Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 47, 2012, Pages 5853-5855

  Baig, R B Nasir ^a   Varma, Rajender S ^a  

^a U S ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; AMINO ACID; BETA AMINO ACID; SODIUM AZIDE; TRIAZOLE DERIVATIVE; ETOMIDATE; FUNCTIONAL GROUP; FUSED HETEROCYCLIC RINGS;

ARTICLE; MITSUNOBU REACTION; ONE POT SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; AMINO ACID SYNTHESIS; AQUEOUS SOLUTION; CYCLOADDITION; DRUG SYNTHESIS; GREEN CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

EID: 84861694253     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc32392c     Document Type: Article

References (55)

1. R. Huisgen, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed. A. Padwa, Wiley, New York, 1984
2. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057
3. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596
4. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 2004
5. J. F. Lutz, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 1018
6. P. L. Golas, K. Matyjaszewski, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1338
7. D. Fournier, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1369
8. A. D. Moorhouse, J. E. Moses, ChemMedChem, 2008, 3, 715
9. G. C. Tron, T. Pirali, R. A. Billington, P. L. Canonico, G. Sorba, A. A. Genazzani, Med. Res. Rev., 2008, 28, 278
10. S. K. Mamidyala, M. G. Finn, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1252
11. C. N. Harold, P. F. Kwung, Antimicrob. Agents Chemother., 1979, 15, 209
12. R. Alvarez, S. Velazquez, A. San-Felix, S. Aquaro, C. E. De, C. F. Perno, A. Karlsson, J. Balzarini, M. J. Camarasa, J. Med. Chem., 1994, 37, 4185
13. D. R. Buckle, C. J. M. Rockell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1982 627
14. D. R. Buckle, D. J. Outred, C. J. M. Rockell, H. Smith, B. A. Spicer, J. Med. Chem., 1983, 26, 251
15. D. R. Buckle, C. J. M. Rockell, H. Smith, B. A. Spicer, J. Med. Chem., 1986, 29, 2269
16. M. Tanaka, T. Yamazaki and M. Kajitani, Penam derivatives, Eur. Pat. 158494, 1985
17. Chem. Abstr., 1986, 104, 186239d
18. R. K. Smalley, M. Teguiche, Synthesis, 1990 654
19. L. Bertelli, G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, C. Manera, V. Scartoni, C. Martini, G. Giannaccini, L. Trincavelli, P. L. Barili, Farmaco, 1998, 53, 305
20. G. Mariusz, S. Ben, C. S. Esslinger, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 4163
21. J. M. Kee, B. Villani, L. R. Carpenter, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14327
22. K. Buysse, J. Farard, A. Nikolaou, P. Vanderheyden, G. Vauquelin, D. S. Pedersen, D. Tourwe, S. Ballet, Org. Lett., 2011, 13, 6468
23. T. E. McAllister, M. G. Nix, M. E. Webb, Chem. Commun., 2011, 47, 1297
24. N. J. Stanley, D. S. Pedersen, B. Nielsen, T. Kvist, J. M. Mathiesen, H. Brauner-Osborne, D. K. Taylor, A. D. Abell, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 7512
25. D. K. Dalvie, A. S. Kalgutkar, S. C. Khojasteh-Bakht, R. S. J. Obach, P. O. Donnell, Chem. Res. Toxicol., 2002, 15, 269
26. W. S. Horne, M. K. Yadav, C. D. Stout, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15366
27. R. B. Nasir Baig, R. N. Chandrakala, V. Sai sudhir, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem., 2010, 75, 2910
28. R. B. Nasir Baig, N. Y. Phani Kumar, J. Mannuthodikayil, S. Chandrasekaran, Tetrahedron, 2011, 67, 3111
29. T. Stephane, H. B. G. Samir, W. D. Lubell, Org. Lett., 2012, 14, 1318
30. R. B. Nasir Baig, C. K. Kanimozhi, V. Sai Sudhir, S. Chandrasekaran, Synlett, 2009 1227
31. V. Sai Sudhir, N. Y. Phanikumar, R. B. Nasir Baig, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem., 2009, 74, 7588
32. L. Mata, J. O. Gonzalo, A. Avenoza, J. H. Busto, J. M. Peregrina, J. Org. Chem., 2011, 76, 4034
33. C. M. Taylor, S. T. De Silva, J. Org. Chem., 2011, 76, 5703
34. R. E. Melendez, W. D. Lubell, Tetrahedron, 2003, 59, 2581
35. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, D. A. Longbottom, A. Z. Nalbandian, X. Huang, Chem.-Eur. J., 2004, 10, 5581
36. K. C. Nicolaou, X. Huang, S. A. Snyder, P. B. Rao, M. Bella, M. V. Reddy, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 834
37. J. F. Bower, J. Svenda, A. J. Williams, J. P. H. Charmant, R. M. Lawrence, P. Szeto, T. Gallagher, Org. Lett., 2004, 6, 4727
38. A. J. Williams, S. Chakthong, D. Gray, R. M. Lawrence, T. Gallagher, Org. Lett., 2003, 5, 811
39. H. S. Byun, L. He, R. Bittman, Tetrahedron, 2000, 56, 7051
40. F. Galaud, J. W. Blankenship, W. D. Lubell, Heterocycles, 2008, 76, 1121
41. F. Galaud, W. D. Lubell, Biopolymers, 2005, 80, 665
42. M. Atfani, L. Wei, W. D. Lubell, Org. Lett., 2001, 3, 2965
43. A. G. Jamieson, N. Boutard, K. Beauregard, M. S. Bodas, H. Ong, C. Quiniou, S. Chemtob, W. D. Lubell, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7917
44. J. F. Bower, J. Rujirawanich, T. Gallagher, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1505
45. M. Lorion, V. Agouridas, A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, Org. Lett., 2010, 12, 1356
46. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1546
47. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 629
48. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Curr. Opin. Drug Discovery Dev., 2007, 10, 723
49. V. Polshettiwar, R. S. Varma, J. Org. Chem., 2008, 73, 7417
50. V. Polshettiwar, R. S. Varma, J. Org. Chem., 2007, 72, 7420
51. Y. Ju, R. S. Varma, J. Org. Chem., 2006, 71, 135
52. Y. Ju, D. Kumar, R. S. Varma, J. Org. Chem., 2006, 71, 6697
53. C. M. Taylor, S. T. De Silva, J. Org. Chem., 2011, 76, 5703
54. R. B. Nasir Baig, R. S. Varma, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 1559
55. P. Appukkuttan, W. Dehaen, V. V. Fokin, E. V. der Eycken, Org. Lett., 2004, 6, 4223