Enantioselective synthesis of (Z)- and (E)-2-methyl-1,5- anti-pentenediols via an allene hydroboration-double-allylboration reaction sequence

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 25, 2013, Pages 9512-9517

  Chen, Ming ^a   Roush, William R ^a  

^a Scripps Florida ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLBORATION; DIASTEREO-SELECTIVITY; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HYDROBORATION; KINETICALLY CONTROLLED; REACTION SEQUENCES;

CATALYSTS;

ENANTIOSELECTIVITY;

ALLENE DERIVATIVE; REAGENT;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DOUBLE ALLYLBORATION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROBORATION; ISOMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKADIENES; BORANES; MOLECULAR STRUCTURE; PENTANOLS; STEREOISOMERISM;

EID: 84879545121     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4033633     Document Type: Article

References (105)

1. Roush, W. R., In Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 2, p 1.
2. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207
3. Denmark, S. E.; Almstead, N. G. In Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; p 299.
4. Chemler, S. R.; Roush, W. R. In Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; p 403.
5. Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Rev. 2003, 103, 2763
6. Lachance, H.; Hall, D. G. Org. React. 2008, 73, 1
7. Yus, M.; Gonzáles-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2011, 111, 7774
8. Yus, M.; Gonzáles-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2013, 10.1021/cr400008h
9. Pietruszka, J.; Schone, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5638
10. Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328
11. Burgos, C. H.; Canales, E.; Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8044
12. Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 74
13. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856
14. Peng, F.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3070
15. Gonzalez, A. Z.; Roman, J. G.; Alicea, E.; Canales, E.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1269
16. Binanzer, M.; Fang, G. Y.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4264
17. Robinson, A.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6673
18. Althaus, M.; Mahmood, A.; Suarez, J. R.; Thomas, S. P.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4025
19. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Ferris, G. E.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 521
20. Williams, D. R.; Claeboe, C. D.; Liang, B.; Zorn, N.; Chow, N. S. C. Org. Lett. 2012, 14, 3866
21. Ferris, G. E.; Hong, K.; Roundtree, I. A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2501
22. For a recent review on allenes in asymmetric synthesis: Yu, S.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3074
23. Fernández, E.; Pietruszka, J.; Frey, W. J. Org. Chem. 2010, 75, 5580
24. Chen, J. L.-Y.; Scott, H. K.; Hesse, M. J.; Willis, C. L.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5316
25. Incerti-Pradillos, C. A.; Kabeshov, M. A.; Malkov, A. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5338
26. Flamme, E. M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13644
27. Chen, M.; Handa, M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14602
28. Kister, J.; DeBaillie, A. C.; Lira, R.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14174
29. Chen, M.; Ess, D. H.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7881
30. Stewart, P.; Chen, M.; Roush, W. R.; Ess, D. Org. Lett. 2011, 13, 1478
31. Kister, J.; Nuhant, P.; Lira, R.; Sorg, A.; Roush, W. R. Org. Lett. 2011, 13, 1868
32. Chen, M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2011, 13, 1992
33. Chen, M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5744
34. Chen, M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3925
35. Han, J.-L.; Chen, M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2012, 14, 3028
36. Chen, M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2013, 15, 1662
37. Chen, M.; Roush, W. R. Tetrahedron 2013, 69, 5468
38. Blumenkopf, T. A.; Overman, L. E. Chem. Rev. 1986, 86, 857
39. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508
40. Fleming, I. Org. React. 1989, 37, 57
41. Masse, C. E.; Panek, J. S. Chem. Rev. 1995, 95, 1293
42. Fleming, I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2063
43. Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. 1997, 50, 1
44. Lombardo, M.; Trombini, C. Chem. Rev. 2007, 107, 3843
45. Bates, R. H.; Chen, M.; Roush, W. R. Curr. Opin. Drug Disc. Dev. 2008, 11, 778
46. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 461
47. Shotwell, J. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2004, 6, 3865
48. Tinsely, J. M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10818
49. Mertz, E.; Tinsley, J. M.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 8035
50. Va, P.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15960
51. Huh, C. W.; Roush, W. R. Org. Lett. 2008, 10, 3371
52. Flamme, E. M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2005, 7, 1411
53. Lira, R.; Roush, W. R. Org. Lett. 2007, 9, 533
54. Hicks, J. D.; Roush, W. R. Org. Lett. 2008, 10, 681
55. Tang, S.; Xie, X.; Wang, X.; He, L.; Xu, K.; She, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 8234
56. Sun, H.; Abbott, J. R.; Roush, W. R. Org. Lett. 2011, 13, 2734
57. Chen, M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2012, 14, 426
58. Chen, M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2012, 14, 1556
59. Chen, M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2012, 14, 1880
60. Chen, M.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2013, 78, 3
61. Nuhant, P.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5340
62. Kennedy, J. W. J.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11586
63. Ishiyama, T.; Ahiko, T.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12414
64. Lachance, H.; Lu, X.; Gravel, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10160
65. Rauniyar, V.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4518
66. Rauniyar, V.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2426
67. Rauniyar, V.; Zhai, H.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8481
68. Rauniyar, V.; Hall, D. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 4236
69. Sakata, K.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12519
70. Carosi, L.; Lachance, H.; Hall, D. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8981
71. Peng, F.; Hall, D. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3305
72. Carosi, L.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5913
73. Carosi, L.; Hall, D. G. Can. J. Chem. 2009, 87, 650
74. Chen, M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2010, 12, 2706
75. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512
76. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092
77. Hancock, K. G.; Kramer, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6463
78. Kramer, G. W.; Brown, H. C. J. Organomet. Chem. 1977, 132, 9
79. Hoffmann, R. W.; Zeiss, H. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1309
80. Henriksen, U.; Snyder, J. P.; Halgren, T. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 3767
81. Wang, K. K.; Gu, Y. G.; Liu, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4424
82. Fang, G. Y.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 359
83. Canales, E.; González, A. Z.; Soderquist, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 397
84. Ess, D. H.; Kister, J.; Chen, M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2009, 11, 5538
85. Brown, N. M. D.; Bladon, P. J. Chem. Soc., A 1969, 526
86. Smith, R. A. J.; Spencer, T. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 3220
87. Christoffers, J.; Kreidler, B.; Unger, S.; Frey, W. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2845
88. Stefane, B. Org. Lett. 2010, 12, 2900
89. Nöth, H.; Vahrenkamp, H. Chem. Ber. 1966, 99, 1049
90. DeMoor, J. E.; Van der Kelen, G. P. J. Organomet, Chem. 1966, 6, 235
91. Roush, W. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4151
92. Fehr, T.; Quesniaux, V. F. J.; Sanglier, J. J.; Oberer, L.; Gschwind, L.; Ponelle, M.; Schilling, W.; Wehrli, S.; Enz, A.; Zenke, G.; Schuler, W. J. Antibiot. 1997, 50, 893
93. Wichlacz, M.; Ayer, W. A.; Trifonov, L. S.; Chakravarty, P.; Khasa, D. Phytochemistry 1999, 51, 873
94. Díaz-Marrero, A. R.; Rovirosa, J.; Darias, J.; San-Martín, A.; Cueto, M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 585
95. Xu, F.; Morikawa, T.; Matsuda, H.; Ninomiya, K.; Yoshikawa, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 569
96. Zhang, H.; Liao, Z. X.; Yue, J. M. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 976
97. Cheng, S.-Y.; Wen, Z.-H.; Chiou, S.-F.; Hsu, C.-H.; Wang, S.-K.; Dai, C.-F.; Chiang, M. Y.; Duh, C.-Y. Tetrahedron 2008, 64, 9698
98. Brown, H. C.; Negishi, E.; Katz, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2791
99. Still, W. C.; Barrish, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2487
100. Rychnovsky, S. D.; Rogers, B.; Yang, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 3511
101. Rychnovsky, S. D.; Rogers, B. N.; Richardson, T. I. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 9
102. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780
103. Ishibashi, M.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Xu, C.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5300
104. Tapiolas, D. M.; Roman, M.; Fenical, W.; Stout, T. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4682
105. Suenaga, K.; Nagoya, T.; Shibata, T.; Kigoshi, H.; Yamada, K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 155