A straightforward synthesis of isoxazoline-based carbocyclic nucleosides from 1,3-cyclohexadiene through nitrosocarbonyl chemistry

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2007, Pages 6003-6015

  Quadrelli, Paolo ^a   Mella, Mariella ^a   Carosso, Serena ^a   Bovio, Bruna ^a   Caramella, Pierluigi ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

1,3 Dipolar cycloadditions; Carbocyclic nucleosides; Cieplak effect; Nitrile oxides; Nitroso compounds

Indexed keywords

EID: 37549057994     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700569     Document Type: Article

References (93)

1. a) W. Hnang, M. J. Miller, E. De Clercq, J. Balzarini, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1164-1166;
2. b) A. Piperno, M. A. Chiacchio, D. Iannazzo, R. Romeo, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3675-3695;
3. c) C. McGuigan, A. Hassan-Abdallah, S. Srinivasan, Y. Wang, A. Siddiqui, S. M. Daluge, K. S. Gudmundsson, H. Zhou, E. W. McLean, J. P. Peckham, T. C. Burnette, H. Marr, R. Hazen, L. D. Condreay, L. Johnson, J. Balzarini, J. Med. Chem. 2006, 49, 7215-7226;
4. d) M. X.-W. Jiang, B. Jin, J. L. Gage, A. Priour, G. Savela, M. J. Miller, J. Org. Chem. 2006, 71, 4164-4169;
5. e) L. S. Jeong, J. A. Lee, Antiviral Chem. Chemother. 2004, 15, 235-250;
6. f) P. Merino, Curr. Med. Chem. 2002, 1, 389-411;
7. g) J. N. Martin, R. C. F. Jones, Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products (Eds.: A. Padwa, W. H. Pearson), John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2003, pp. 1-81;
8. h) Y. Mizuno, The Organic Chemistry of Nucleic Acids, Kadansha LTD, Tokyo, 1986;
9. i) T. Ueda, Chemistry of Nucleosides and Nucleotides (Ed.: L. B. Townsend), Plenum Press, New York, 1988, vol. 1, chapter 1;
10. j) P. C. Srivasta, R. K. Robins, R. B. Meyer Jr, Chemistry of Nucleosides and Nucleotides (Ed.: L. B. Townsend), Plenum Press, New York, 1988, vol. 1, chapter 2;
11. k) G. R. Revenkar, R. K. Robins, Chemistry of Nucleosides and Nucleotides (Ed.: L. B. Townsend), Plenum Press, New York, 1988, vol. 2, chapter 4.
12. P. Quadrelli, R. Scrocchi, P. Caramella, A. Rescifina, A. Piperno, Tetrahedron 2004, 60, 3643-3651.
13. a) G. W. Kirby, Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 1-24;
14. b) P. F. Vogt, M. J. Miller, Tetrahedron 1998, 54, 1317-1348;
15. c) L. Boger, S. M. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, San Diego, CA, U.S.A., 1987.
16. a) P. Quadrelli, A. Gamba Invernizzi, P. Caramella, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1909-1996;
17. b) P. Quadrelli, M. Mella, A. Gamba Invernizzi, P. Caramella, Tetrahedron 1999, 55, 10497-10510.
18. a) P. Quadrelli, M. Mella, P. Paganoni, P. Caramella, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2613-2620;
19. b) P. Quadrelli, V. Fassardi, A. Cardarelli, P. Caramella, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2058-2065.
20. J. Wang, M. Froeyen, P. Herdewijn, Adv. Antiviral Drug Des. 2004, 4, 119-145.
21. a) K. Barral, P. Halfon, G. Pepe, M. Camplo, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 81-84;
22. b) V. Nair, G. S. Buenger, J. Org. Chem. 1990, 55, 3695-3697.
23. a) P. Herdewijn, E. De Clercq, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1591-1597;
24. b) J. Wang, M. Froeyen, C. Hendrix, G. Andrei, R. Snoeck, E. De Clercq, P. Herdewijn, J. Med. Chem. 2000, 43, 736-745.
25. J. Wang, M. Froeyen, C. Hendrix, G. Andrei, R. Snoeck, E. De Clercq, P. Herdeweijn, J. Med. Chem. 2000, 43, 736-745.
26. D. Cremer, K. J. Szabo, Conformational Behaviour of Six-Membered Rings, VCH Publishers, New York, 1995, pp. 59-135.
27. a) K. Barral, J. Courcambeck, G. Pépe, J. Balzarini, J. Neyts, E. De Clercq, M. Camplo, J. Med. Chem. 2005, 48, 450-456;
28. b) J. Wang, J. Morral, C. Hendrix, P. Herdewijn, J. Org. Chem. 2001, 66, 8478-8482;
29. c) M. J. Pérez-Pérez, J. Rozenski, R. Busson, P. Herdewijn, J. Org. Chem. 1995, 60, 1531-1537.
30. a) Å. Rosenquist, I. Kvarnström, B. Classon, B. Samuelsson, J. Org. Chem. 1996, 61, 6282-6288;
31. b) M. J. Konkel, R. Vince, Tetrahedron 1996, 52, 799-808;
32. c) M. J. Konkel, R. Vince, Tetrahedron 1996, 52, 8969-8978;
33. d) K. Ramesh, M. S. Wolfe, Y. Lee, D. Vander Velde, R. T. Borchardt, J. Org. Chem. 1992, 57, 5861-5868;
34. e) M. J. Konkel, R. Vince, Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 2061-2077;
35. f) J. H. Arango, A. Geer, P. E. Rodriguez, P. E. Young, P. Scheiner, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 773-784.
36. N. Katagiri, Y. Ito, T. Shiraishi, T. Maruyama, Y. Sato, C. Kaneko, Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 631-647.
37. a) B. V. Joshi, H. R. Moon, J. C. Fettinger, V. E. Marquez, K. A. Jacobson, J. Org. Chem. 2005, 70, 439-447;
38. b) B. K. Chun, S. Olgen, J. H. Hong, M. G. Newton, C. K. Chu, J. Org. Chem. 2000, 65, 685-693;
39. c) V. E. Marquez, P. Russ, R. Alonso, M. A. Siddiqui, S. Hernandez, C. George, M. C. Nicklaus, F. Dai, H. Ford Jr, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2119-2129;
40. d) J. H. Hong, B. K. Chun, C. K. Chu, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 225-228.
41. R. Alibes, A. Alvarez-Larena, P. de March, M. Figueredo, J. Font, T. Parella, A. Rustullet, Org. Lett. 2006, 5, 491-494.
42. M. D. Garcia, O. Caamaño, F. Fernandez, X. Garcia-Mera, I. Perez-Castro, Synthesis 2006, 3967-3972.
43. P. Quadrelli, N. Vazquez Martinez, B. Bovio, M. Mella, A. Piccanello, P. Caramella, Tetrahedron 2006, 62, 7370-7379.
44. a) Y. Kitade, H. Kojima, F. Zulfiqur, H. S. Kim, Y. Wataya, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3963-3965;
45. b) N. G. Ramesh, A. J. H. Klunder, B. Zwanenburg, J. Org. Chem. 1999, 64, 3635-3641;
46. c) J. Wu, S. W. Schneller, K. L. Seley, E. De Clerq, Heterocycles 1998, 47, 757-763;
47. d) S. M. Siddiqui, M. Raissian, E. Schneller, S. Ikeda, R. Snoeck, G. Andrei, J. Balzarini, E. De Clerq, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 663-666;
48. e) A. D. Da Silva, E. S. Coimbra, J. L. Fourrey, A. S. Machado, M. Robert-Gero, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6745-6748;
49. f) M. Koga, S. W. Schneller, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5861-5864.
50. P. Caramella, P. Grünanger, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry (Eds.: A. Padwa), John Wiley & Sons, New York, 1984, vol. 1, 291-392.
51. P. Grünanger, P. Vita Finzi, Isoxazoles, John Wiley & Sons, New York, 1999, vol. 2, pp. 739-827.
52. D. A. Brown, W. K. Glass, R. Mageswaran, S. A. Mohammed, Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 40-45.
53. W. E. Stewart, T. H. Siddal, Chem. Rev. 1970, 70, 517-551.
54. A. G. Palmer III, J. Cavanagh, P. E. Wright, M. Rance, J. Magn. Reson. 1991, 93, 151-170.
55. rd ed., pp. 89-93, 1998.
56. a) B. Bovio, P. Caramella, P. Quadrelli, J. Mol. Struct. 2005, 743, 135-143;
57. b) B. Bovio, P. Caramella, P. Quadrelli, J. Mol. Struct. 2005, 743, 135-143.
58. J. Weiser, O. Golan, L. Fitjer, S. E. Biali, J. Org. Chem. 1996, 61, 8277-8284.
59. a) M. Ishikura, A. Murakami, N. Katagiri, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 452-453;
60. b) S. Daluge, R. Vince, J. Org. Chem. 1978, 43, 2311-2320;
61. c) N. Katagiri, Y. Yamatoya, M. Ishikura, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9069-9072;
62. d) C. T. Evans, S. M. Roberts, K. A. Shoben, A. G. Sutherland, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 589-592.
63. D. Salvatori, R. Volpini, S. Vicenzetti, A. Vita, S. Costanzi, C. Lambertucci, G. Cristalli, S. Vittori, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2973-2980.
64. O. Exner, Correlation Analysis in Chemistry (Eds.: N. B. Chapman, J. Shorter), Plenum, London, 1978, chapter 10.
65. a) G. Mehta, J. Chandrasekhar, Chem. Rev. 1999, 99, 1437-1467;
66. b) N. G. Rondan, M. N. Paddon-Row, P. Caramella, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2436-2438;
67. c) P. Caramella, N. G. Rondan, M. N. Paddon-Row, K. N. Houk, N. G. Rondan, F. K. Brown, W. L. Jorgensen, J. D. Madura, D. C. Spellmeyer, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5980-5988;
68. d) J. Spanget-Larsen, R. Gleiter, Tetrahedron 1983, 39, 3345-3350;
69. e) D. Seebach, T. Maetzke, W. Petter, B. Klötzer, D. A. Plattner, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1781-1786.
70. a) R. Gandolfi, G. Tonoletti, A. Rastelli, M. Bagatti, J. Org. Chem. 1993, 58, 6038-6048;
71. b) A. Rastelli, M. Burdisso, R. Gandolfi, J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 159-173.
72. M. C. Holthausen, W. Koch, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10021-10027.
73. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.02, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
74. a) A. S. Cieplak, B. D. Tait, C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447-8462;
75. b) H. Li, W. J. le Noble, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 199-210;
76. c) A. S. Cieplak, Chem. Rev. 1999, 99, 1265-1336;
77. d) M. Kaselj, W.-S. Chung, W. J. le Noble, Chem. Rev. 1999, 99, 1387-1413;
78. e) K. Ohkata, Y. Tamura, B. B. Shetuni, R. Takagi, W. Miyanaga, S. Kojima, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16783-16792 and references cited therein.
79. a) J. Sauer, R. Sustmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779-807;
80. b) W. Oppolzer, in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: L. A. Paquette), Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 5, pp. 315-399.
81. K. Bast, M. Christi, R. Huisgen, W. Mack, Chem. Ber. 1973, 106, 3312-3320.
82. a) P. K. Chattaraj, U. Sarkar, D. R. Roy, Chem. Rev. 2006, 106, 2065-2091;
83. b) D. H. Ess, G. O. Jones, K. N. Houk, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2337-2361.
84. L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez, R. Contreras, Tetrahedron 2002, 58, 4417-4423.
85. a) P. Perez, L. R. Domingo, M. J. Aurell, R. Contreras, Tetrahedron 2003, 59, 3117-3125;
86. b) M. J. Aurell, L. R. Domingo, P. Perez, R. Contreras, Tetrahedron 2004, 60, 11503-11509.
87. a) R. Contreras, P. Fuentealba, M. Galvan, P. Perez, Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 405-413;
88. b) P. Fuentealba, P. Perez, R. Contreras, J. Chem. Phys. 2000, 113, 2544-2551.
89. C. Grundmann, P. Grünanger, The Nitrile Oxides Springer-Verlag, Heidelberg, 1971.
90. A. Corsico Coda, G. Tacconi, Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 131-132.
91. A. C. T. North, D. C. Phillips, F. C. Scott-Mathews, Acta Crystallogr., Sect. A 1968, 24, 351-359.
92. A. J. C. Wilson, Nature 1942, 150, 151-152.
93. G. M. Sheldrick, SHELXL-93. Program for the refinement of crystal structures, Germany, University of Göttingen.