Unraveling the reaction mechanism on nitrile hydration catalyzed by [Pd(OH2)4]2+: Insights from theory

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 13, 2013, Pages 7541-7549

  Tílvez, Elkin ^a   Menéndez, María I ^a   López, Ramón ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NITRILE; PALLADIUM; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

CATALYSIS; NITRILES; PALLADIUM; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 84879744051     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400554g     Document Type: Article

References (115)

1. Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F. The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Material Science; Wiley: New York, 2000.
2. Zabicky, J. The Chemistry of Amides; Wiley Interscience: New York, 1970.
3. Haberman, C. E. Amides. In Encyclopedia of Chemical Technology; Krosshwitz, J. I., Howe-Grand, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1991; Vol. 1, p 251.
4. Johansson, I. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5 th ed.; Wiley: New York, 2004; Vol. 2, pp 442-463.
5. Opsahl, R. Amides. In Encyclopedia of Chemical Technology; Krosshwitz, J. I., Howe-Grand, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1991; Vol. 1, pp 346-356.
6. Yamada, H.; Kobayashi, M. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1996, 60, 1391-1400
7. Bhattacharya, A.; Scott, B. P.; Nasser, N.; Ao, H.; Maher, M. P.; Dubin, A. E.; Swanson, D. M.; Shankley, M. P.; Wickenden, A. D.; Chaplan, S. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 323, 665-674
8. Rivara, S.; Lodola, A.; Mor, M.; Bedini, A.; Spadoni, G.; Lucini, V.; Pannacci, M.; Fraschini, F.; Scaglione, F.; Ochoa-Sánchez, R.; Gobbi, G.; Tarzia, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 6618-6626
9. Bailey, P. D.; Mills, T. J.; Pettecrew, R.; Price, R. A. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations II; Katritzky, A. R.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2005; Vol. 5, pp 201-294.
10. Kovacs, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 825-848
11. Li, B.; Su, J.; Tao, J. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 291-293
12. Sanchez, S.; Demain, A. L. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 224-230
13. Ahmed, T. J.; Knapp, S. M. M.; Tyler, D. R. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 949-974
14. García-álvarez, R.; Crochet, P.; Cadierno, V. Green Chem. 2013, 15, 46-66
15. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771-1802
16. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1-21
17. Parkins, A. W. Platinum Met. Rev. 1996, 40, 169-174
18. Ahmed, T. J.; Fox, B. R.; Knapp, S. M. M.; Yelle, R. B.; Juliette, J. J.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 7828-7837
19. Ashraf, S. M.; Kandioller, W.; Mendoza-Ferri, M. G.; Nazarov, A. A.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K. Chem. Biodiversity 2008, 27, 2030-2035
20. Buil, M. L.; Cadierno, V.; Esteruelas, M. A.; Gimeno, J.; Herrero, J.; Izquierdo, S.; Enrique Oñate, E. Organometallics 2012, 31, 6861-6867
21. Cadierno, V.; Francos, J.; Gimeno, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6601-6605
22. Crestani, M. G.; Steffen, A.; Kenwright, A. M.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Organometallics 2009, 28, 2904-2914
23. Crisóstomo, C.; Crestani, M. G.; García, J. J. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1092-1096
24. Daw, P.; Sinha, A.; Wahidur-Rahaman, S. M.; Dinda, S.; Bera, J. K. Organometallics 2012, 31, 3790-3797
25. García-álvarez, R.; Díez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Organometallics 2011, 30, 5442-5451
26. García-álvarez, R.; García-Garrido, S. E.; Díez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4218-4230
27. Goto, A.; Endo, K.; Saitao, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3607-3609
28. Hirano, T.; Uehara, K.; Kamata, K.; Mizuno, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6425-6433
29. Kim, E. S.; Lee, H. S.; Kim, S. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1589-1591
30. Knapp, S. M. M.; Sherbow, T. J.; Juliette, J. J.; Tyler, D. R. Organometallics 2012, 31, 2941-2944
31. Knapp, S. M. M.; Sherbow, T. J.; Yelle, R. B.; Zakharov, L. N.; Juliette, J. J.; Tyler, D. R. Organometallics 2013, 32, 824-834
32. Kopylovich, M. N.; Kukushkin, V. Y.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 4798-4804
33. Lee, J.; Kim, M.; Chang, S.; Lee, H. Y. Org. Lett. 2009, 11, 5598-5601
34. Lee, W.; Frost, B. J. Green Chem. 2012, 14, 62-66
35. Leung, C. W.; Zheng, W.; Zhou, Z.; Lin, Z.; Lau, C. P. Organometallics 2008, 27, 4957-4969
36. Martin, M.; Horvath, H.; Sola, E.; Katho, A.; Joo, F. Organometallics 2009, 28, 561-566
37. Mitsudome, T.; Mikami, Y.; Mori, H.; Arita, S.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Chem. Commun. 2009, 3258-3260
38. Nasir-Baig, R. B.; Varma, R. S. Chem. Commun. 2012, 48, 6220-6222
39. Ramón, R. S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8695-8697
40. Shimizu, K.; Imaiida, N.; Sawabe, K.; Satsuma, A. Appl. Catal., A 2012, 421-422, 114-120
41. Chin, J.; Kim, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 523-525
42. Heinrich, L.; Mary-Verla, A.; Li, Y.; Vaissermann, J.; Chottard, J. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2203-2206
43. Kim, J. H.; Britten, J.; Chin, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3618-3622
44. Tyler, L. A.; Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 5751-5761
45. Chin, C. S.; Kim, S. Y.; Joo, K.-S.; Won, G.; Chong, D. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 535-538
46. Breno, K. L.; Pluth, M. D.; Tyler, D. R. Organometallics 2003, 22, 1203-1211
47. Breno, K. L.; Pluth, M. D.; Landorf, C. W.; Tyler, D. R. Organometallics 2004, 23, 1738-1746
48. Crestani, M. G.; Arévalo, A.; García, J. J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 732-742
49. Crisóstomo, C.; Crestani, M. G.; García, J. J. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 139-148
50. Breno, K. L.; Ahmed, T. J.; Pluth, M. D.; Balzarek, C.; Tyler, D. R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1141-1151
51. Cavarzan, A.; Scarso, A.; Strukul, G. Green Chem. 2010, 12, 790-794
52. Stepanenko, I. N.; Cebrian-Losantos, B.; Arion, V. B.; Krukhin, A. A.; Nazarov, A. A.; Keppler, B. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 400-411
53. Kaminskaia, N. V.; Guzei, I. A.; Kostic, N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3879-3885
54. Kaminskaia, N. V.; Kostic, N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3677-3686
55. Kim, E. S.; Kim, H. S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2973-2975
56. Kim, E. S.; Lee, H. S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6286-6289
57. Villain, G.; Constant, G.; Gaset, A.; Kalck, P. J. J. Mol. Catal. 1980, 7, 355-364
58. Villain, G.; Gaset, A.; Kalck, P. J. J. Mol. Catal. 1981, 12, 103-111
59. Villain, G.; Kalck, P.; Gaset, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2901-2904
60. Arnold, D. P.; Bennett, M. A. J. Organomet. Chem. 1980, 199, 119-135
61. Ghaffar, T.; Parkins, A. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8657-8660
62. Ghaffar, T.; Parkins, A. W. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160, 249-261
63. Jensen, C. M.; Trogler, W. C. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 723-729
64. Jiang, X. B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; De Vries, J. G. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 2327-2331
65. North, M.; Parkins, A. W.; Shariff, A. N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7625-7627
66. Yoshida, T.; Matsuda, T.; Okano, T.; Kitani, T.; Otsuka, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2027-2038
67. Djoman, M. C. K. B.; Ajjou, A. N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4845-4849
68. Fung, W. K.; Huang, X.; Man, M. L.; Ng, S. M.; Hung, M. Y.; Lin, Z.; Lau, C. P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11539-11544
69. García-álvarez, R.; Díez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Organometallics 2010, 29, 3955-3965
70. Murahashi, S.; Sasao, S.; Saito, E.; Naota, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2521-2523
71. Oshiki, T.; Yamashita, H.; Sawada, K.; Utsunomiya, M.; Takahashi, K.; Takai, K. Organometallics 2005, 24, 6287-6290
72. Van Dijk, A. J. M.; Heyligen, T.; Duchateau, R.; Meuldijk, J.; Koning, C. E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7664-7672
73. Yamaguchi, K.; Matsushita, M.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1576-1580
74. Yi, C. S.; Zeczycki, T. N.; Lindeman, S. V. Organometallics 2008, 27, 2030-2035
75. Vicente, J.; Arcas, A. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1135-1154
76. Tílvez, E.; Menéndez, M. I.; López, R. Organometallics 2012, 31, 1618-1626
77. Houk, K. N.; Cheong, P. H. Nature 2008, 455, 309-313
78. Kirchner, B.; Wennmohs, F.; Ye, S.; Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 134-141
79. Barbosa, L. A. M. M.; van Santen, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 101-121
80. Tomasi, J.; Cammi, R. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1449-1458
81. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
82. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
83. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
84. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
85. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
86. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
87. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1013
88. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6802
89. Peterson, K. A.; Figgen, D.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101-1-124101-12
90. Tílvez, E.; Díaz, N.; Menéndez, M. I.; Suárez, D.; López, R. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 465-475
91. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214-218
92. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9918-9924
93. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years; Dykstra, C. E.; Frenking, G.; Kim, K. S.; Scuseria, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005; pp 195-249.
94. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Theory & Comput. 2005, 1, 61-69
95. McQuarrie, D. A.; Simon, J. D. Molecular Thermodynamics; University Science Books: Sausalito, CA, 1999.
96. Elding, L. I. Inorg. Chim. Acta 1976, 20, 65-69
97. Conway, B. E. J. Solution Chem. 1978, 7, 721-770
98. Gomer, R.; Tryson, G. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4413-4424
99. Klots, C. E. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3585-3592
100. Tawa, G. J.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Caldwell, R. A.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4852-4863
101. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coen, J. V.; Tuttle, T. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787-7794
102. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
103. Beret, E. C.; Martínez, J. M.; Pappalardo, R. R.; Sánchez-Marcos, E.; Doltsinis, N. L.; Marx, D. J. Chem. Theory & Comput. 2008, 4, 2108-2121
104. Beret, E. C.; Pappalardo, R. R.; Doltsinis, N. L.; Marx, D.; Sánchez-Marcos, E. ChemPhysChem 2008, 9, 237-240
105. Bowron, D. T.; Beret, E. C.; Martín-Zamora, E.; Soper, A. K.; Sánchez-Marcos, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 962-967
106. Deeth, R. J.; Elding, L. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 5019-5026
107. Helm, L.; Merbach, A. E. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 151-181
108. Martínez, J. M.; Torrico, F.; Pappalardo, R. R.; Sánchez-Marcos, E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15851-15855
109. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101-110
110. Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12485-12495
111. Karton, A.; O'Reilly, R. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 4211-4221
112. Maeda, S.; Matsuda, Y.; Mizutani, S.; Fujii, A.; Ohno, K. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11896-11899
113. Sambrano, J. R.; Andrés, J.; Gracia, L.; Safont, V. S.; Beltrán, A. Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 56-62
114. Tortonda, F. R.; Silla, E.; Tuñón, I.; Rinaldi, D.; Ruiz-López, M. F. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 89-95
115. Tílvez, E.; Menéndez, M. I.; López, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4445-4453