Imidazolium-based organic-inorganic hybrid silica as a functional platform dramatically boosts chiral organometallics performance in asymmetric catalysis

ChemCatChem

Volumn 5, Issue 7, 2013, Pages 1784-1789

  Xia, Daquan ^a   Cheng, Tanyu ^a   Xiao, Wei ^a   Liu, Ketang ^a   Wang, Zhaoliang ^a   Liu, Guohua ^a   Li, Hexing ^a   Wang, Wei ^b  

^a Shanghai Key Laboratory of Rare Earth Functional Materials   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Heterogeneous catalysis; Silicon

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC TRANSFORMATIONS; CATALYTIC EFFICIENCIES; CATALYTIC PERFORMANCE; HETEROGENEOUS CATALYST; HETEROGENEOUS SYSTEMS; ORGANIC-INORGANIC HYBRID SILICA MATERIALS; ORGANIC-INORGANIC HYBRID SILICAS;

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; HYBRID MATERIALS; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; SILICON;

SILICA;

EID: 84879718237     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201200954     Document Type: Article

References (57)

1. C. E. Song in Handbook of Asymmetric Heterogeneous Catalysis. (Eds.: K.L. Ding, Y. Uozumi), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp.25;
2. A. F. Trindade, P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Chem. Rev. 2009, 109, 418;
3. P. J. Walsh, H. M. Li, C. A. deParrodi, Chem. Rev. 2007, 107, 2503;
4. M. Heitbaum, F. Glorius, I. Escher, Angew. Chem. 2006, 118, 4850; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4732;
5. Z. Wang, G. Chen, K. L. Ding, Chem. Rev. 2009, 109, 322;
6. M. Bartók, Chem. Rev. 2010, 110, 1663.
7. F. Kleitz in Handbook of Asymmetric Heterogeneous Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp.178;
8. D. E. DeVos, M. Dams, B. F. Sels, P. A. Jacobs, Chem. Rev. 2002, 102, 3615;
9. H. Zou, S. S. Wu, J, Shen, Chem. Rev. 2008, 108, 3893;
10. S. Minakata, M. Komatsu, Chem. Rev. 2009, 109, 711;
11. A. Corma, Chem. Rev. 1997, 97, 2373.
12. E. A. Quadrelli in Modern Surface Organometallic Chemistry (Eds.: J.M. Basset, R. Psaro, D. Roberto, R. Ugo), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp.557;
13. J. M. Thomas, R. Raja, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 708;
14. R. Raja, J. M. Thomas, M. D. Jones, B. F. G. Johnson, D. E. W. Vaughan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14982;
15. M. D. Jones, R. Raja, J. M. Tohomas, B. F. G. Johnson, D. W. Lewis, J. K. Rouzaud, D. M. Harris, Angew. Chem. 2003, 115, 4462; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4326.
16. D. Y. Zhao in Synthesis of Solid Catalysts (Eds.: K.P.de Jong), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp.277;
17. C. Li, H. D. Zhang, D. M. Jiang, Q. H. Yang, Chem. Commun. 2007, 547;
18. H. Q. Yang, L. Zhang, L. Zhong, Q. H. Yang, C. Li, Angew. Chem. 2007, 119, 6985; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6861;
19. S. Y. Bai, H. Q. Yang, P. Wang, J. S. Gao, B. Li, Q. H. Yang, C. Li, Chem. Commun. 2010, 46, 8145;
20. H. Q. Yang, L. Zhang, P. Wang, Q. H. Yang, C. Li, Green Chem. 2009, 11, 257;
21. H. Q. Yang, J. Li, J. Yang, Z. M. Liu, Q. H. Yang, C. Li, Chem. Commun. 2007, 1086.
22. C. P. Mehnert, R. A. Cook, N. C. Dispenziere, M. Afeworki, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12932;
23. C. P. Mehnert, Chem. Eur. J. 2005, 11, 50;
24. S. Abello, F. Medina, X. Rodriguez, Y. Cesteros, P. Salagre, J. E. Sueiras, D. Tichit, B. Coq, Chem. Commun. 2004, 1096;
25. X. D. Mu, J. Q. Meng, Z. C. Li, Y. Kou, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9694;
26. M. Gruttadauria, S. Riela, C. Aprile, P. Lo-Meo, F. D′Anna, R. Noto, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 82;
27. F. Shi, Q. H. Zhang, D. M. Li, Y. Q. Deng, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5279;
28. M. Li, P. J. Pham, C. U. Pittman, T. Y. Li, Microporous Mesoporous Mater. 2009, 117, 436.
29. J. Bender, D. Jepkens, H. Huskent, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 716;
30. G. D. Yadav, S. P. Tekale, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 722;
31. V. Kumar, I. J. Talisman, O. Bukhari, J. Razzaghy, S. V. Malhotra, RSC Adv. 2011, 1, 1721.
32. Y. Q. Sun, G. H. Liu, H. Y. Gu, T. Z. Huang, Y. L. Zhang, H. X. Li, Chem. Commun. 2011, 47, 2583;
33. G. H. Liu, J. Y. Wang, T. Z. Huang, X. H. Liang, Y. L. Zhang, H. X. Li, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1970;
34. G. H. Liu, M. Yao, F. Zhang, Y. Gao, H. X. Li, Chem. Commun. 2008, 347;
35. G. H. Liu, M. Yao, J. Y. Wang, X. Q. Lu, M. M. Liu, F. Zhang, H. X. Li, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1464;
36. J. L. Huang, F. X. Zhu, W. H. He, F. Zhang, W. Wang, H. X. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1492;
37. W. Xiao, R. Jin, T. Cheng, D. Q. Xia, H. Yao, F. Gao, B. X. Deng, G. H. Liu, Chem. Commun. 2012, 48, 11898.
38. X. F. Wu, X. H. Li, A. Zanotti-Gerosa, A. Pettman, J. Liu, A. J. Mills, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2209;
39. P. N. Liu, J. G. Deng, Y. Q. Tu, S. H. Wang, Chem. Commun. 2004, 2070;
40. X. G. Li, X. F. Wu, W. P. Chen, F. Hancock, F. King, J. L. Xiao, Org. Lett. 2004, 6, 3321;
41. C. Wang, C. Q. Li, X. F. Wu, A. Pettman, J. L. Xiao, Angew. Chem. 2009, 121, 6646; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6524.
42. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Tetrahedron 2008, 64, 4637.
43. B. Karimi, A. Maleki, D. Elhamifar, J. H. Clark, A. J. Hunt, Chem. Commun. 2010, 46, 6947.
44. J. Mao, D. C. Baker, Org. Lett. 1999, 1, 841.
45. S. Inagaki, S. Guan, T. Ohsuna, O. Terasaki, Nature 2002, 416, 304;
46. X. S. Yang, F. X. Zhu, J. L. Huang, F. Zhang, H. X. Li, Chem. Mater. 2009, 21, 4925.
47. F. Fakhfakh, L. Baraket, A. Ghorbel, J. M. Fraile, C. I. Herrerías, J. A. Mayoral, J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 329, 21.
48. T. Ikariya, A. Blacker, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300;
49. J. E. D. Martins, G. J. Clarkson, M. Wills, Org. Lett. 2009, 11, 847;
50. R. Malacea, R. Poli, E. Manoury, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 729.
51. T. Touge, T. Hakamata, H. Nara, T. Kobayashi, N. Sayo, T. Saito, Y. Kayaki, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960;
52. T. Ema, H. Moriya, T. Kofukuda, T. Ishida, K. Maehara, M. Utaka, T. Sakai, J. Org. Chem. 2001, 66, 8682;
53. P. N. Liu, P. M. Gu, F. Wang, Y. Q. Tu, Org. Lett. 2004, 6, 169.
54. D. A. Evans, S. Mito, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11583;
55. D. M. Barnes, J. G. Ji, M. G. Fickes, M. A. Fitzgerald, S. A. King, H. E. Morton, F. A. Plagge, M. Preskill, S. H. Wagaw, S. J. Wittenberger, J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097;
56. S. L. Poe, M. Kobaslija, D. T. McQuade, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15586;
57. S. L. Poe, M. Kobaslija, D. T. McQuade, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9216.