N, O -nucleosides from ene reactions of nitrosocarbonyl intermediates with the 3-methyl-2-buten-1-ol

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 2, 2013, Pages 516-526

  Quadrelli, Paolo ^a   Mella, Mariella ^a   Carosso, Serena ^a   Bovio, Bruna ^a  

^a Dipartimento di Chimica   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL; ENE REACTION; STERICALLY DEMANDING; SYNTHONS;

ABSTRACTING; BENZENE; BIOMOLECULES; HYDROGEN;

REACTION INTERMEDIATES;

1,3,5 TRIMETHYLBENZENE; 3 METHYL 2 BUTEN 1 OL; ALKENE; ANTHRACENE; CARBONYL DERIVATIVE; HYDROGEN; NITROSOCARBONYL; NUCLEOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; COVALENT BOND; CYCLOADDITION; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NITROSO COMPOUNDS; NUCLEOSIDES; PENTANOLS; PROPANOLS; STEREOISOMERISM;

EID: 84872579482     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302346a     Document Type: Article

References (99)

1. Herdewijn, P. Drug Discovery Today 1997, 2, 235-242
2. Wang, P.; Hong, J. H.; Cooperwood, J. S.; Chu, C. K. Antiviral Res. 1998, 40, 19-44
3. Piperno, A.; Chiacchio, M. A.; Iannazzo, D.; Romeo, R. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3675-3695
4. De Clercq, E. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1587, 258-275
5. De Clercq, E. Med. Res. Rev. 2002, 22, 531-542
6. Bricaud, A. D.; Herdewijn, P.; De Clercq, E. Biochem. Pharmacol. 1983, 3583-3588
7. Wu, Q.; Simons, C. Synthesis 2004, 1533-1553 and references therein
8. Rajappan, V. P.; Yin, X.; Schneller, S. W. Tetrahedron 2002, 58, 9889-9895
9. Ishikura, M.; Murakami, A.; Katagiri, N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 452-453
10. Jeong, L. S.; Yoo, S. J.; Lee, K. M.; Koo, M. J.; Choi, W. J.; Kim, H. O.; Park, J. G.; Lee, S. K.; Chun, M. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 201-202
11. Gouverneur, V.; McCarthy, S. J.; Mineur, C.; Belotti, D.; Dive, G.; Ghosez, L. Tetrahedron 1998, 54, 10537-10554
12. Kirby, G. W.; Nazeer, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1397-1402
13. Chang, C. N.; Doong, S. L.; Zhou, J. H.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Chu, C. K.; Tsai, C. H.; Cheng, Y. C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13938-13942
14. Grove, K. L.; Guo, X.; Lui, S. H.; Gao, Z.; Chu, C. K.; Cheng, Y. C. Cancer Res. 1995, 55, 3008-3011
15. PistaraÌ, V.; Corsaro, A.; Chiacchio, M. A.; Greco, G.; Quadrelli, P. ARKIVOC 2011, 270-285
16. Chiacchio, U.; Genovese, F.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Quadrelli, P.; Corsaro, A.; Romeo, R.; Valveri, V.; Mastino, A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3903-3909
17. Chiacchio, U.; Genovese., F.; Iannazzo, D.; Librando, V.; Merino, P.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Propopio, A.; Romeo, G. Tetrahedron 2004, 60, 441-448
18. Saita, M. G.; Chiacchio, U.; Iannazzo, D.; Merino, P.; Piperno, A.; Previtera, T.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 739-742
19. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; PistaraÌ, V.; Rescifina, A.; Romeo, A.; Valveri, V.; Mastino, A.; Romeo, G. J. Med. Chem. 2003, 46, 3696-3702
20. Quadrelli, P.; Scrocchi, R.; Caramella, P.; Rescifina, A.; Piperno, A. Tetrahedron 2004, 60, 3643-3651
21. Quadrelli, P.; Mella, M.; Carosso, S.; Bovio, B.; Caramella, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 6003-6015
22. Quadrelli, P.; Mella, M.; Assanelli, G.; Piccanello, A. Tetrahedron 2008, 64, 7312-7317
23. Savion, M.; Memeo, M. G.; Bovio, B.; Grazioso, G.; Legnani, L.; Quadrelli, P. Tetrahedron 2012, 68, 1845-1852
24. Quadrelli, P.; Mella, M.; Paganoni, P.; Caramella, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2613-2620
25. Quadrelli, P.; Fassardi, V.; Cardarelli, A.; Caramella, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2058-2065
26. Kitade, Y.; Kojima, H.; Zulfiqur, F.; Kim, H. S.; Wataya, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3963-3965
27. Ramesh, N. G.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 3635-3641
28. Wu, J.; Schneller, S. W.; Seley, K. L.; DeClerq, E. Heterocycles 1998, 47, 757-763
29. Siddiqi, S. M.; Raissian, M.; Schneller, S. W.; Ikeda, S.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; DeClerq, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 663-666
30. Da Silva, A. D.; Coimbra, E. S.; Fourrey, J. L.; Machado, A. S.; Robert-Gero, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6745-6748
31. Koga, M.; Schneller, S. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5861-5864
32. Moggio, Y.; Legnani, L.; Bovio, B.; Memeo, M. G.; Quadrelli, P. Tetrahedron 2012, 68, 1384-1392
33. Kirby, G. W. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 1-24
34. Sato, T.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Org. Lett. 2003, 5, 3839-3842
35. Momiyama, N.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2002, 4, 3579-3582
36. Ware, R. W., Jr.; Day, C. S.; King, S. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 6174-6180
37. Chow, C. P.; Shea, K. J.; Sparks, S. M. Org. Lett. 2002, 4, 2637-2640
38. Surman, M. D.; Mulvihill, M. J.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1131-1134
39. Surman, M. D.; Mulvihill, M. J.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 4115-4121
40. Iwasa, S.; Tajima, K.; Tsushima, S.; Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5897-5899
41. Flower, K. R.; Lightfoot, A. P.; Wan, H.; Whiting, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2058-2064
42. Iwasa, S.; Fakhruddin, A.; Tsukamoto, Y.; Kameyama, M.; Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6159-6161
43. Pulacchini, S.; Sibbons, K. F.; Shastri, K.; Motevalli, M.; Watkinson, M.; Wan, H.; Whiting, A.; Lightfoot, A. P. Dalton Trans. 2003, 2043-2052
44. Adam, W.; Bottke, N.; Krebs, O.; Saha-Moller, C. R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1963-1965
45. Quadrelli, P.; Gamba Invernizzi, A.; Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1909-1996
46. Quadrelli, P.; Mella, M.; Gamba Invernizzi, A.; Caramella, P. Tetrahedron 1999, 55, 10497-10510
47. Quadrelli, P.; Campari, G.; Mella, M.; Caramella, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2019-2022
48. Quadrelli, P.; Mella, M.; Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 797-800
49. Quadrelli, P.; Mella, M.; Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3233-3236
50. Bodnar, B. S.; Miller, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5630-5647
51. Miller, M. J. Proceedings of the International Symposium on Advances in Synthetic, Combinatorial, and Medicinal Chemistry, Moscow, Russia, May 5-8, 2004; T14 and P140.
52. Vogt, P. F.; Miller, M. J. Tetrahedron 1998, 54, 1317-1348
53. Boger, L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic Press: San Diego, CA, 1987.
54. Quadrelli, P.; Mella, M.; Piccanello, A.; Romano, S.; Caramella, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1807-1810
55. Quadrelli, P.; Romano, S.; Piccanello, A.; Caramella, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 2301-2310
56. Adam, W.; Krebs, O. Chem. Rev. 2003, 103, 4131-4146
57. Johnston, B. D.; Czyzewska, E.; Oehlschlager, A. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 3693-3697
58. Kann, N.; Rein, T.; Akermark, B.; Helquist, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5312-5323
59. Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445
60. Evans, A. S.; Cohen, A. D.; Gurard-Levin, Z. A.; Kebede, N.; Celius, T. C.; Miceli, A. P.; Toscano, J. P. Can. J. Chem. 2011, 89, 130-138
61. Motorina, I. A.; Sviridova, L. A.; Golubeva, G. A.; Bundel, Y. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 117-120
62. Motorina, I. A.; Sviridova, L. A.; Golubeva, G. A.; Bundel, Y. G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 976-979
63. Grundmann, C.; Dean, J. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2809-2812
64. Brochard, L.; Joseph, B.; Viaud, M.-C.; Rollin, P. Synth. Commun. 1994, 24, 1403-1414
65. Da Ros, T.; Prato, M.; Lucchini, V. J. Org. Chem. 2000, 65, 4289-4297
66. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua-Skalmowski, B. U.S. Patent 5,750,676, 1998.
67. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234-1255
68. Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256-1268
69. Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279-1286
70. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; PistaraÌ, V.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Siciliano, M. C. R.; Valveri, E. ARKIVOC 2002, 159-167
71. Gotkowska, J.; Balzarini, J.; Piotrowska, D. G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7097-7100
72. Xiang, Y.; Gong, Y.; Zhao, K. Tetrahedon Lett. 1996, 37, 4877-4880
73. Zhang, X.; Qing, F.-L; Yu, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7075-7082
74. Zhang, X.; Xia, H.; Dong, X.; Jin, J.; Meng, W.-D; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9026-9033
75. Yoshimura, Y.; Kitano, K.; Yamada, K.; Satoh, H.; Watanabe, M.; Miura, S.; Sakata, S.; Sasaki, T.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3140-3152
76. Caddell, J. M.; Chapman, A. M.; Cooley, B. E.; Downey, B. P.; LeBlanc, M. P.; Jackson, M. M.; O'Connell, T. M.; Phung, H.-M.; Roper, T. D.; Xie, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 3112-3215
77. Chiacchio, U.; Saita, M. G.; Crispino, L.; Gumina, G.; Mangiafico, S.; PistaraÌ, V.; Romeo, G.; Piperno, A.; De Clercq, E. Tetrahedron 2006, 62, 1171-1181
78. Chiacchio, U.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Romeo, R.; Romeo, G.; Rescifina, A.; Saglimbeni, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 955-959
79. Shin, D.; Sinkeldam, R. W.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14912-14915
80. Hernandez, A. R.; Kool, E. T. Org. Lett. 2011, 13, 676-679
81. Wilson, J. N.; Kool, E. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4265-4274
82. Okamoto, A.; Tainaka, K.; Nishiza, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13128-13129
83. Charubala, R.; Maurinsh, J.; Rösler, A.; Melguizo, M.; Jungmann, O.; Gottlieb, M.; Lehbauer, J.; Hawkins, M.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1369-1378
84. Leonard, N. J.; Sprecker, M. A.; Morrice, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3987-3994
85. Hernandez, A. R.; Kool, E. T. Org. Lett. 2011, 13, 676-679
86. Wilhelmsson, L. M. Q. Rev. Biophys. 2010, 43, 159-183
87. Hikida, Y.; Kimoto, M.; Yokoyama, S.; Hirao, I. Nat. Protoc. 2010, 5, 1312-1323
88. Valis, L.; Wagenknecht, H.-A. Synlett 2005, 2281-2284
89. Sekine, M.; Oeda, Y.; Iijima, Y.; Taguchi, H.; Ohkubo, A.; Seio, K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 210-218
90. Bair, K. W.; Andrews, C. W.; Tuttle, R. L.; Knick, V. C.; Cory, M.; McKee, D. D. J. Med. Chem. 1991, 34, 1983-1990
91. Fukuda, S.; Kamimura, A.; Kanemasa, S.; Hori, K. Tetrahedron 2000, 56, 1637-1647
92. Gonzalez, M. P.; Teran, C.; Fall, Y.; Teijeira, M.; Besada, P. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 601-608
93. Tchilibon, S.; Joshi, B. V.; Kim, S.-K.; Duong, H. T.; Gao, Z.-G.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1745-1758
94. Joshi, B. V.; Moon, H. R.; Fettinger, J. C.; Marquez, V. E.; Jacobson, K. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 439-447
95. Collins, L. A.; Franzblau, S. G. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1004-1009
96. Grundmann, C.; Grünanger, P. The Nitrile Oxide; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 1971.
97. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr., Sect. A 1968, 24, 351-359
98. Sheldrick, G. M. SHELXL-93: Program for Crystal Structure Analysis; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1993.
99. Johnson, C. K. ORTEP Report ORNL-3793; Oak Ridge National Laboratory: Oak Ridge, TN, 1965.