Syntheses of new carbanucleosides by pericyclic reactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2013, Pages 3835-3846

  Scagnelli, Luca ^a   Memeo, Misal Giuseppe ^a   Carosso, Serena ^a   Bovio, Bruna ^a   Quadrelli, Paolo ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

Antiviral agents; Carbanucleosides; Cycloaddition; Ene reaction; Nitrile oxides; Nitrosocarbonyls

Indexed keywords

EID: 84879200968     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300202     Document Type: Article

References (99)

1. G. L. Patrick, in: An Introduction to Medicinal Chemistry Oxford U. P., Oxford, 2001.
2. P. Herdewijn, Drug Discovery Today 1997, 2, 235-242.
3. P. Wang, J. H. Hong, J. S. Cooperwood, C. K. Chu, Antiviral Res. 1998, 40, 19-44.
4. A. Piperno, M. A. Chiacchio, D. Iannazzo, R. Romeo, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3675-3695.
5. Y. Liu, M. Li, X. Xing, Zhongguo Xinyao Zazhi 2012, 21, 2493-2498.
6. E. S. Matyugina, A. L. Khandazhinskaya, S. N. Kochetkov, Russ. Chem. Rev. 2012, 81, 729-746.
7. C. McGuigan, P. Murziani, M. Slusarczyk, B. Gonczy, J. Vande Voorde, S. Liekens, J. Balzarini, J. Med. Chem. 2011, 54, 7247-7258.
8. W. Lin, J. K. Buolamwini, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1221-1227.
9. E. De Clercq, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1587, 258-275.
10. E. De Clercq, Med. Res. Rev. 2002, 22, 531-542.
11. A. D. Bricaud, P. Herdewijn, E. De Clercq, Biochem. Pharmacol. 1983, 3583-3588.
12. A. Adam, L. A. Agrofoglio, Modified Nucleosides 2008, 393-424.
13. X.-S. Fan, X.-Y. Zhang, X. Wang, G.-R. Qu, Youji Huaxue 2008, 28, 1888-1898.
14. F. Casu, M.-A. Chiacchio, R. Romeo, G. Gumina, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 999-1016.
15. Q. Wu, C. Simons, Synthesis 2004, 1533-1553 and references cited therein
16. V. P. Rajappan, X. Yin, S. W. Schneller, Tetrahedron 2002, 58, 9889-9895.
17. M. Ishikura, A. Murakami, N. Katagiri, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 452-453.
18. L. S. Jeong, S. J. Yoo, K. M. Lee, M. J. Koo, W. J. Choi, H. O. Kim, J. G. Park, S. K. Lee, M. W. Chun, J. Med. Chem. 2003, 46, 201-202.
19. V. Gouverneur, S. J. McCarthy, C. Mineur, D. Belotti, G. Dive, L. Ghosez, Tetrahedron 1998, 54, 10537-10554.
20. G. W. Kirby, M. Nazeer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1397-1402.
21. M. J. Mulvihill, M. J. Miller, Tetrahedron 1998, 54, 6605-6626 and references cited therein.
22. L. Estevez, G. M. J. Moa, C. Teran, R. A. Mosquera, Tetrahedron 2007, 63, 717-726 and references cited therein
23. I. Perez-Castro, O. Caamaño, M. D. Garcia, G. Gomez, F. Fernandez, J. Ferreira, C. Lopez, Synthesis 2007, 2621-2626.
24. B. S. Bodnar, M. J. Miller, Angew. Chem. 2011, 123, 5746;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5630-5647.
26. B. S. Bodnar, M. J. Miller, J. Org. Chem. 2007, 72, 3929-3932.
27. J. Wang, M. Froeyen, P. Herdewijn, Adv. Antiviral Drug Des. 2004, 4, 119-145.
28. M. J. Miller, Proceedings of the International Symposium on Advances in Synthetic, Combinatorial and Medicinal Chemistry, Moscow (Russia) May 5-8, 2004, T14 and P140.
29. P. F. Vogt, M. J. Miller, Tetrahedron 1998, 54, 1317-1348.
30. L. Boger, S. M. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis Academic Press, San Diego, 1987.
31. T. Sato, S. Aoyagi, C. Kibayashi, Org. Lett. 2003, 5, 3839-3842.
32. N. Momiyama, H. Yamamoto, Org. Lett. 2002, 4, 3579-3582.
33. K. R. Flower, A. P. Lightfoot, H. Wan, A. Whiting, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2058-2064.
34. S. Iwasa, A. Fakhruddin, Y. Tsukamoto, M. Kameyama, H. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6159-6161.
35. R. W. Ware Jr., C. S. Day, S. B. King, J. Org. Chem. 2002, 67, 6174-6180.
36. C. P. Chow, K. J. Shea, S. M. Sparks, Org. Lett. 2002, 4, 2637-2640.
37. M. D. Surman, M. J. Mulvihill, M. J. Miller, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1131-1134.
38. M. D. Surman, M. J. Mulvihill, M. J. Miller, J. Org. Chem. 2002, 67, 4115-4121.
39. S. Iwasa, K. Tajima, S. Tsushima, H. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5897-5899.
40. P. Mohan, in: Principles of Medicinal Chemistry (Ed.:, D. Balado), Williams and Wilkins, Pennsylvania, 1995, pp. 862-868.
41. E. De Clercq, Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 911-922.
42. A. Piperno, M. A. Chiacchio, D. Iannazzo, R. Romeo, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3675-3695.
43. T. A. Wencewicz, B. Yang, J. R. Rudloff, A. G. Oliver, M. J. Miller, J. Med. Chem. 2011, 54, 6843-6858.
44. M. Savion, M. G. Memeo, B. Bovio, G. Grazioso, L. Legnani, P. Quadrelli, Tetrahedron 2012, 68, 1845-1852.
45. P. Quadrelli, R. Scrocchi, P. Caramella, A. Rescifina, A. Piperno, Tetrahedron 2004, 60, 3643-3651.
46. P. Quadrelli, M. Mella, S. Carosso, B. Bovio, P. Caramella, Eur. J. Org. Chem. 2007, 6003-6015.
47. P. Quadrelli, M. Mella, G. Assanelli, A. Piccanello, Tetrahedron 2008, 64, 7312-7317.
48. P. Quadrelli, M. Mella, P. Paganoni, P. Caramella, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2613-2620.
49. P. Quadrelli, V. Fassardi, A. Cardarelli, P. Caramella, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2058-2065.
50. G. W. Kirby, Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 1-24.
51. T. Sato, S. Aoyagi, C. Kibayashi, Org. Lett. 2003, 5, 3839-3842.
52. N. Momiyama, H. Yamamoto, Org. Lett. 2002, 4, 3579-3582.
53. R. W. Ware Jr., C. S. Day, S. B. King, J. Org. Chem. 2002, 67, 6174-6180.
54. C. P. Chow, K. J. Shea, S. M. Sparks, Org. Lett. 2002, 4, 2637-2640.
55. M. D. Surman, M. J. Mulvihill, M. J. Miller, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1131-1134.
56. M. D. Surman, M. J. Mulvihill, M. J. Miller, J. Org. Chem. 2002, 67, 4115-4121.
57. S. Iwasa, K. Tajima, S. Tsushima, H. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5897-5899.
58. K. R. Flower, A. P. Lightfoot, H. Wan, A. Whiting, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2058-2064.
59. S. Iwasa, A. Fakhruddin, Y. Tsukamoto, M. Kameyama, H. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6159-6161.
60. S. Pulacchini, K. F. Sibbons, K. Shastri, M. Motevalli, M. Watkinson, H. Wan, A. Whiting, A. P. Lightfoot, Dalton Trans. 2003, 2043-2052.
61. W. Adam, N. Bottke, O. Krebs, C. R. Saha-Moller, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1963-1965.
62. P. Quadrelli, A. Gamba Invernizzi, P. Caramella, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1909-1996.
63. P. Quadrelli, M. Mella, A. Gamba Invernizzi, P. Caramella, Tetrahedron 1999, 55, 10497-10510.
64. P. Quadrelli, G. Campari, M. Mella, P. Caramella, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2019-2022.
65. P. Quadrelli, M. Mella, P. Caramella, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 797-800.
66. P. Quadrelli, M. Mella, P. Caramella, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3233-3236.
67. B. S. Bodnar, M. J. Miller, Angew. Chem. 2011, 123, 5746;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5630-5647.
69. L. Boger, S. M. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis Academic Press, San Diego, 1987.
70. P. Quadrelli, M. Mella, A. Piccanello, S. Romano, P. Caramella, J. Org. Chem. 2007, 72, 1807-1810.
71. P. Quadrelli, S. Romano, A. Piccanello, P. Caramella, J. Org. Chem. 2009, 74, 2301-2310.
72. P. Quadrelli, M. Mella, S. Carosso, B. Bovio, J. Org. Chem. 2013, 78, 516-526.
73. E. F. Healy, J. D. Lewis, A. B. Minniear, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6647-6648.
74. J. K. Crandall, D. B. Banks, R. A. Colyer, R. J. Watkins, J. P. Arrington, J. Org. Chem. 1968, 33, 423-425.
75. P. O'Brien, T. D. Towers, M. Voith, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8175-8178.
76. H. O. Kim, H. W. Baek, H. R. Moon, D.-K. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1164-1168.
77. C. K. H. Tseng, V. E. Marquez, R. W. Fuller, B. M. Goldstein, D. R. Haines, H. McPherson, J. L. Parson, W. M. Shannon, G. Arnett, M. Hollingshead, J. S. Driscoll, J. Med. Chem. 1989, 32, 1442-1446.
78. P. Conti, M. De Amici, G. Grazioso, G. Roda, T. Stensbol, H. Brasuner-Osborne, U. Madsen, L. Toma, C. De Micheli, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4455-4461.
79. A. Pinto, P. Conti, L. Tamborini, C. De Micheli, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 508-511.
80. M. Ishikura, A. Murakami, N. Katagiri, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 452-453.
81. S. Daluge, R. Vince, J. Org. Chem. 1978, 43, 2311-2320.
82. N. Katagiri, Y. Yamatoya, M. Ishikura, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9069-9072.
83. C. T. Evans, S. M. Roberts, K. A. Shoben, A. G. Sutherland, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 589-592.
84. D. Salvatori, R. Volpini, S. Vicenzetti, A. Vita, S. Costanzi, C. Lambertucci, G. Cristalli, S. Vittori, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2973-2980.
85. P. Quadrelli, A. Gamba Invernizzi, M. Falzoni, P. Caramella, Tetrahedron 1997, 53, 1787-1796.
86. P. Quadrelli, M. Mella, P. Caramella, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 797-800.
87. S. Payungporn, N. Panjaworayan, J. Makkock, Y. Poovorawan, Acta Virologica 2010, 54, 155-163.
88. M. Karpf, R. Trussardi, Angew. Chem. 2009, 121, 5871;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5760-5762.
90. X.-B. Zhu, M. Wang, S. Wang, Z.-J. Yao, Tetrahedron 2012, 68, 2041-2044.
91. J.-J. Shie, J.-M. Fang, P.-T. Lai, W.-H. Wen, S.-Y. Wang, Y.-S. E. Cheng, K.-C. Tsai, A.-S. Yang, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17959-17965.
92. J. H. Beigel, Drugs Future 2010, 35, 385-392.
93. K. Subbarao, J. Katz, Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1770-1784.
94. Q.-S. Du, H. Wei, R.-B. Huang, K.-C. Chou, Export Opin. Drug Discov. 2011, 6, 619-631.
95. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. B.02, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
96. P. Cremer, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354-1358.
97. C. Altors, M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212.
98. G. M. Sheldrick, SHELXL-93. Program for the Refinement of Crystal Structure, University of Göttingen, Germany, 1993.
99. C. K. Johnson, ORTEP, report ORNL-3793, Oak Ridge National Laboratory, Tennessee, USA, 1966. della Ricerca della Ricerca