An intramolecular heck approach to obtain 17-membered macrocyclic diversity and the identification of an antiangiogenesis agent from a zebrafish assay

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2013, Pages 3955-3958

  Aeluri, Madhu ^a   Gaddam, Jagan ^a   Trinath, Devarakonda V K S ^a   Chandrasekar, Gayathri ^b   Kitambi, Satish Srinivas ^b,c   Arya, Prabhat ^a  

^a INSTITUTE OF LIFE SCIENCES   (India)

^b School of Life Sciences Södertörn University   (Sweden)

^c KAROLINSKA INSTITUTE   (Sweden)

Author keywords

Angiogenesis; C C coupling; Macrocycles; Medicinal chemistry; Molecular diversity; Small molecules

Indexed keywords

EID: 84879246191     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300408     Document Type: Article

References (49)

1. J. A. Wells, C. L. McClendon, Nature 2007, 450, 1001-1009.
2. M. R. Arkin, J. A. Wells, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 301-317.
3. J. P. Nandy, M. Prakesch, S. Khadem, P. T. Reddy, U. Sharma, P. Arya, Chem. Rev. 2009, 109, 1999-2060.
4. S. Dandapani, L. A. Marcaurelle, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 861-863.
5. S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6699-6702.
6. E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee, N. K. Terrett, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608-624.
7. A. Reayi, P. Arya, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 240-247.
8. C. Dockendorff, M. M. Nagiec, M. Weiwer, S. Buhrlage, A. Ting, P.P. Nag, A. Germain, H. J. Kim, W. Youngsaye, C. Scherer, M. Bennion, L. Xue, B. Z. Stanton, T. A. Lewis, L. Macpherson, M. Palmer, M. A. Foley, J. R. Perez, S. L. Schreiber, ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 808-813.
9. L. F. Peng, B. Z. Stanton, N. Maloof, X. Wang, S. L. Schreiber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6319-6325.
10. B. Z. Stanton, L. F. Peng, N. Maloof, K. Nakai, X. Wang, J. L. Duffner, K. M. Taveras, J. M. Hyman, S. W. Lee, A. N. Koehler, J. K. Chen, J. L. Fox, A. Mandinova, S. L. Schreiber, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 154-156.
11. A. Ajay, S. Sharma, M. P. Gupt, V. Bajpai, B. Kumar, M. P. Kaushik, R. Konwar, R. S. Ampapathi, R. P. Tripathi, Org. Lett. 2012, 14, 4306-4309.
12. B. Dasari, S. Jogula, R. Borhade, S. Balasubramanian, G. Chandrasekar, S. S. Kitambi, P. Arya, Org. Lett. 2013, 15, 432-435;
13. M. Aeluri, C. Pramanik, L. Chetia, N. K. Mallurwar, S. Balasubramanian, G. Chandrasekar, S. S. Kitambi, P. Arya, Org. Lett. 2013, 15, 436-439.
14. S. Chamakuri, S. K. R. Guduru, S. Pamu, G. Chandrasekar, S. S. Kitambi, P. Arya, Eur. J. Org. Chem. 2013, 3959-3964.
15. T. Hoffmann, R. Metternich, Angew. Chem. 2012, 124, 8800-8801;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8670-8671.
17. S. B. Krasnoff, U. Englich, P. G. Miller, M. L. Shuler, R. P. Glahn, B. G. Donzelli, D. M. Gibson, J. Nat. Prod. 2012, 75, 175-180.
18. J. W. Janetka, K. A. Satyshur, D. H. Rich, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 3112-3114.
19. L. Ciasullo, A. Casapullo, A. Cutignano, G. Bifulco, C. Debitus, J. Hooper, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, J. Nat. Prod. 2002, 65, 407-410.
20. S. Sano, K. Ikai, K. Katayama, K. Takesako, T. Nakamura, A. Obayashi, Y. Ezure, H. Enomoto, J. Antibiot. 1986, 39, 1685-1696.
21. S. Sano, K. Ikai, H. Kuroda, T. Nakamura, A. Obayashi, Y. Ezure, H. Enomoto, J. Antibiot. 1986, 39, 1674-1684.
22. H. J. Bovenschen, M. E. Otero, A. M. Langewouters, I. M. van Vlijmen-Willems, D. W. van Rens, M. M. Seyger, P. C. van de Kerkhof, British. J. Dermatol. 2007, 156, 263-270.
23. H. Kase, M. Kaneko, K. Yamada, J. Antibiot. 1987, 40, 450-454.
24. K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2126-2135;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024-2032.
26. M. A. Andersson, R. Epple, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 490-493;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 472-475.
28. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547.
29. P. R. Reddy, V. Balraju, G. R. Madhavan, B. Banerji, J. Iqbal, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 353-356.
30. M. Oestreich, P. R. Dennison, J. J. Kodanko, L. E. Overman, Angew. Chem. 2001, 113, 1485-1489;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1439-1442.
32. A. B. Dounay, L. E. Overman, Chem. Rev. 2003, 103, 2945-2963.
33. R. T. Peterson, M. C. Fishman, Methods Cell Biol. 2011, 105, 525-541.
34. R. T. Peterson, B. A. Link, J. E. Dowling, S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 12965-12969.
35. R. T. Peterson, M. C. Fishman, Methods Cell Biol. 2004, 76, 569-591.
36. V. K. Schoft, A. J. Beauvais, C. Lang, A. Gajewski, K. Prufert, C.Winkler, M. A. Akimenko, M. Paulin-Levasseur, G. Krohne, J. Cell Sci. 2003, 116, 2505-2517.
37. C. S. Martin, A. Moriyama, L. I. Zon, Genome Medicine. 2011, 3, 83.
38. A. Vogt, A. Cholewinski, X. Shen, S. G. Nelson, J. S. Lazo, M. Tsang, N. A. Hukriede, Dev. Dynam. 2009, 238, 656-663.
39. G. N. Serbedzija, E. Flynn, C. E. Willett, Angiogenesis 1999, 3, 353-359.
40. M. Konantz, T. B. Balci, U. F. Hartwig, G. Dellaire, M. C. Andre, J. N. Berman, C. Lengerke, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2012, 1266, 124-137.
41. L. Evensen, W. Link, J. B. Lorens, Curr. Pharm. Des. 2010, 16, 3958-3963.
42. J. E. Cannon, P. D. Upton, J. C. Smith, N. W. Morrell, Br. J. Pharmacol. 2010, 161, 140-149.
43. S. S. Kitambi, J. J. Malicki, Dev. Dynam. 2008, 237, 3870-3881.
44. S. S. Kitambi, E. S. Nilsson, P. Sekyrova, C. Ibarra, G. N. Tekeoh, M. Andang, P. Ernfors, P. Uhlen, BMC Physiol. 2012, 12, 3.
45. S. S. Kitambi, K. J. McCulloch, R. T. Peterson, J. J. Malicki, Mech. Dev. 2009, 126, 464-477.
46. R. D. Murphey, L. I. Zon, Methods 2006, 39, 255-261.
47. Q. Zhang, Q. Li, Y. Chen, X. Huang, I. H. Yang, L. Cao, W. K. Wu, H.M. Tan, Front. Biosci. 2012, 4, 2525-2535.
48. J. Hao, J. N. Ho, J. A. Lewis, K. A. Karim, R. N. Daniels, P. R. Gentry, C. R. Hopkins, C. W. Lindsley, C. C. Hong, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 245-253.
49. A. Vogt, P. A. McPherson, X. Shen, R. Balachandran, G. Zhu, B. S. Raccor, S. G. Nelson, M. Tsang, B. W. Day, Chem. Biol. Drug Des. 2009, 74, 358-368.