L-Proline catalyzed highly efficient synthesis of Z-5-alkylidene cyclic sulfamidate imines: An easy access to 5-alkyl-substituted cyclic sulfamidate imines

RSC Advances

Volumn 3, Issue 29, 2013, Pages 11502-11506

  Majee, Debashis ^a   Srivastava, Anvita ^a   Mobin, Shaikh M ^a   Samanta, Sampak ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY INDORE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EFFICIENT SYNTHESIS; L-PROLINE; ORGANOCATALYSTS; ROBUST METHODS; ROOM TEMPERATURE;

CONDENSATION REACTIONS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84879876839     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra40299a     Document Type: Article

References (42)

1. R. E. Meléndez W. D. Lubell Tetrahedron 2003 59 2581
2. K. C. Nicolaou S. A. Snyder D. A. Longbottom A. Z. Nalbandian X. Huang Chem.-Eur. J. 2004 10 5581
3. K. C. Nicolaou X. Huang S. A. Snyder P. B. Rao M. Bella M. V. Reddy Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 834
4. J. F. Bower J. Svenda A. J. Williams J. P. H. Charmant R. M. Lawrence P. Szeto T. Gallagher Org. Lett. 2004 6 4727
5. J. J. Posakony T. J. Tewson Synthesis 2002 859
6. H.-S. Byun L. He R. Bittman Tetrahedron 2000 56 7051
7. A. Avenoza J. H. Busto F. Corzana J. I. García J. M. Peregrina J. Org. Chem. 2003 68 4506
8. F. Galaud W. D. Lubell Biopolymers 2005 80 665
9. M. Atfani L. Wei W. D. Lubell Org. Lett. 2001 3 2965
10. A. G. Jamieson N. Boutard K. Beauregard M. S. Bodas H. Ong C. Quiniou S. Chemtob W. D. Lubell J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7917
11. G. Jiménez-Osés A. Avenoza J. H. Busto F. Rodríguez J. M. Peregrina Chem.-Eur. J. 2009 15 9810
12. L. Mata G. Jiménz-Osés A. Avenoza J. H. Busto J. M. Peregrina J. Org. Chem. 2011 76 4034
13. M. Lorion V. Agouridas A. Couture E. Deniau P. Grandclaudon Org. Lett. 2010 12 1356
14. C. Hirschhäuser J. S. Parker M. W. D. Perry M. F. Haddow T. Gallaghe Org. Lett. 2012 14 4846
15. J. F. Bower P. Szeto T. Gallagher Org. Lett. 2007 9 3283
16. L. W. L. Woo B. Leblond A. Purohit B. V. L. Potter Bioorg. Med. Chem. 2012 20 2506
17. H.-K. Lee S. Kang E. B. Choi J. Org. Chem. 2012 77 5454
18. Y.-Q. Wang C.-B. Yu D.-W. Wang X.-B. Wang Y.-G. Zhou Org. Lett. 2008 10 2071
19. J. Han S. Kang H.-K. Lee Chem. Commun. 2011 47 4004
20. S. A. Lee S. H. Kwak K.-I. Lee Chem. Commun. 2011 47 2372
21. S. Kang J. Han E. S. Lee E. B. Choi H.-K. Lee Org. Lett. 2010 12 4184
22. R. Lorpitthaya K. B. Sophy J.-L. Kuo X.-W. Liu Org. Biomol. Chem. 2009 7 1284
23. K. W. Fiori J. J. Fleming J. D. Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4349
24. Benjamin List, Asymmetric Organocatalysis, Springer, p. 291, 2009
25. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
26. Y. Hayashi J. Yamaguchi T. Sumiya M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1112
27. Á. Martínez-Castaneda H. Rodríguez-Solla C. Concellón V. del Amo J. Org. Chem. 2012 77 10375
28. S. Samanta C.-G. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7442
29. W. Notz F. Tanaka C. F. Barbas, III Acc. Chem. Res. 2004 37 580
30. S. Bertelsen K. A. Jørgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
31. R. M. Kellogg Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 494
32. R. B. Nasir Baig R. S. Varma Chem. Commun. 2012 48 5853
33. M. Gajewski B. Seaver C. S. Esslinger Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4163
34. C. N. Harold P. F. Kwung Antimicrob. Agents Chemother. 1979 15 209
35. R. Alvarez S. Velazquez A. San-Felix S. Aquaro C. E. De C. F. Perno A. Karlsson J. Balzarini M. J. Camarasa J. Med. Chem. 1994 37 4185
36. J.-A. Shin Y.-G. Lim K.-H. Lee J. Org. Chem. 2012 77 4117
37. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
38. L. S. Kallander et al. J. Med. Chem. 2005 48 5644
39. S. Oh W.-S. Shin J. Ham S. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4112
40. S. G. Agalave S. R. Maujan V. S. Pore Chem.-Asian J. 2011 6 2696
41. N. Siddiquia W. Ahsana M. S. Alama R. Alia S. Jainb B. Azada J. Akhtara Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2011 8 161
42. M. Tanaka, T. Yamazaki and M. Kajitani, Penam derivatives, Eur. Pat., 158494, 1985, (Chem. Abstr., 1986, 104, p. 186239d)