Water-assisted organocatalysis: An enantioselective green protocol for the henry reaction

Australian Journal of Chemistry

Volumn 66, Issue 6, 2013, Pages 661-666

  Thorat, Prashant B ^a   Goswami, Santosh V ^a   Jadhav, Wamanrao N ^a   Bhusare, Sudhakar R ^a  

^a DNYANOPASAK COLLEGE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HENRY REACTIONS; MILD REACTION CONDITIONS; ORGANOCATALYSIS; ORGANOCATALYSTS; ROOM TEMPERATURE; WATER AS SOLVENT;

CATALYSIS; CATALYSTS; HYDROGEN BONDS; REACTION KINETICS; SELECTIVE CATALYTIC REDUCTION;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84879544219     PISSN: 00049425     EISSN: 14450038     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH12428     Document Type: Article

References (68)

1. (a) L. Henry, Compt. Rend. Hebd. Seances Acad. Sci. 1895, 120, 1265.
2. (b) G. Rosini, in Comprehensive Organic Synthesis (Eds B. M. Trost, C. H. Heathcock) 1991, Vol. 2, 321-340 (Pergamon: Oxford).
3. (c) N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis 2001 Ch. 3, p. 30 (Wiley VCH: New York, NY).
4. B. R. Linton, M. H. Reutershan, M. Aderman, E. A. Richardson, K. R. Brownell, C. W. Ashley, C. A. Evans, S. J. Miller, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1993. doi:10.1016/J.TETLET.2007.01.073
5. M. Shibasaki, H. Sasai, T. Arai, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1236. doi:10.1002/ANIE.199712361
6. (a) C. Palomo, M. Oiarbide, A. Laso, Angew. Chem. 2005, 117, 3949. doi:10.1002/ANGE.200463075.
7. (b) C. Palomo, M. Oiarbide, A. Laso, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3881. doi:10.1002/ANIE.200463075
8. (c) S. Liu, C. Wolf, Org. Lett. 2008, 10, 1831. doi:10.1021/OL800442S.
9. (d) A. Bulut, A. Aslan, O. Dogan, J. Org. Chem. 2008, 73, 7373. doi:10.1021/JO8010073.
10. T. Arai, N. Yokoyama, A. Yanagisawa, Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2052. doi:10.1002/CHEM.200701439
11. (b) G. Q. Zhang, E. Yashima, W. D. Woggon, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1255. doi:10.1002/ADSC.200900069
12. (c) C. Gan, G. Lai, Z. Zhang, Z. Wang, M. M. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 725. doi:10.1016/J.TETASY.2006.01.032
13. (a) S. Selvakumar, D. Sivasankaran, V. K. Singh, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3156. doi:10.1039/B904254G
14. (b) M. Breuning, D. Hein, M. Steiner, V. H. Gessner, C. Strohmann, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12764. doi:10.1002/CHEM.200901789
15. (c) A. Noole, K. Lippur, A. Metsala, M. Lopp, T. Kanger, J. Org. Chem. 2010, 75, 1313. doi:10.1021/JO902664V
16. Y. Kogami, T. Nakajima, T. Ashizawa, S. Kezuka, T. Ikeno, T. Yamada, Chem. Lett. 2004, 33, 614. doi:10.1246/CL.2004.614
17. B. M. Choudary, K. V. S. Ranganath, U. Pal, M. L. Kantam, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13167. doi:10.1021/JA0440248
18. (a) R. Kowalczyk, P. Kwiatkowski, J. Skarzewski, J. Jurczak, J. Org. Chem. 2009, 74, 753. doi:10.1021/JO802107B
19. (b) A. Zulauf, M. Mellah, E. Schulz, J. Org. Chem. 2009, 74, 2242. doi:10.1021/JO802769Y
20. N. H. Khan, M. B. Ansari, E. A. Prasetyanto, H. Jin, S. E. Park, Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 117. doi:10.1016/J.TETASY. 2010.12.016
21. (a) H. M. Li, B. M. Wang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 732. doi:10.1021/JA057237L
22. (b) T. Marcelli, R. N. S. van der Haas, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, Angew. Chem. 2006, 118, 943. doi:10.1002/ANGE. 200503724
23. (c) T. Marcelli, R. N. S. van der Haas, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 929. doi:10.1002/ANIE.200503724
24. (a) Y. Sohtome, Y. Hashimoto, K. Nagasawa, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2894. doi:10.1002/EJOC.200600307
25. (b) T. Mandal, S. Samanta, C. G. Zhao, Org. Lett. 2007, 9, 943. doi:10.1021/OL070209I
26. (c) D. Uraguchi, S. Sakaki, T. Ooi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12392. doi:10.1021/JA075152\
27. B. M. Trost, V. S. C. Yeh, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 861. doi:10.1002/1521-3773(20020301)41:5,861::AID-ANIE861.3.0. CO;2-V
28. B. Zheng, M. Wang, Z. Li, Q. Bian, J. Mao, S. Li, S. Liu, M. Wang, J. Zhong, H. Guo, Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1156. doi:10.1016/J.TETASY.2011. 06.032
29. T. Nitabaru, N. Kumagai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 272. doi:10.1016/J.TETLET.2007.11.055
30. (a) P. A. Grieco, Organic Synthesis in Water 1998 (Blackie Academic and Professional: London).
31. (b) C. J. Li, T. H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media 1997 (John Wiley & Sons: New York, NY).
32. (c) U. M. Lindstrom, Chem. Rev 2002, 102, 2751, doi:10.1021/CR010122P.
33. T. Risgaard, K. V. Gothelf, K. A. Jorgensen, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 153. doi:10.1039/B208859M
34. Y. J. An, Y. X. Zhang, Y. Wu, Z. A. Liu, C. Pi, J. C. Tao, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 688. doi:10.1016/J.TETASY.2010.04.019
35. (a) Y. Wu, Y. Zhang, M. Yu, G. Zhao, S. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 4417. doi:10.1021/OL061418Q
36. (b) V. Maya, M. Raj, V. K. Singh, Org. Lett. 2007, 9, 2593. doi:10.1021/OL071013L
37. S. Guizzetti, M. Benaglia, L. Raimondi, G. Celentono, Org. Lett. 2007, 9, 1247. doi:10.1021/OL070002P
38. (b) D. E. Siyutkin, A. S. Kucherenko, M. I. Struchkova, S. G. Zlotin, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1212. doi:10.1016/J.TETLET.2007.12.044
39. (a) A. Cordova, W. Notz, C. F. Barbas III, Chem. Commun. 2002, 3024.
40. (b) K. A. Sakthivel W. Notz, T. Buiand, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 5260, doi:10.1021/JA010037Z.
41. L. S. Zu, H. X. Xie, H. X. Li, J. Wang, W. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 1211. doi:10.1021/OL800074Z
42. (a) S. Luo, X. Mi, S. Liu, H. Xu, J. P. Cheng, Chem. Commun. 2006, 3687. doi:10.1039/B607846J
43. (b) D. Font, C. Jimeno, M. A. Pericas, Org. Lett. 2006, 8, 4653. doi:10.1021/OL061964J
44. M. T. Robak, M. A. Herbage, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 3600. doi:10.1021/CR900382T
45. F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, A. Perez-Luna, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162. doi:10.1039/B809772K
46. D. Morton, R. A. Stockman, Tetrahedron 2006, 62, 8869. doi:10.1016/J.TET.2006.06.107
47. P. Zhou, B. C. Chen, F. A. Davis, Tetrahedron 2004, 60, 8003. doi:10.1016/J.TET.2004.06.071
48. M. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901. doi:10.1021/JA980139Y
49. E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157. doi:10.1021/OL990623L
50. (a) P. B. Thorat, S. V. Goswami, B. C. Khade, S. R. Bhusare, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6083. doi:10.1016/J.TETLET.2012.08.123
51. (b) P. B. Thorat, S. V. Goswami, B. C. Khade, S. R. Bhusare, Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1320. doi:10.1016/J.TETASY. 2012.08.013
52. (a) S. Syu, T. Kao, W. Lin, Tetrahedron 2010, 66, 891. doi:10.1016/J.TET.2009.11.093
53. (b) M. F. A. Adamo, S. Suresh, Tetrahedron 2009, 65, 990. doi:10.1016/J.TET.2008.11.089
54. (c) D. Xin, Y. Ma, F. He, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 333. doi:10.1016/J.TETASY.2010.02.007
55. (a) H. Sasai, T. Suzuki, S. Arai, T. Arai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4418. doi:10.1021/JA00037A068
56. (b) R. Chinchilla, C. Najera, P. S. Agullo, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1393. doi:10.1016/0957-4166(94)80183-5
57. (c) R. Ballini, G. Bosica, P. Forconi, Tetrahedron 1996, 52, 1677. doi:10.1016/0040-4020(95)00996-5
58. (d) D. Simoni, F. P. Invidiata, S. Manfredini, R. Ferroni, I. Lampronti, M. Roberti, G. P. Pollini, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2749. doi:10.1016/S0040-4039(97)00461-9
59. (a) J. G. Hernandez, E. Juaristi, J. Org. Chem. 2011, 76, 1464. doi:10.1021/JO1022469
60. (b) J. G. Hernandez, E. Juaristi, Tetrahedron 2011, 67, 6953. doi:10.1016/J.TET.2011.06.042
61. (c) Z. Jiang, Z. Liang, X. Wu, Y. Lu, Chem. Commun. 2006, 2801. doi:10.1039/B606154K
62. (d) Z. Jiang, H. Yang, X. Han, J. Luo, M. W. Wong, Y. Lu, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1368. doi:10.1039/B921460G
63. R. Kowalczyk, L. Sidorowicz, J. Skarzewski, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2581. doi:10.1016/J.TETASY.2007.10.023
64. (a) K. Dhahagani, J. Rajesh, R. Kannan, G. Rajagopal, Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 857. doi:10.1016/J.TETASY.2011.04.020
65. (b) N. Sanjeevakumar, M. Periasamy, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1842. doi:10.1016/J.TETASY.2009.07.040
66. (c) G. Lai, S. Wang, Z. Wang, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1813. doi:10.1016/J.TETASY.2008.06.036
67. (a) X. G. Liu, J. J. Jianga, M. Shi, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2773. doi:10.1016/J.TETASY.2007.11.008
68. (b) B. V. S. Reddy, S. M. Reddy, M. Swain, M. Chinnala, Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 530. doi:10.1016/J.TETASY.2011.02.019