Chiral a-substituted allylboronates in a one-pot three-component asymmetric allylic alkylation/carbonyl allylation reaction sequence -Applications to the syntheses of (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide and (-)-massoialactone

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 5, 2009, Pages 650-661

  Carosi, Lisa ^a   Hall, Dennis G ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

Allylboration; Allylic alkylation; Boronic esters; Carbonyl allylation; Copper catalysis

Indexed keywords

ALLYLBORATION; ALLYLIC ALKYLATION; BORONIC ESTERS; CARBONYL ALLYLATION; COPPER CATALYSIS;

ALDEHYDES; CARBONYLATION; CATALYSIS; COPPER; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROCARBONS;

ALKYLATION;

EID: 67650337824     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-036     Document Type: Article

References (76)

1. Denmark, S. E.; Almstead, N. G. In Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; Chapter 10, pp. 299-402
2. Chemler, S. R.; Roush, W. R. In Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., Ed.; Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 2000; Chapter 11, pp. 403-490
3. Ramachandran, P. V. Aldrichim Acta 2002, 35, 23;
4. Kennedy, J. W. J.; Hall, D. G. In Boronic Acids; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; Chapter 6, pp. 241-277
5. Lachance, H.; Hall, D. G. In Organic Reactions; Denmark, S. E., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; Vol.73, pp. 1-624
6. Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2092 doi:10.1021/ja00345a085
7. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 293 doi:10.1021/ ja00262a017
8. Garcia, J.; Kim, B.; Masamune, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4831 doi:10.1021/jo00230a043
9. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892 doi:10.1021/ja00187a061
10. Burgos, C. H.; Canales, E.; Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8044. doi:10.1021/ja043612i. PMID:15926828
11. Hoffmann, R. W.; Ladner, W. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4653 doi:10.1016/S0040-4039(01)86674-86680
12. Hoffmann, R. W.; Zeiss, H.-J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 306 doi:10.1002/anie.197903061
13. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339 doi:10.1021/ja00173a023
14. Lachance, H.; Lu, X.; Gravel, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10160 doi:10.1021/ja036807j. PMID: 12926924
15. Gravel, M.; Lachance, H.; Lu, X.; Hall, D. G. Synthesis 2004, 1290 doi:10.1055/s-2004-822359
16. Wu, T. R.; Shen, L.; Chong, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2701. doi:10. 1021/ol0490882
17. Corey, E. J.; Yu, C.-M.; Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495 doi:10.1021/ja00196a082
18. Corey, E. J.; Yu, C.-M.; Lee, D.-H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 878. doi:10.1021/ja00158a064
19. Ishiyama, T.; Ahiko, T.-a.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12414 doi:10.1021/ja0210345. PMID: 12381174
20. Rauniyar, V.; Hall, D. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2426 doi:10.1002/anie.200504432.;
21. Rauniyar, V.; Zhai, H.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8481. doi:10.1021/ja8016076. PMID:18540580
22. Hoffmann, R. W. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 123 doi:10.1351/ pac198860010123
23. Hoffmann, R. W.; Neil, G.; Schlapbach, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1993. doi:10.1351/pac199062101993
24. Hoffman, R. W.; Weidmann, U. J. Organomet. Chem. 1980, 195, 137. doi:10.1016/S0022-328X(00)89998-90002
25. Carosi, L.; Lachance, H.; Hall, D. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8981. doi:10.1016/j.tetlet.2005.10.115
26. Sakata, K.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12519. doi:10.1021/ja804168z. PMID:18712868
27. Brown, H. C.; Rangaishenvi, M. V.; Jayaraman, S. Organometallics 1992, 11, 1948. doi:10.1021/om00041a029
28. Matteson, D. S. Tetrahedron 1998, 54, 10555. doi:10.1016/ S0040-4020(98)00321-324
29. Pietruszka, J.; Schöne, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5638 doi:10.1002/anie.200352210
30. Pietruszka, J.; Schon̈e, N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 5011. doi:10.1002/ ejoc.200400572
31. Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328. doi:10. 1021/ja044167u. PMID:15600327
32. Ito, H.; Kawakami, C.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16034 doi:10.1021/ja056099x. PMID:16287284
33. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856
34. Peng, F.; Hall, D. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3305. doi:10.1016/j.tetlet.2007. 02.124
35. Carosi, L.; Hall, D. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5913. doi:10.1002/anie.200700975
36. Tissot-Croset, K.; Polet, D.; Alexakis, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2426 doi:10.1002/anie.200353744
37. Malda, H.; van Zijl, A. W.; Arnold, L. A.; Feringa, B. Org. Lett. 2001, 3, 1169. doi:10.1021/ol0156289. PMID:11348186
38. Tripathy, P. B.; Matteson, D. S. Synthesis 1990, 200. doi:10. 1055/s-1990-26829
39. Lombardo, M.; Morganti, S.; Tozzi, M.; Trombini, L. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2823. doi:10.1002/1099-0690(200208) 2002:163.0.CO;2-J
40. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Rohwedder, W. K. Can. J. Biochem. 1972, 50, 363. PMID:4337565
41. Endo, A. J. Med. Chem. 1985, 28, 401. doi:10.1021/ jm00382a001. PMID:3981532
42. Simionatto, E.; Porto, C.; Stüker, C. Z.; Dalcol, I. I.; da Silva, U. F. Quim. Nova 2007, 30, 1923
43. Parker, S. R.; Cutler, H. G.; Jacyno, J. M.; Hill, R. A. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 2774 doi:10.1021/jf960681a
44. Kishimoto, N.; Sugihara, S.;Mochida,K.; Fujita, T. Biocontrol Sci.2005,10, 31
45. Abe, S. J. Chem. Soc. Jpn. 1937, 58, 246.
46. Cavill, G. W. K.; Clark, D. V.; Whitfiel, F. B. Aust. J. Chem. 1968, 21, 2819.
47. Bennett, F.; Knight, D. W. Heterocycles 1989, 29, 639 doi:10.3987/COM-89-4853
48. Bennett, F.; Knight, D. W.; Fenton, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1543 doi:10. 1039/p19910001543
49. Romeyke, Y.; Keller, M.; Kluge, H.; Grabley, S.; Hammann, P. Tetrahedron 1991, 47, 3335 doi:10.1016/S0040-4020(01)86398-86405
50. Bonini, C.; Pucci, P.; Racioppi, R.; Viggiani, L. Tetrahedron Asymmetry 1992, 3, 29 doi:10.1016/S0957-4166(00)82308-82313
51. Takano, S.; Setoh, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Asymmetry 1992, 3, 533 doi:10.1016/S0957-4166(00)80259-80261
52. Sabitha, G.; Bhaskar, V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 2008, 38, 3129. doi:10.1080/00397910802055294
53. Satõ, T. Can. J. Chem. 1987, 65, 2732 doi:10.1139/v87- 454.
54. Miyazawa, M.; Matsuoka, E.; Sasaki, S.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1998, 109. doi:10.1246/cl.1998.109
55. For selected recent enantioselective syntheses see: Ramachandran, P. V.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 583 doi:10.1016/S0040-4039(99)02130-2139
56. Ishikawa, M.; Amaike, M.; Itoh, M.; Warita, Y.; Kitahara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 2210 doi:10.1271/bbb.67.2210. PMID:14586110
57. Gupta, P.; Naidu, S. V.; Kumar, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 849 doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.032
58. Fournier, L.; Kocienski, P.; Pons, J. M. Tetrahedron 2004, 60, 1659 doi:10.1016/j.tet. 2003.11.094
59. Touati, R.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Ben Hassine, B.; Genet, J. P. Tetrahedron Asymmetry 2006, 17, 3400 doi:10.1016/j.tetasy.2006.11.048
60. Sabitha, G.; Gopal, P.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 2007, 37, 1495. doi:10.1080/00397910701229107
61. Hunter, J. H.; Hogg, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1922 doi:10.1021/ja01174a007
62. Gómez, C.; Maciá, B.; Lillo, V. J.; Yus, M. Tetrahedron 2006, 62, 9832 doi:10. 1016/j.tet.2006.08.028
63. Bold, G.; Floersheimer, A.; Furet, P.; Guagnano, V.; Masuya, K.; Vaupel, A.; Schoepfer, J. PCT Int. Appl. 2005, WO 2005/047273 A047271
64. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989 doi:10.1246/ bcsj.52.1989
65. Mulzer, J.; Mareski, P. A.; Buschmann, J.; Luger, P. Synthesis 1992, 215. doi:10.1055/s-1992-34154
66. Gogoi, S.; Barua, N. C.; Kalita, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5577
67. Allais, F.; Louvel, M. C.; Cossy, J. Synlett 2007, 451.
68. Magiatis, P.; Spanakis, D.; Mitaku, S.; Tsitsa, E.; Mentis, A.; Harvala, C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1093. doi:10.1021/ np010025r. PMID:11520236
69. Love, B. E.; Jones, E. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 3755. doi:10.1021/jo982433e. PMID:11674512
70. Tissot-Croset, K.; Polet, D.; Gille, S.; Hawner, C.; Alexakis, A. Synthesis 2004, 15, 2586. doi:10.1055/s-2004-829188
71. Nokami, J.; Nomiyama, K.; Matsuda, S.; Imai, N.; Kataoka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1273. doi:10.1002/anie. 200390327
72. Jones, P.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 186. doi:10. 1021/jo981623m. PMID:11674102
73. Takahara, J. P.; Masuyama, Y.; Kurusu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2577. doi:10.1021/ja00033a034
74. Evans, D. A.; Gauchet-Prunet, J. A.; Carreira, E. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 741. doi:10.1021/jo00002a048
75. Aggarwal, V. K.; Bae, I.; Lee, H. Y. Tetrahedron 2004, 60, 9725. doi:10.1016/j.tet.2004.07.044
76. Chen, K. M.; Hardtmann, G. E.; Prasad, K.; Repic, O.; Shapiro, M. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155. doi:10.1016/ S0040-4039(00)95673-95679