Low-band-gap conjugated polymers of dithieno[2,3- b:7,6- b ]carbazole and diketopyrrolopyrrole: Effect of the alkyl side chain on photovoltaic properties

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 12, 2013, Pages 5741-5747

  Deng, Yunfeng ^a,b   Chen, Yagang ^a,b   Liu, Jian ^a,b   Liu, Lihui ^a,b   Tian, Hongkun ^a   Xie, Zhiyuan ^a   Geng, Yanhou ^a   Wang, Fosong ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

alkyl chain effect; conjugated polymers; film morphology; low band gap; polymer solar cells; power conversion efficiency

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; FILM MORPHOLOGY; LOW BAND GAP; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; ELECTRON ENERGY LEVELS; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; MORPHOLOGY; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHASE SEPARATION; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POLYMER BLENDS; SOLAR CELLS;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 84879508682     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am401175v     Document Type: Article

References (55)

1. Nielsen, T. D.; Cruickshank, C.; Foged, S.; Thorsen, J.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 1553-1571
2. Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 394-412
3. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153-161
4. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Su, S. J.; Xu, M.; Wu, H. B.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591-595
5. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.-W.; Lai, T.-H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2012, 6, 115-120
6. Li, X. H.; Choy, W. C. H.; Huo, L. J.; Xie, F. X.; Sha, W. E. I.; Ding, B. F.; Guo, X.; Li, Y. F.; Hou, J. H.; You, J. B.; Yang, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 3046-3052
7. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H. B.; Chen, L. W.; Su, S. J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643
8. Yang, T. B.; Wang, M.; Duan, C. H.; Hu, X. W.; Huang, L.; Peng, J. B.; Huang, F.; Gong, X. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8208-8214
9. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y. Y.; Wu, Y.; Li, G.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885-1894
10. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062-10065
11. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L. Q.; Zhou, H. X.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631
12. Chu, T.-Y.; Lu, J. P.; Beaupré, S.; Zhang, Y. G.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J. Y.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J. F.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
13. Huang, Y.; Guo, X.; Liu, F.; Huo, L. J.; Chen, Y. N.; Russell, T. P.; Han, C. C.; Li, Y. F.; Hou, J. H. Adv. Mater. 2012, 24, 3383-3389
14. Huo, L. J.; Zhang, S. Q.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y. F.; Hou, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697-9702
15. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S. B.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998
16. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
17. Boudreault, P. L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
18. Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029
19. Li, Y. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723-733
20. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295-2300
21. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297-302
22. Lu, J. P.; Liang, F. S.; Drolet, N.; Ding, J. F.; Tao, Y.; Movileanua, R. Chem. Commun. 2008, 5315-5317
23. Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981-1986
24. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884-2889
25. Hou, J. H.; Chen, H.-Y.; Zhang, S. Q.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145
26. Zheng, Q. D.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394-5404
27. Cheng, Y.-J.; Wu, J.-S.; Shih, P.-I.; Chang, C.-Y.; Jwo, P.-C.; Kao, W.-S.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2010, 23, 2361-2369
28. Bronstein, H.; Leem, D. S.; Hamilton, R.; Woebkenberg, P.; King, S.; Zhang, W. M.; R. Ashraf, S.; Heeney, M.; Anthopoulos, T. D.; de Mello, J.; McCulloch, I. Macromolecules 2011, 44, 6649-6652
29. Cheng, Y.-J.; Chen, C.-H.; Lin, Y.-S.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 5086-5075
30. Schroeder, B. C.; Huang, Z. G.; Ashraf, R. S.; Smith, J.; Angelo, P.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1663-1670
31. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Lin, T.-Y.; Chang, C.-Y.; Shih, P.-I.; Hsu, C.-S. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1711-1722
32. Zhang, Y.; Zou, J. Y.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 2289-2291
33. Xu, Y.-X.; Chueh, C.-C.; Yip, H.-L.; Ding, F. Z.; Li, Y.-X.; Li, C. Z.; Li, X. S.; Chen, W.-C.; Jen, A.K.-Y. Adv. Mater. 2012, 24, 6356-6361
34. Zhang, F. L.; Jespersen, K. G.; Björström, C.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Sundström, V.; Magnusson, K.; Moons, E.; Yartsev, A.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 667-674
35. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556-2560
36. Zou, Y. P.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331
37. Liu, J.; Shao, S. Y.; Fang, G.; Meng, B.; Xie, Z. Y.; Wang, L. X. Adv. Mater. 2012, 24, 2774-2779
38. Liu, J.; Shao, S. Y.; Fang, G.; Meng, B.; Xie, Z. Y.; Wang, L. X. Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 213906
39. Chen, Y. G.; Tian, H. K.; Yan, D. H.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. Macromolecules 2011, 44, 5178-5185
40. Deng, Y. F.; Chen, Y. G.; Zhang, X. J.; Tian, H. K.; Bao, C.; Yan, D. H.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. Macromolecules 2012, 45, 8621-8627
41. Li, Z.; Zhang, Y. G.; Tsang, S.-W.; Du, X. M.; Zhou, J. Y.; Tao, Y.; Ding, J. F. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18002-18009
42. Biniek, L.; Fall, S.; Chochos, C. L.; Anokhin, D. V.; Ivanov, D. A.; Leclerc, N.; Léveîque, P.; Heiser, T. Macromolecules 2010, 43, 9779-9786
43. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
44. Szarko, J. M.; Guo, J. C.; Liang, Y. Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L. P.; Chen, L. X. Adv. Mater. 2010, 22, 5468-5472
45. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S. Y.; Tian, H. K.; Xie, Z. Y.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199-2260
46. Shao, S. Y.; Liu, J.; Zhang, J. D.; Zhang, B. H.; Xie, Z. Y.; Geng, Y. H.; Wang, L. X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 5704-5710
47. Chu, T.-Y.; Lu, J. P.; Beaupré, S.; Zhang, Y. G.; Pouliot, J.-R.; Zhou, J. Y.; Najari, A.; Leclerc, M.; Tao, Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2345-2351
48. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
49. Coates, N. E.; Hwang, I.-W.; Peet, J.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 072105
50. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619-3623
51. Bronstein, H.; Chen, Z. Y.; Ashraf, R. S.; Zhang, W. M.; Du, J. P.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-3275
52. Bijleveld, J. C.; Gevaerts, V. S.; Nuzzo, D. D.; Turbiez, M.; Mathijssen, S. G. J.; de Leeuw, D. M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, E242-E246
53. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616-16617
54. Dou, L. T.; Gao, J.; Richard, E.; You, J. B.; Chen, C.-C.; Cha, K. C.; He, Y. J.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10071-10079
55. Li, W. W.; Roelofs, W. S. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787-13795