Synthesis, redox activity of rigid ferrocenyl dendrimers, and isolation of robust ferricinium and class-II mixed-valence dendrimers

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 27, 2013, Pages 8913-8921

  Diallo, Abdou K ^a   Ruiz, Jaime ^a   Astruc, Didier ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

cross coupling; dendrimers; electrochemistry; ferrocene; mixed valence compounds

Indexed keywords

CROSS-COUPLINGS; ELECTRON TRANSFER MECHANISMS; FERROCENES; MIXED VALENCE COMPOUNDS; NEGISHI REACTIONS; SELECTIVE OXIDATION; SONOGASHIRA REACTIONS; SSBAUER SPECTROSCOPIES;

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; REDOX REACTIONS;

DENDRIMERS;

EID: 84879418418     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300560     Document Type: Article

References (82)

1. R. Rulkens, A.-J. Lough, I. Manners, S. R. Lovelace, C. Grant, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12683-12695
2. G. R. Whittell, I. Manners, Adv. Mater. 2007, 19, 3439-3468.
3. V. Balzani, F. Barrigelletti, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34
4. G. R. Newkome, E. He, C. N. Moorefield, Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746
5. P. Ceroni, G. Bergamini, F. Marchioni, V. Balzani, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 453-473
6. D. Astruc, E. Boisselier, C. Ornelas, Chem. Rev. 2010, 110, 1857-1959.
7. R. M. Crooks, M. Zhao, L. Sun, V. Chechik, L. K. Yeung, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181-190
8. Nanoparticles. From Theory to Application, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
9. M.-C. Daniel, D. Astruc, Chem. Rev. 2004, 104, 293-346.
10. Electron Transfer in Chemistry, (Ed.:, V. Balzani,), Vol. 1-4, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
11. W. E. Geiger, Organometallics 2007, 26, 5738-5765
12. H. B. Gray, J. R. Winkler, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 2010, 1797, 1563-1572.
13. W. Tian, S. Datta, S. Hong, R. Reifenberger, J. Henderson, C. P. Kubiak, J. Chem. Phys. 1998, 109, 2874-2882
14. R. Kato, Chem. Rev. 2004, 104, 5319
15. Organic Conductors, Semiconductors and Magnets: From Synthesis to Molecular Electronics, (Eds.:, L. Ouahab, E. Yagubskii,), NATO Sci. Ser., Vol. 139, Kluwer, Dordrecht, 2004.
16. M. B. Robin, P. Day, Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 9, 247-422
17. D. E. Richardson, H. Taube, Coord. Chem. Rev. 1984, 60, 107-129
18. D. Astruc, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 383-391
19. N. S. Hush, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2003, 1006, 1-20.
20. R. W. J. Scott, O. M. Wilson, R. M. Crooks, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 692-704
21. B. D. Chandler, J. D. Gilbertson, Top. Organomet. Chem. 2006, 20, 97-120
22. D. Astruc, K. Heuze, S. Gatard, D. Méry, S. Nlate, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 329-338.
23. P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. 2001, 113, 502-532
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516
25. U. Drechsler, B. Erdogan, V. M. Rotello, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5570-5579
26. C. M. Casado, B. Alonso, J. Losada, M. P. Garcia-Armada, in Designing Dendrimers, (Eds.:, S. Campagna, P. Ceroni, F. Puntoriero,), Wiley-VCH, Weinheim, 2012, pp. 219-262.
27. C. M. Casado, I. Cuadrado, M. Morán, B. Alonso, B. Garcia, B. Gonzales, J. Losada, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 53-79
28. C. M. Casado, M. Morán, B. Alonso, M. Barranco, J. Losada, Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 245-259
29. S. H. Hwang, C. D. Shreiner, C. N. Moorefield, G. N. Newkome, New J. Chem. 2007, 31, 1192.
30. Z. Xu, J. S. Moore, Angew. Chem. 1993, 105, 261-264
31. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 246-248
32. P. Bhyrappa, J. K. Young, J. S. Moore, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708-5711
33. J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413.
34. S. Campagna, G. Denti, S. Serroni, M. Ciano, V. Balzani, Inorg. Chem. 1991, 30, 3728-3732
35. V. Balzani, P. Ceroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, F. Puntoriero, S. Serroni, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 545-572
36. V. Balzani, G. Bergamini, P. Ceroni, F. Vögtle, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 525-535.
37. S. Setayesh, A. C. Grimsdale, T. Weil, V. Enkelmann, K. Müllen, F. Meghdadi, E. J. W. List, G. Leising, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946-953
38. R. E. Bauer, A. C. Grimsdale, K. Müllen, Top. Curr. Chem. 2005, 245, 253-286
39. M. Yin, J. Shen, G. O. Pfugfeder, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7806-7807.
40. A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, B. Luther-Davies, Organometallics 1999, 18, 5195-5197
41. S. K. Hurst, M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, Organometallics 2002, 21, 2353-2355
42. A. M. McDonagh, C. E. Powell, J. P. Morrall, M. G. Humphrey, Organometallics 2003, 22, 1402-1413
43. C. E. Powell, J. P. Morrall, S. A. Ward, M. P. Cifuentes, E. G. A. Otaras, M. Samoc, M. G. Humphrey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12234-12235
44. C. E. Powell, S. K. Hurst, J. P. Morrall, M. P. Cifuentes, R. L. Roberts, M. Samoc, M. G. Humphrey, Organometallics 2007, 26, 4456-4463
45. M. G. Humphrey, J. P. Morrall, G. T. Dalton, M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, Angew. Chem. 2007, 119, 276
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 272
47. K. A. Green, M. P. Cifuentes, M. Samoc, M. G. Humphrey, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2025-2038
48. K. A. Green, M. P. Cifuentes, M. Samoc, M. G. Humphrey, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2530-2541.
49. Y. Ochi, M. Suzuki, T. Imaoka, M. Murata, H. Nishihara, Y. Einaga, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5061-5069.
50. Y. Yu, A. D. Bond, P. W. Leonard, U. J. Lorenz, T. V. Timofeeva, K. P. C. Vollhardt, D. W. Glenn, A. A. Yakovenko, Chem. Commun. 2006, 2572-2574
51. R. Diercks, J. C. Armstrong, R. Boese, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1986, 98, 270-271
52. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 268-269
53. R. Boese, J. R. Green, J. Mittendorf, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1992, 104, 1643-1645
54. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 314.
55. A. K. Diallo, J.-C. Daran, F. Varret, J. Ruiz, D. Astruc, Angew. Chem. 2009, 121, 3187-3191
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3141-3145
57. A. K. Diallo, J.-C. Daran, F. Varret, J. Ruiz, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 629-641.
58. G. R. Newkome, C. D. Shreiner, Polymer 2008, 49, 1-173.
59. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron 1975, 31, 4467.
60. E. Negishi, Z. Huang, G. Huang, S. Mohan, C. Wang, H. Hattori, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1474-1485.
61. P. Jutzi, B. Kleinebekel, J. Organomet. Chem. 1997, 545-546, 573-576
62. H. Fink, N. J. Long, A. J. Martin, G. Opromolla, A. J. P. White, D. J. Williams, P. Zanello, Organometallics 1997, 16, 2646-2650.
63. B. Bildstein, A. Hradsky, H. Kopacka, R. Malleier, K.-H. Ongania, J. Organomet. Chem. 1997, 540, 127-145.
64. M.-C. Daniel, J. Ruiz, J.-C. Blais, N. Daro, D. Astruc, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4371-4379
65. C. Ornelas, J. Ruiz, C. Belin, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 590-601; for flexible octamethylferrocenyl dendrimers, see
66. M. P. Garcia-Armada, J. Losada, M. Zamora, B. Alonso, I. Cuadrado, C. M. Casado, Bioelectrochem. 2006, 69, 65-73
67. J. Losada, M. Zamora, P. Garcia-Armada, I. Cuadrado, B. Alonso, C. M. Casado, Anal. Bioanal. Chem. 2006, 385, 1209-1217
68. M. Zamora, S. Herrero, J. Losada, I. Cuadrado, B. Alonso, C. M. Casado, Organometallics 2007, 26, 2688-2693.
69. N. Camine, U. T. Mueller-Westerhoff, W. E. Geiger, J. Organomet. Chem. 2001, 637, 823-826
70. F. Barrière, N. Camine, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7262-7263
71. F. Barrière, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980-3989
72. W. E. Geiger, F. Barrière, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1030-1039.
73. R. L. Collins, J. Chem. Phys. 1965, 42, 1072-1074.
74. J. Ruiz, D. Astruc, C. R. Acad. Sci. Sér. IIc 1998, 1, 21-27.
75. I. Cuadrado, C.-M. Casado, B. Alonso, M. Morán, J. Losada, V. Belsky, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7613-7614.
76. J. B. Flanagan, S. Margel, A. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4248-4253
77. J. E. Sutton, P. M. Sutton, H. Taube, Inorg. Chem. 1979, 18, 1017-1024.
78. S. J. Green, J. J. Pietron, J. J. Stokes, M. J. Hostetler, H. Wu, W. P. Wuelfing, R. W. Murray, Langmuir 1998, 14, 5612-5619
79. C. B. Gorman, B. L. Smith, H. Parkhurst, H. Sierputowska-Gracz, C. A. Haney, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9958
80. C. Amatore, Y. Bouret, E. Maisonhaute, J. I. Goldsmith, H. D. Abruña, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2206-2226
81. F. Hauquier, J. Ghilane, B. Fabre, P. Hapiot, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2748-2749
82. D. Astruc, Nat. Chem. 2012, 4, 255-267.