Solution state conformational preferences of dipeptides derived from N-aminoazetidinecarboxylic acid: An assessment of the hydrazino turn

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 12, 2013, Pages 6031-6039

  Altmayer Henzien, Amandine ^a   Declerck, Valérie ^a   Merlet, Denis ^a   Baltaze, Jean Pierre ^a   Farjon, Jonathan ^a   Guillot, Régis ^a   Aitken, David J ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL PREFERENCES; HETEROCYCLIC NITROGEN; ISOTOPIC ABUNDANCES; MODEL COMPOUND; NMR EXPERIMENTS; RING STRUCTURES; STRUCTURAL FEATURE; TRANS CONFIGURATION;

HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDES; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

COMPLEXATION;

2 AMINOCYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DIPEPTIDE DERIVATIVE; HYDRAZINE DERIVATIVE; N AMINOAZETIDINECARBOXYLIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; GEOMETRY; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; SOLID STATE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

AZETIDINECARBOXYLIC ACID; CARBOXYLIC ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOBUTANES; DIPEPTIDES; HYDRAZINES; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SOLUTIONS; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 84879357026     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400736t     Document Type: Article

References (51)

1. Hecht, S., Huc, I., Eds. Foldamers: Structure, Properties, and Applications; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co: Weinheim, Germany, 2007.
2. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262
3. Roy, A.; Prabhakaran, P.; Baruah, P. K.; Sanjayan, G. J. Chem. Commun. 2011, 47, 11593-11611
4. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933-5941
5. Yoo, B.; Kirshenbaum, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714-721
6. Bautista, A. D.; Craig, C. J.; Harker, E. A.; Schepartz, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 685-692
7. Aguilar, M.-I.; Purcell, A. W.; Devi, R.; Lew, R.; Rossjohn, J.; Smith, A. I.; Perlmutter, P. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2884-2890
8. Salwiczek, M.; Nyakatura, E. K.; Gerling, U. I. M.; Ye, S.; Koksch, B. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2135-2171
9. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375
10. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
11. Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687-702
12. Vasudev, P. G.; Chatterjee, S.; Shamala, N.; Balaram, P. Chem. Rev. 2011, 111, 657-687
13. Pilsl, L. K. A.; Reiser, O. Amino Acids 2011, 41, 709-718
14. Vidal, J. Synthesis and Chemistry of α-Hydrazino Acids. In Origins and Synthesis of Amino Acids; Hugues, A. B., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2009; Vol. 2, pp 35-92.
15. Marraud, M.; Vanderesse, R. Peptides Containing C/N/O Amide Bond Replacements. In Synthesis of Peptides and Peptidomimetics, 4th ed.; Goodman, M.; Felix, A. F.; Moroder, L.; Toniolo, C., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 2004; Vol. E22c, pp 423-457.
16. Guy, L.; Vidal, J.; Collet, A.; Amour, A.; Reboud-Ravaux, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 4833-4843
17. Dali, H.; Busnel, O.; Hoebeke, J.; Bi, L.; Decker, P.; Briand, J.-P.; Baudy-Floc'h, M.; Muller, S. Mol. Immunol. 2007, 44, 3024-3036
18. Laurencin, M.; Legrand, B.; Duval, E.; Henry, J.; Baudy-Floc'h, M.; Zatylny-Gaudin, C.; Bondon, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 2025-2034
19. Lelais, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 4152-4168
20. Yang, D.; Ng, F.-F.; Li, Z.-J.; Wu, Y.-D.; Chan, K. W. K.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9794-9795
21. Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C.; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590
22. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P.; Chan, K. W. K.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11189-11196
23. Yang, D.; Chang, X.-W.; Zhang, D.-W.; Jiang, Z.-F.; Song, K.-S.; Zhang, Y.-H.; Zhu, N.-Y.; Weng, L.-H.; Chen, M.-Q. J. Org. Chem. 2010, 75, 4796-4805
24. Aubry, A.; Bayeul, D.; Mangeot, J. P.; Vidal, J.; Sterin, S.; Collet, A.; Lecoq, A.; Marraud, M. Biopolymers 1991, 31, 793-801
25. Marraud, M.; Dupont, V.; Grand, V.; Zerkout, S.; Lecoq, A.; Boussard, G.; Vidal, J.; Collet, A.; Aubry, A. Biopolymers 1993, 33, 1135-1148
26. Aubry, A.; Mangeot, J.-P.; Vidal, J.; Collet, A.; Zerkout, S.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 305-311
27. Zerkout, S.; Dupont, V.; Aubry, A.; Vidal, J.; Collet, A.; Vicherat, A.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 44, 378-387
28. Salaün, A.; Potel, M.; Roisnel, T.; Gall, P.; Le Grel, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6499-6502
29. Cheguillaume, A.; Salaün, A.; Sinbandhit, S.; Potel, M.; Gall, P.; Baudy-Floc'h, M.; Le Grel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4923-4929
30. Salaün, A.; Favre, A.; Le Grel, B.; Potel, M.; Le Grel, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 150-158
31. Le Grel, P.; Salaün, A.; Potel, M.; Le Grel, B.; Lassagne, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 5638-5645
32. Le Grel, P.; Salaün, A.; Mocquet, C.; Le Grel, B.; Roisnel, T.; Potel, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1306-1310
33. Salaün, A.; Mocquet, C.; Perochon, R.; Lecorgne, A.; Le Grel, B.; Potel, M.; Le Grel, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 8579-8582
34. Mocquet, C.; Salaün, A.; Claudon, P.; Le Grel, B.; Potel, M.; Guichard, G.; Jamart-Grégoire, B.; Le Grel, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14521-14525
35. Le Grel, P.; Salaün, A.; Mocquet, C.; Le Grel, B.; Roisnel, T.; Potel, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8756-8767
36. Moussodia, R.-O.; Acherar, S.; Bordessa, A.; Vanderesse, R.; Jamart-Grégoire, B. Tetrahedron 2012, 68, 4682-4692
37. Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 247-255
38. Hetényi, A.; Tóth, G. K.; Somlai, C.; Vass, E.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10736-10741
39. Declerck, V.; Aitken, D. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 708-711
40. Altmayer-Henzien, A.; Declerck, V.; Guillot, R.; Aitken, D. J. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 802-805
41. Torres, E.; Gorrea, E.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 2301-2304
42. Oligomers larger than the tetramer prefer to adopt a 12-helix conformation: Fernandes, C.; Faure, S.; Pereira, E.; Théry, V.; Declerck, V.; Guillot, R.; Aitken, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 3606-3609
43. Torres, E.; Gorrea, E.; Burusco, K. K.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Rúa, F.; Boussert, S.; Díez-Pérez, I.; Dannenberg, S.; Izquierdo, S.; Giralt, E.; Jaime, C.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 564-575
44. Declerck, V.; Aitken, D. J. Amino Acids 2011, 41, 587-595
45. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
46. Delaglio, F.; Grzesiek, S.; Vuister, G. W.; Zhu, G.; Pfeifer, J.; Bax, A. J. Biomol. NMR 1995, 6, 277-293
47. Furrer, J. Chem. Commun. 2010, 46, 3396-3398
48. Limtiaco, J. F. K.; Langeslay, D. J.; Beni, S.; Larive, C. K. J. Magn. Reson. 2011, 209, 323-331
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
50. Edden, R. A. E.; Keeler, J. J. Magn. Reson. 2004, 166, 53-68
51. Heinz, T.; Moreira, O.; Pervushin, K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3984-3993