Enantioselective Henry reaction catalyzed by CuII salt and bipiperidine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 4, 2010, Pages 1313-1316

  Noole, Artur ^a   Lippur, Kristin ^a   Metsala, Andrus ^a   Lopp, Margus ^a   Kanger, Tõnis ^a  

^a TALLINN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Estonia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPIPERIDINE; CHEMICAL EQUATIONS; EFFICIENT CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVE; HENRY REACTIONS; HIGH YIELD; MILD REACTION CONDITIONS;

CATALYSTS; COPPER COMPOUNDS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDRATES;

CATALYSIS;

COPPER ACETATE; PIPERIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; HENRY REACTION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY;

EID: 77249139988     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo902664v     Document Type: Article

References (38)

1. Rosini, G. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, UK, 1999; Vol. 2, pp 321-340.
2. Sasai, H.; Suzuki, T.; Arai, S.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4418-4420.
3. (a) Ginotra, S. K; Sing, V. K. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3932-3937.
4. (b) Lu, S.-F.; Du, D.-M.; Zhang, S.-W.; Xu, J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3433-3441.
5. (c) Risgaard, T.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 153-156.
6. (d) Evans, D. A.; Seidel, D.; Rueping, M.; Lam, H. W.; Shaw, J. D.; Downey, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12692-12693.
7. (e) Christensen, C.; Juhl, K.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4875-4881.
8. (a) Liu, S.; Wolf, C. Org. Lett. 2008, 10, 1831-1834.
9. (b) Spangler, K. Y.; Wolf, C. Org. Lett. 2009, 11, 4724-4727.
10. Toussaint, A.; Pfaltz, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 14, 4591-4597.
11. (a) Selvakumar, S.; Sivasankaran, D.; Singh, V. K. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3156-3162.
12. (b) Kowalczyk, R.; Sidorowicz, L.; Skarzewski, J. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2310-2315.
13. (c) Qin, B.; Xiao, X.; Liu, X.; Huang, J.; Wen, Y.; Feng, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 9323-9328.
14. (a) Blay, G.; Hernández-Olmos, V.; Pedro, J. R. Chem. Commun. 2008, 4840-4842.
15. (b) Blay, G.; Climent, E.; Fernández, I.; Hernández-Olmos, V.; Pedro, J. R. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1603-1612.
16. (c) Arai, T.; Suzuki, K. Synlett 2009, 3167-3170.
17. (a) Lai, G.; Wang, S.; Wang, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1813-1819.
18. (b) Colak, M.; Demirel, N. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 635-639.
19. Maheswaran, H.; Prasanth, K. L.; Krishna, G. G.; Ravikumar, K.; Sridharb, B.; Kantam, M. L. Chem. Commun. 2006, 4066-4068.
20. Arai, T.; Takashita, R.; Endo, Y.; Watanabe, M.; Yanagisawa, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 4903-4906.
21. Rachwalski, M.; Leśniak, S.; Sznajder, E.; Kiezbasiński, P. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1547-1549.
22. Recent reviews: (a) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 13, 2561-2574.
23. (b) Boruwa, J.; Gogoi, N.; Saikia, P. P.; Barua, N. C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3315-3326.
24. (a) Kanger, T.; Kriis, K.; Laars, M.; Kailas, T.; Müürisepp, A.-M.; Pehk, T.; Lopp, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5168-5173.
25. (b) Mossé, S.; Laars, M.; Kriis, K.; Kanger, T.; Alexakis, A. Org. Lett. 2006, 8, 2559-2562.
26. (c) Laars, M.; Ausmees, K.; Uudsemaa, M.; Tamm, T.; Kanger, T.; Lopp, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3772-3775.
27. Laars, M.; Kriis, K.; Kailas, T.; Müürisepp, A.-M.; Pehk, T.; Kanger, T.; Lopp, M. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 641-645.
28. (a) Kanger, T.; Laars, M.; Kriis, K.; Kailas, T.; Müürisepp, A.-M.; Pehk, T.; Lopp, M. Synthesis 2006, 1853-1857.
29. (b) Sulzer-Mossé, S.; Laars, M.; Kriis, K.; Kanger, T.; Alexakis, A. Synthesis 2007, 1729-1732.
30. (a) Lippur, K.; Kanger, T.; Kriis, K.; Kailas, T.;Müürisepp, A.-M.; Pehk, T.; Lopp, M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 137-141.
31. (b) Lippur, K.; Elmers, C.; Kailas, T.; Müürisepp, A.-M.; Pehk, T.; Kanger, T.; Lopp, M. Synth. Commun. 2010, 40, 266-281.
32. Cheng, Y.-Q.; Bian, Z.; Qing Kang, C.-Q.; Guo, H. Q.; Gao, L.-X. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1572-1575.
33. Blay, G.; Domingo, L. R.; Hernandez-Olmos, V.; Pedro, J. R. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4725-4730.
34. (a) Nitabaru, T.; Nojiri,A.; Kobayashi, M.;Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13860-13869.
35. (b) Arai, T.; Watanabe, M.; Yanagisawa, A. Org. Lett. 2007, 9, 3595-3597.
36. (c) Sasai, H.; Tokunaga, T.; Watanabe, S.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7388-7389.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
38. Gaussian 03, Revision C.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.;Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.