 1995, #36#31, 5475-5478;
23. b) C. J. Palmer, J. L. Josephs, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 3135-3152.
24. I. A. Hemmila, Appl. Fluoresc. Technol. 1989, 1, 1-8.
25. a) M. H. Elangdi, S. O. Abdallah, K. M. Ghoneim, E. M. Ebied, K. N. Kassab, J. Chem. Res. (S) 1997, 44-45;
26. b) L. E. Jusinski, C. A. Taatjes, Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 2837-2838.
27. a) T. Urano, E. Hino, H. Ito, M. Shimizu, T. Yamaoka, Polym. Adv. Technol. 1998, 9, 825-830;
28. b) V. S. Sharov, E. S. Driomina, K. Briviba, H. Sies, Photochem. Photobiol. 1998, 68, 797-801.
29. a) J. R. Johnson, Org. React. 1942, 1, 210-265;
30. b) J. D. Hepworth, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1984, Vol. 3, pp. 799-809.
31. a) S. Sethna, R. Phadke, R. Org. React. 1953, 7, 1-58;
32. nd edn., Pergamon Press, Oxford, 1996.
33. a) E. Knoevenagel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904, 37, 4461-4471;
34. b) C. Wiener, C. H. Schoder, K. P. Link, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5301-5303;
35. c) G. Jones, Organic Reactions, Wiley & Sons, New York, 1967, Vol. 15, pp. 204-599;
36. d) F. Bigi, L. Chesini, R. Maggi, G. Sartori, J. Org. Chem. 1999, 64, 1033-1035;
37. e) A. Song, X. Wang, K. S. Lam, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1755-1758.
38. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
39. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
40. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
41. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
42. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
43. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
44. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
45. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
46. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
47. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
48. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
49. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
50. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
51. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
52. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
53. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
54. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
55. Ru-based methods: a) A. K. Chatterjee, F. D. Toste, S. D. Goldberg, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 421-425; b) T. Van Nguyen, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201; Ni-based methods: c) J. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2001, 66, 7875-7878; Pd-based methods: d) S. Wattanasin, Synth. Commun. 1988, 18, 1919-1925; e) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, G. Synth. Commun. 1995, 25, 2883-2894; f) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. D. Rea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2591-2597; g) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798; h) A. K. Mitra, A. De, N. Karchaudhuri, J. Mitra, J. Chem. Res. S. 1998, 766-767; i) L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543-1547; l) M.-S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4677-4680; m) J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4395-4397; n) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5923-5926; o) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305-6306; p) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643-3646; q) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522; r) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380-381; s) M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466-1470; t) M. Catellani, P. G. Chiusoli, M. C. Gagnola, G. Solari, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919-5922.
56. C. B. Ziegler, Jr., R. F. Heck, J. Org. Chem. 1978, 43, 2941-2946.