Epi -, Epoxy-, and C2-modified bengamides: Synthesis and biological evaluation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 11, 2013, Pages 5239-5253

  Sarabia, Francisco ^a   Martín Gálvez, Francisca ^a   García Ruiz, Cristina ^a   Sánchez Ruiz, Antonio ^a,b   Vivar García, Carlos ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CONDENSATION REACTIONS; KETONES;

ANTI-TUMOR ACTIVITIES; ANTI-TUMORAL ACTIVITY; ASYMMETRIC EPOXIDATION; BIOLOGICAL EVALUATION; NATURAL PRODUCTS; STRUCTURAL MODIFICATIONS; SYNTHETIC METHODOLOGY; SYNTHETIC METHODS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

2 EPI BENGAMIDE E; 2,3 BIS EPI BENGAMIDE E; 2,3 EPOXY BENGAMIDE 36; AMIDE; BENGAMIDE A; BENGAMIDE B; BENGAMIDE C; BENGAMIDE D; BENGAMIDE DERIVATIVE; BENGAMIDE E; BENGAMIDE F; BENGAMIDE G; BENGAMIDE H; BENGAMIDE I; BENGAMIDE J; BENGAMIDE L; BENGAMIDE M; BENGAMIDE N; BENGAMIDE O; BENGAMIDE P; BENGAMIDE Q; BENGAMIDE R; BENGAMIDE Y; BENGAMIDE Z; C2 MODIFIED BENGAMIDE; EPI BENGAMIDE; EPOXY BENGAMIDE; EPOXY BENGAMIDE E; FUMAGILLIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ALDOL REACTION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; HUMAN; HUMAN CELL; RING OPENING; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84879283013     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4003272     Document Type: Article

References (81)

1. Quíñoá, E.; Adamczeski, M.; Crews, P.; Bakus, G. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4494-4497
2. Adamczeski, M.; Quíñoá, E.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 647-654
3. Adamczeski, M.; Quíñoá, E.; Crews, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 240-242
4. D'Auria, M. V.; Giannini, C.; Minale, L.; Zampella, A.; Debitus, C.; Frostin, M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 814-816
5. Fernández, R.; Dherbomez, M.; Letourneux, Y.; Nabil, M.; Verbist, J. F.; Biard, J. F. J. Nat. Prod. 1999, 62, 678-680
6. Groweiss, A.; Newcomer, J. J.; O'Keefe, B. R.; Blackman, A.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1691-1693
7. Thale, Z.; Kinder, F. R.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Czuchta, A. M.; Versace, R. W.; Phillips, P. E.; Sanders, M. L.; Wattanasin, S.; Crews, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1733-1741
8. Crews, P.; Matthews, T. R.; Quíñoá, E.; Adamczeski, M. U.S. Patent 4,831,135, 1989.
9. Kinder, F. R.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Crews, P.; Czuchta, A. M.; Nemzek, R.; Thale, Z.; Vattay, A.; Versace, R. W.; Weltchek, S.; Wood, A.; Zabludoff, S. D.; Phillips, P. E. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2000, 41, 600
10. Dumez, H.; Gall, H.; Capdeville, R.; Dutreix, C.; van Oosterom, A. T.; Giaccone, G. Anticancer Drugs 2007, 18, 219-225
11. Towbin, H.; Bair, K. W.; DeCaprio, J. A.; Eck, M. J.; Kim, S.; Kinder, F. R.; Morollo, A.; Mueller, D. R.; Schindler, P.; Song, H. K.; van Oostrum, J.; Versace, R. W.; Voshol, H.; Wood, J.; Zabludoff, S.; Phillips, P. E. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52964-52971
12. Arfin, S. M.; Kendall, R. L.; Hall, L.; Weaver, L. H.; Stewart, A. E.; Matthews, B. W.; Bradshaw, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7714-7718
13. Lowther, W. T.; Orville, A. M.; Madden, D. T.; Lim, S.; Rich, D. H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1999, 38, 7678-7688
14. Lowther, W. T.; Matthews, B. W. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1477, 157-167
15. Addlagatta, A.; Hu, X.; Liu, J. O.; Matthews, B. W. Biochemistry 2005, 44, 14741-14749
16. Ingber, D.; Fujita, T.; Kishimoto, S.; Sudo, K.; Kanamaru, T.; Brem, H.; Folkman, J. Nature 1990, 348, 555-557
17. Griffith, E. C.; Su, Z.; Turk, B. E.; Chen, S.; Chang, Y.-H.; Wu, Z.; Biemann, K.; Liu, J. O. Chem. Biol. 1997, 4, 461-471
18. Sin, N.; Meng, L.; Wang, M. Q.; Wen, J. J.; Bornmann, W. G.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6099-6103
19. Liu, S.; Widom, J.; Kemp, C. W.; Crews, C. M.; Clardy, J. Science 1998, 282, 1324-1327
20. Zhang, Y.; Yeh, J. R.; Mara, A.; Ju, R.; Hines, J. F.; Cirone, P.; Griesbach, H. L.; Schneider, I.; Slusarski, D. C.; Holley, S. A.; Crews, C. M. Chem. Biol. 2006, 13, 1001-1009
21. Selvakumar, P.; Lakshmikuttyamma, A.; Dimmock, J. R.; Sharma, R. K. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1765, 148-154
22. Sato, Y. Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 772-776
23. Bradshaw, R. A.; Yi, E. Essays Biochem. 2002, 38, 65-78
24. Vaughan, M. D.; Sampson, P. B.; Honek, J. F. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 385-409
25. Yin, S.-Q.; Wang, J.-J.; Zhang, C.-M.; Liu, Z.-P. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 1021-1035
26. Bernier, S. G.; Taghizadeth, N.; Thompson, C. D.; Westlin, W. F.; Hannig, G. J. Cell. Biochem. 2005, 95, 1191-1203
27. Phillips, P. E.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Crews, P.; Czuchta, A. M.; Kinder, F. R.; Vattay, A.; Versace, R. W.; Wang, B.; Wang, J.; Wood, A.; Zabludoff, S. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2000, 41, 59
28. Hu, X.; Dang, Y.; Tenney, K.; Crews, P.; Tsai, C. W.; Sixt, K. M.; Cole, P. A.; Liu, J. O. Chem. Biol. 2007, 14, 764-774
29. Johnson, T. A.; Sohn, J.; Vaske, Y. M.; White, K. N.; Cohen, T. L.; Vervoort, H. C.; Tenney, K.; Valeriote, F. A.; Bjeldanes, L. F.; Crews, P. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4348-4355
30. Sarabia, F.; Martín-Gálvez, F.; Chammaa, S.; Martín-Ortiz, L.; Sánchez-Ruiz, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 5526-5532
31. Chida, N.; Tobe, T.; Okada, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1064-1066
32. Boeckman, R. K., Jr; Clark, T. J.; Shook, B. C. Org. Lett. 2002, 4, 2109-2112
33. Kinder, F. R., Jr. Org. Prep. Proc. Int. 2002, 34, 561-583 and references therein
34. Metri, P. K.; Schiess, R.; Prasad, K. R. Chem. Asian J. 2013, 8, 488-493 and references therein
35. Kinder, F. R.; Versace, R. W.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Cesarz, D.; Chen, S.; Crews, P.; Czuchta, A. M.; Jagoe, C. T.; Mou, Y.; Nemzek, R.; Phillips, P. E.; Tran, L. D.; Wang, R.; Weltchek, S.; Zabludoff, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 3692-3699
36. Xu, D. D.; Waykole, L.; Calienni, J. V.; Ciszewski, L.; Lee, G. T.; Liu, W.; Szewczyk, J.; Vargas, K.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 856-865
37. Liu, G.; Ma, Y.-M.; Tai, W.-T.; Xie, C.-M.; Li, Y.-L.; Li, J.; Nan, F.-J. ChemMedChem 2008, 3, 74-78
38. Tai, W.-J.; Zhang, R.-T.; Ma, Y.-M.; Gu, M.; Liu, G.; Li, J.; Nan, F.-J. ChemMedChem 2011, 6, 1555-1558
39. Lu, J.-P.; Yuan, X.-H.; Yuan, H.; Wang, W.-L.; Wan, B.; Franzblau, S. G.; Ye, Q.-Z. ChemMedChem 2011, 6, 1041-1048
40. Lu, J.-P.; Yuan, X.-H.; Ye, Q.-Z. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 479-484
41. Xu, W.; Lu, J.-P.; Ye, Q.-Z. J. Med. Chem. 2012, 55, 8021-8027
42. Sarabia, F.; Chammaa, S.; García-Castro, M.; Martín- Gálvez, F. Chem. Commun. 2009, 5763-5765
43. Sarabia, F.; Vivar-García, C.; García-Castro, M.; Martín-Ortiz, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3139-3150
44. Sarabia, F.; Chammaa, S.; García-Ruiz, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 2132-2144
45. Sarabia, F.; Vivar-García, C.; García-Castro, M.; García-Ruiz, C.; Martín-Gálvez, F.; Sánchez-Ruiz, A.; Chammaa, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15190-15201
46. Sarabia, F.; Sánchez-Ruiz, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1131-1135
47. Sarabia, F.; Sánchez-Ruiz, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 9514-9520
48. Liu, Q. J.; Li, H.; Chen, S. P.; Zhou, G. C. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 505-507
49. Banwell, M. G.; McRae, K. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6768-6774
50. The synthesis of the polyketide chain for ent -bengamides was also reported: Jaworski, A. A.; Burch, J. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8787-8789
51. Zhang, W.; Liang, Q.; Li, H.; Meng, X.; Li, Z. Tetrahedron 2013, 69, 664-672
52. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480-2482
53. Brown, H. C.; Kim, S. C.; Krishnamurthy, S. J. Org. Chem. 1980, 45, 1-12
54. Sasaki, M.; Tanino, K.; Hirai, A.; Miyashita, M. Org. Lett. 2003, 5, 1789-1791
55. Harrity, J. P. A.; La, D.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351
56. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976
57. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: Weinheim, NY, 1993; pp 103-158.
58. Harcken, C.; Martin, S. F. Org. Lett. 2001, 3, 3591-3593
59. For trans-cis isomerization of epoxides, see: Martín-Ortiz, L.; Chammaa, S.; Pino-González, M. S.; Sánchez-Ruiz, A.; García-Castro, M.; Assiego, C.; Sarabia, F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9069-9072
60. Hirai, A.; Tonooka, T.; Wakatsuki, K.; Tanino, T.; Miyashita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 819-821
61. Sasaki, M.; Hatta, M.; Tanino, K.; Miyashita, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1911-1913
62. Yu, X.-Q.; Yoshimura, F.; Ito, F.; Sasaki, M.; Hirai, A.; Tanino, K.; Miyashita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 750-754
63. Miyashita, M.; Mizutani, T.; Tadano, G.; Iwata, Y.; Miyazawa, M.; Tanino, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5094-5097
64. Epoxy alcohol 58 was prepared according to the method described for its enantiomer: Ghosh, A. K.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 2789-2795
65. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547
66. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 293-295
67. De Mico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6974-6977
68. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434-9453
69. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122
70. Hale, K. J.; Manaviazar, S.; Delisser, V. M. Tetrahedron 1994, 50, 9181-9188
71. Baker, R.; Swain, C. J.; Head, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 309-311
72. López-Herrera, F. J.; Sarabia-García, F.; Pedraza-Cebrián, G. M.; Pino-González, M. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1379-1380
73. López-Herrera, F. J.; Pino-González, M. S.; Sarabia-García, F.; Heras-López, A.; Ortega-Alcántara, J. J.; Pedraza-Cebrián, G. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2065-2071
74. Hwu, J. R.; Furth, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8834-8841
75. Mohamed, M.; Brook, M. A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4165-4181
76. Sidera, M.; Costa, A. M.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2011, 13, 4934-4937
77. Ilardi, E. A.; Stivala, C. E.; Zakarian, A. Org. Lett. 2008, 10, 1727-1730
78. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63
79. The biological evaluations were performed by Drug Discovery Biotech, S.L. (Technological Park of Andalucía, Málaga, SPAIN)
80. Rodríguez-Nieto, S.; Medina, M. A.; Quesada, A. R. Anticancer Res. 2001, 21, 3457-3460
81. Kim, S.; LaMontagne, K.; Sabio, M.; Sharma, S.; Versace, R. W.; Yusuff, N.; Phillips, P. E. Cancer Res. 2004, 64, 2984-2987